5,6,7,8-四氟-1,4-蒽二酮 | 859849-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 5,6,7,8-四氟-1,4-蒽二酮
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrafluoroanthracene-1,4-dione
• 英文别名: 5,6,7,8-tetrafluoro-1,4-anthraquinone；6,7,8,9-tetrafluoro-1,4-anthraquinone；5,6,7,8-Tetrafluoroanthracene-1,4-dione
• CAS: 859849-47-1
• 化学式: C₁₄H₄F₄O₂
• 分子量: 280.178
• InChiKey: KRDWTCXWJUEIKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119℃
• 沸点：
  409℃
• 密度：
  1.614
• 闪点：
  156℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-四氟-1,4-蒽二酮 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 乙酸酐 、 3,6-二-2-吡啶基-1,2,4,5-四嗪 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 1,2,3,4-tetrafluoro-10,11-bis(hexyloxy)hexacene-6,15-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Fluorescent Acenequinones as Dyes for Guest−Host Liquid Crystal Displays

  摘要：

  Syntheses and spectroscopic properties of alkoxy-substituted para-acenequinones are reported. These compounds showed excellent alignment in nematic liquid crystals as evidenced by polarized UV-vis absorption and fluorescence measurements.

  DOI：

  10.1021/ol062999m
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氟-5,8-二羟基蒽并醌 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5,6,7,8-四氟-1,4-蒽二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Fluorescent Acenequinones as Dyes for Guest−Host Liquid Crystal Displays

  摘要：

  Syntheses and spectroscopic properties of alkoxy-substituted para-acenequinones are reported. These compounds showed excellent alignment in nematic liquid crystals as evidenced by polarized UV-vis absorption and fluorescence measurements.

  DOI：

  10.1021/ol062999m

文献信息

• Synthesis and Structural Characterization of Crystalline Nonacenes
  作者：Balaji Purushothaman、Matthew Bruzek、Sean R. Parkin、Anne-Frances Miller、John E. Anthony

  DOI：10.1002/anie.201102671

  日期：2011.7.25

  in a line: A multifaceted approach, including a silylethylene functionalization strategy, to the synthesis of stable nonacene derivatives (see picture, F green, Si blue) allows an unprecedented level of characterization, including electrochemical, photophysical, and crystallographic studies. The nonacenes show a strong S0–S1 transition and no fluorescence in the visible region.

  九成行：合成硅酮稳定衍生物（见图，F绿，硅蓝）的多方面方法，包括甲硅烷基乙烯官能化策略，可实现前所未有的表征水平，包括电化学，光物理和晶体学研究。壬酮显示出很强的S 0 –S 1跃迁，并且在可见光区域没有荧光。
• Role of crystallinity of non-fullerene acceptors in bulk heterojunctions
  作者：Jes B. Sherman、Balaji Purushothaman、Sean R. Parkin、Chunki Kim、Sam Collins、John Anthony、Thuc-Quyen Nguyen、Michael L. Chabinyc

  DOI：10.1039/c5ta01206f

  日期：——

  The role of crystallinity of pentancene-based acceptors in BHJ solar cells is elucidated. The sandwich herringbone packing motif leads to higher performance than cofacial packing.

  在BHJ太阳能电池中，基于五环并芘的受体的结晶度的作用得到了阐明。三明治鲱鱼骨骼结构的堆积方式比同面堆积方式具有更高的性能。
• Synthesis and charge transport studies of stable, soluble hexacenes
  作者：Balaji Purushothaman、Sean R. Parkin、Mark J. Kendrick、Daniel David、Jeremy W. Ward、Liyang Yu、Natalie Stingelin、Oana D. Jurchescu、Oksana Ostroverkhova、John E. Anthony

  DOI：10.1039/c2cc33919f

  日期：——

  predicted to possess enticing electronic properties, but are insoluble and prone to rapid decomposition. Utilizing a combination of functionalization strategies, we present stable, solution-processable hexacenes and an evaluation of their hole and electron transport properties.

  预计大于并五苯的并苯具有诱人的电子性能，但不溶且易于快速分解。利用功能化策略的组合，我们提出了稳定的，可溶液处理的六价金属，并对其空穴和电子传输性质进行了评估。
• Rapid mechanochemical preparation of a sandwich-like charge transfer complex
  作者：Hao Chen、Fan Gao、Erdong Yao、Qi Chen、Yuguo Ma

  DOI：10.1039/c3ce40585k

  日期：——

  We report a rapid and selective preparation of a 1 : 2 charge transfer (CT) complex from anthracene and 5,6,7,8-tetrafluoro-1,4-anthraquinone, either through a solution process or from mechanical grinding of the binary mixture. Moreover, CT complex formation inhibits the Diels–Alder reaction in the crystalline state.

  我们报告了通过溶液工艺或机械研磨二元混合物，快速、选择性地制备1：2电荷转移（CT）络合物，该络合物由蒽和5,6,7,8-四氟-1,4-蒽醌组成。此外，CT络合物的形成抑制了结晶态下的Diels-Alder反应。
• Tuning the ambipolar charge transport properties of N-heteropentacenes by their frontier molecular orbital energy levels
  作者：Ke Liu、Cheng-Li Song、Ye-Cheng Zhou、Xing-Yu Zhou、Xiao-Jun Pan、Lu-Ya Cao、Cheng Zhang、Yu Liu、Xiong Gong、Hao-Li Zhang

  DOI：10.1039/c4tc02859g

  日期：——

  Tuning the ambipolar performance: carefully designed N-heteropentacenes realized fine tuning of their HOMOs and LUMOs, which dramatically affected their ambipolar transport performance in field-effect transistors.

  调节双极性性能：精心设计的N-杂五环实现了其HOMO和LUMO的精细调节，这极大地影响了它们在场效应晶体管中的双极性传输性能。