11-(3-pentyloxiranyl)-9-undecenoic acid methyl ester | 412274-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11-(3-pentyloxiranyl)-9-undecenoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 12,13-epoxy-9-octadecenoate；methyl 11-(3-pentyloxiran-2-yl)undec-9-enoate
• CAS: 412274-54-5
• 化学式: C₁₉H₃₄O₃
• 分子量: 310.477
• InChiKey: JTSVQVYMBXVLFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十八碳-9,12-二烯酸甲酯 在 吡啶 、 双氧水 、 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 8-(3-((3-pentyloxiran-2-yl)methyl)oxiran-2-yl)octanoate 、 11-(3-pentyloxiranyl)-9-undecenoic acid methyl ester 、 3-(2-octenyl)oxiraneoctanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Selective Oxidation Reactions of Natural Compounds with Hydrogen Peroxide Mediated by Methyltrioxorhenium

  摘要：

  我们已经研究了天然化合物如松香酸甲酯（1）、金合欢基乙酸酯（2）、α-紫罗酮（3）、β-紫罗酮（4）、亚油酸甲酯（5）、亚麻酸甲酯（6）和佛手柑素（7）在与氧化剂系统甲基三氧化铼/过氧化氢/吡啶中的氧化行为。这些反应在25°C下进行于CH2Cl2/H2O中，并显示出良好的区域选择性和立体选择性。氧化产物通过高效液相色谱或硅胶柱色谱分离，并通过质谱（EI）、1H-、13C-核磁共振、APT、gCOSY、HSQC、TOCSY和NOESY测量进行表征。选择性似乎受到双键亲核性以及立体电子和空间效应的控制。

  DOI：

  10.3390/molecules181113754