3--1-propanol | 125289-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3--1-propanol
• 英文别名: 4'-(3"-methylbut-2"-enyloxy)-3-phenylpropanol；3-[4'-(3''-methylbut-2''-enyloxy)phenyl]propanol；3-[4-(3-methyl-2-butenyloxy)phenyl]-1-propanol；3-[4-(3-methyl-2-butenyl)phenyl]propanol；3-(4-isopentenyloxyphenyl)-1-propanol；3-[4-(3-Methylbut-2-enoxy)phenyl]propan-1-ol
• CAS: 125289-66-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: JYSMWPSRMOZRPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3--1-propanol 在 calcium hypochlorite 、 甲基安非他命 、 sodium sulfate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 3--1-propanol
  参考文献：
  名称：

  通过 N-氧化物 [2,3] Sigmatropic 重排高度立体选择性合成两种天然烯烃二醇

  摘要：

  α-取代的 N,N-二甲基甲基烯丙胺 N-氧化物的 [2,3] σ 重排导致在烯丙基位置氧化的反式烯烃的高度立体选择性形成，并提供了一种非常有效的合成cuspidiol 和 plaunotol。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1328
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯丙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 sodium bromide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3--1-propanol
  参考文献：
  名称：

  通过 N-氧化物 [2,3] Sigmatropic 重排高度立体选择性合成两种天然烯烃二醇

  摘要：

  α-取代的 N,N-二甲基甲基烯丙胺 N-氧化物的 [2,3] σ 重排导致在烯丙基位置氧化的反式烯烃的高度立体选择性形成，并提供了一种非常有效的合成cuspidiol 和 plaunotol。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1328

文献信息

• The prenyl group: a versatile hydroxy protecting group, removable chemoselectively under mild conditions
  作者：Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00539-2

  日期：2002.7

  6-dicyanoquinone (DDQ) in dichloromethane–water (9:1) are mild and efficient methods to cleave prenyl ethers. These reaction conditions are compatible with the presence of other protecting groups such as acetals, acetates, allyl, benzyl and TBDPS groups. Exposure of aryl prenyl ethers to iodine led to the formation of 3-iodo-2,2-dimethylchroman derivatives in acceptable yields via a tandem Friedel–Crafts/iodocyclization

  二氯甲烷中的碘（在对酸敏感的底物存在3Å分子筛的情况下）和二氯甲烷-水（9：1）中的2,3-二氯-5,6-二氰基醌（DDQ）是裂解异戊二烯的温和有效方法醚。这些反应条件与其他保护基如缩醛，乙酸酯，烯丙基，苄基和TBDPS基团的存在相容。芳基异戊烯基醚暴露于碘导致通过串联的Friedel-Crafts /碘环化反应以可接受的收率形成3-碘-2,2-二甲基苯并二氢吡喃衍生物。两种碘化二甲基苯并二氢吡喃衍生物的简单一步转化就可以合成其中的天然黄酮类化合物：抗氧化剂花椒酚。
• An Efficient and Chemoselective Cleavage of Prenyl Ethers with DDQ
  作者：Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1055/s-2002-20480

  日期：——

  temperature with DDQ in dichloromethane-water (9:1). The reaction conditions are compatible with the presence of other ethereal functionalities such as acetonides, allyl, benzyl, TBS, TBDPS groups. We have also shown that deprotection of prenyl ethers using a catalytic amount of DDQ in the presence of 3 equivalents of Mn(OAc) 3 is a good alternative for the use of a stoichiometric amount of DDQ, albeit the

  在室温下，用二氯甲烷-水 (9:1) 中的 DDQ 可以轻松去除羟基官能团的异戊二烯基 (Pre) 保护基团。反应条件与其他醚官能团的存在相容，例如丙酮化物、烯丙基、苄基、TBS、TBDPS 基团。我们还表明，在 3 当量 Mn(OAc) 3 存在下使用催化量的 DDQ 对异戊二烯醚进行脱保护是使用化学计量量的 DDQ 的良好替代方案，尽管反应时间更长。
• [EN] SKIN PIGMENTATION MODIFIERS TO DARKEN OR LIGHTEN THE SKIN<br/>[FR] AGENTS DE MODIFICATION DE LA PIGMENTATION DE LA PEAU EN VUE DE L'ASSOMBRIR OU DE L'ÉCLAIRCIR
  申请人：AFFICHEM

  公开号：WO2016193220A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  The present invention relates to a method for changing the pigmentation of a skin, a mucous membrane or hair with a compound of general formula (I), a cosmetic use of said compound of general formula (I), to cosmetic compositions comprising said compound of general formula (I), and to new depigmenting agents.

  本发明涉及一种改变皮肤、粘膜或头发色素的方法，使用一般式(I)的化合物，以及所述一般式(I)的化合物的化妆用途，包括所述一般式(I)的化合物的化妆组合物，以及新的脱色剂。
• DEPIGMENTING AGENTS TO LIGHTEN THE SKIN
  申请人：Affichem

  公开号：EP3097904A1

  公开（公告）日：2016-11-30

  The present invention relates to a method for lightening a skin or a mucous membrane with a depigmenting agent, a cosmetic use of said depigmenting agent, to cosmetic compositions comprising said agent, and to new depigmenting agents.

  本发明涉及一种使用脱色剂淡化皮肤或粘膜的方法、所述脱色剂的化妆品用途、包含所述脱色剂的化妆品组合物以及新型脱色剂。
• Nelumal A, the active principle from Ligularia nelumbifolia, is a novel farnesoid X receptor agonist
  作者：Francesco Epifano、Salvatore Genovese、E. James Squires、Matthew A. Gray

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.03.057

  日期：2012.5

  A series of 29 oxyprenylated and azoprenylated phenylpropanoids were chemically synthesized and tested in transfected cultured HepG2 cells by means of the dual-luciferase assay as farnesoid X receptor (FXR) agonists, using the endogenous ligand chenodeoxycholic acid (CDCA) as reference drug. Among the tested molecules, three compounds, namely auraptene, nelumol A, and nelumal A showed a potency comparable to the endogenous ligand, with the latter natural product having a level of activity slightly superior to CDCA. Nelumal A is thus of interest as a valuable potential novel lead compound in the search for FXR agonists. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.