5,6,7,8-四氟喹喔啉 | 33319-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 5,6,7,8-四氟喹喔啉
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrafluoroquinoxaline
• 英文别名: 5,6,7,8-tetrafluoro-quinoxaline；Quinoxaline, 5,6,7,8-tetrafluoro-
• CAS: 33319-19-6
• 化学式: C₈H₂F₄N₂
• 分子量: 202.111
• InChiKey: ZDUBWORTCBYOEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-四氟喹喔啉 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 6-dimethylamino-5,8-difluoro-7-methoxyquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  基于氟的亲核取代作用的喹喔啉，它们的硫族同源物2,1,3-苯并噻吩/硒代二唑以及相关的1,2-二氨基苯的碳环官能化

  摘要：

  以前未知的单- ，二-和在某些情况下，三-和四碳环取代的喹喔啉（2 - 8），2,1,3- benzothiadiazoles（11，12，14 - 17）和2,1,3-benzoselenadiazoles （20 - 25）在5,6,7,8- tetrafluoroquinoxaline（由氟的亲核取代合成1）和4,5,6,7-四氟-2,1,3- benzothia / selenadiazoles（10和19，分别）与甲醇盐和二甲胺。在1：1反应中，亲核试剂选择性攻击1的位置6或10的位置5和19。在M06-2X / 6-31 + G（d，p）理论水平上的DFT计算证实了1：1反应的区域选择性。以类似的方式合成了带有两个不同取代基即MeO-和Me 2 N-的二取代喹喔啉（28），硫杂- （29）和硒代-（30）二唑。新的取代的1,2-二氨基苯（31 - 33）通过还原对应的噻二唑的制

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.01.009
• 作为产物：
  描述：

  hexafluoro-quinoxaline 在 Lindlar's catalyst 氢溴酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 162.0h， 生成 5,6,7,8-四氟喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  Chambers, Richard D.; Hall, Christopher W.; Hutchinson, John, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 10, p. 1705 - 1713

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>meta</i> C–H Arylation of Electron-Rich Arenes: Reversing the Conventional Site Selectivity
  作者：Luo-Yan Liu、Jennifer X. Qiao、Kap-Sun Yeung、William R. Ewing、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.9b07887

  日期：2019.9.18

  report the first catalytic system that effectively performs meta C-H arylation of a variety of alkoxy aromatics including 2,3-dihydrobenzofuran and chromane with exclusive meta site-selectivity, thus reversing the conventional site selectivity governed by native electronic effects. The identification of an effective ligand and modified norbornene (NBE-CO2Me), as well as taking advantage of the statistics

  在不使用导向基团的情况下控制 CH 活化的位点选择性仍然是一个重大挑战。虽然由相互排斥的吡啶型配体调节的 Pd(II) 催化剂已被证明有利于芳烃相对富电子的碳中心，但逆转选择性以有利于相对缺电子位置的钯化作用是不可能的。在这里，我们报告了第一个催化系统，该系统有效地对包括 2,3-二氢苯并呋喃和色烷在内的各种烷氧基芳烃进行间位 CH 芳基化，具有独特的间位选择性，从而逆转了由天然电子效应控制的传统位点选择性。有效配体和改性降冰片烯 (NBE-CO2Me) 的鉴定，
• New fluorinated 1,2-diaminoarenes, quinoxalines, 2,1,3-arenothia(selena)diazoles and related compounds
  作者：Arkady G. Makarov、Natalia Yu. Selikhova、Alexander Yu. Makarov、Victor S. Malkov、Irina Yu. Bagryanskaya、Yuri V. Gatilov、Alexey S. Knyazev、Yuri G. Slizhov、Andrey V. Zibarev

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.06.019

  日期：2014.9

  (26–28) were prepared from corresponding diamines and SeO2 and 26 also from the diamine and SeCl4. Compounds synthesized were characterized by multinuclear NMR (particularly 1H, 19F, 77Se), compounds 1, 2, 4, 7, 8, 16 (salt with 2 HCl), 19, 26, 28 and 32 by single-crystal X-ray diffraction, and quinoxalines 1–8, thiadiazole 22 and selenadiazoles 27 and 28 by UV-vis and fluorescence techniques.

  5,6,7,8- Tetrafluoroquinoxaline（1）和它的以前未知的衍生物（2 - 8）从乙二醛合成多氟化1,2- diaminoarenes（10 - 17通过还原相应-2,1,3- arenothiadiazoles的获得） （包括新的21和22）。的噻二唑，从多氟化氩制备NH 2经由氩Ñ小号Ñ森达3（34 - 37和它们的氟化物引起的亲核）邻-cyclization。新的方法来氩Ñ小号Ñ森达3基于之间相互作用多氟化氩Ñ了SC1 2（32）和Lin（森达3）2，和ARN（森达之间3）锂和Me 3的Si Ñ小号O，被一起与我们以前的合成方法试图基于AR的反应ñ小号ø与我3 SnLiN（森达3）2。新多氟化-2,1,3- arenoselenadiazoles（26 - 28）从相应的二胺和SEO制备2和26从二胺和SECL也4。合成的特点是多核NMR（特别是化合物1 H，19男，77
• Chambers, Richard D.; Hall, Christopher W.; Hutchinson, John, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 10, p. 1705 - 1713
  作者：Chambers, Richard D.、Hall, Christopher W.、Hutchinson, John、Millar, Ross W.

  DOI：——

  日期：——
• Carbocyclic functionalization of quinoxalines, their chalcogen congeners 2,1,3-benzothia/selenadiazoles, and related 1,2-diaminobenzenes based on nucleophilic substitution of fluorine
  作者：Tatiana F. Mikhailovskaya、Arkady G. Makarov、Natalia Yu. Selikhova、Alexander Yu. Makarov、Elena A. Pritchina、Irina Yu. Bagryanskaya、Elena V. Vorontsova、Igor D. Ivanov、Vera D. Tikhova、Nina P. Gritsan、Yuri G. Slizhov、Andrey V. Zibarev

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.01.009

  日期：2016.3

  Disubstituted quinoxaline (28), thia- (29) and selena- (30) diazoles bearing two different substituents, i.e. MeO- and Me2N-, were synthesized in a similar way. New substituted 1,2-diaminobenzenes (31–33) were prepared by reduction of corresponding thiadiazoles (12, 14, 15) and isolated in the form of hydrochlorides. Compound 33 was converted into a new quinoxaline (34) by reaction with (PhCO)2. Compounds 5,

  以前未知的单- ，二-和在某些情况下，三-和四碳环取代的喹喔啉（2 - 8），2,1,3- benzothiadiazoles（11，12，14 - 17）和2,1,3-benzoselenadiazoles （20 - 25）在5,6,7,8- tetrafluoroquinoxaline（由氟的亲核取代合成1）和4,5,6,7-四氟-2,1,3- benzothia / selenadiazoles（10和19，分别）与甲醇盐和二甲胺。在1：1反应中，亲核试剂选择性攻击1的位置6或10的位置5和19。在M06-2X / 6-31 + G（d，p）理论水平上的DFT计算证实了1：1反应的区域选择性。以类似的方式合成了带有两个不同取代基即MeO-和Me 2 N-的二取代喹喔啉（28），硫杂- （29）和硒代-（30）二唑。新的取代的1,2-二氨基苯（31 - 33）通过还原对应的噻二唑的制