4-(furan-2-yl)-1H-1,2,3-triazole | 918300-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(furan-2-yl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1H-1,2,3-Triazole, 5-(2-furanyl)-；4-(furan-2-yl)-2H-triazole
• CAS: 918300-59-1
• 化学式: C₆H₅N₃O
• 分子量: 135.125
• InChiKey: KAGQEBLKPPPSIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基膦氯金 、 4-(furan-2-yl)-1H-1,2,3-triazole 在 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  呋喃基1,2,3-三唑金（I）的合成，结构表征及其在由炔丙基酯和醇合成烯酮中的应用

  摘要：

  通过X射线晶体学设计，合成和表征了呋喃基1,2,3-三唑金（I），并发现通过炔丙基酯重排和随后的反应，该化合物对烯酮的合成具有很高的催化活性，收率高至高。保湿。值得注意的是，在这些转化中观察到优异的E / Z选择性。该催化剂在催化炔丙醇的重排和炔烃的水合作用方面也是有效的。与三唑基乙酰金（III）和其他金配合物相比，呋喃基-1,2,3-三唑金（I）能够在低温下以烯酮的E异构体为唯一产物平稳地促进这些转变。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.120944
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-糠酰)-2-硝基乙烯 在 sodium azide 、 bismuth tungstate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到4-(furan-2-yl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalized 1,2,3-triazoles using Bi₂WO₆ nanoparticles as efficient and reusable heterogeneous catalyst in aqueous medium

  摘要：

  功能化三唑的区域选择性合成是通过使用Bi₂WO₆纳米颗粒（10 mol％）和β-硝基苯乙烯、苯乙炔和查尔酮与叠氮化物的点击条件相结合实现的。

  DOI：

  10.1039/c5ra09544a

文献信息

• Access to (<i>Z</i>)-β-Substituted Enamides from <i>N</i>1-H-1,2,3-Triazoles
  作者：Tao Wang、Zongyuan Tang、Han Luo、Yi Tian、Mingchuan Xu、Qixing Lu、Baosheng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02087

  日期：2021.8.20

  A direct ring-opening/nucleophilic substitution reaction of N1-H-1,2,3-triazoles has been described. Divergent (Z)-β-halogen- or sulfonyl-substituted enamides could be stereospecifically synthesized in a tunable manner. This strategy might not only enable a new ring-opening method of N1-H-1,2,3-triazoles under nonmetal catalysis and mild reaction conditions but also offer a good opportunity to reliably

  已经描述了N 1-H-1,2,3-三唑的直接开环/亲核取代反应。发散的 ( Z )-β-卤素或磺酰基取代的烯酰胺可以以可调的方式立体定向合成。这种策略不仅可以在非金属催化和温和的反应条件下实现N 1-H-1,2,3-三唑的新开环方法，而且还为可靠地获得多功能 ( Z )-β-取代的烯酰胺提供了良好的机会可用作进一步合成转化的合成前体。
• Magnetically recoverable copper ferrite catalyzed cascade synthesis of 4-Aryl-1H-1,2,3-triazoles under microwave irradiation
  作者：Pubanita Bhuyan、Pratiksha Bhorali、Imdadul Islam、Amar Jyoti Bhuyan、Lakhinath Saikia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.032

  日期：2018.4

  Magnetically active CuFe2O4 catalyzed cascade synthesis of 4-Aryl-1H-1,2,3-triazoles under microwave irradiation starting from aromatic aldehydes, sodium azide and nitromethane has been developed and demonstrated here. The catalyst system needed for the purpose was prepared following a procedure by A. Dandiya et al. with a slight modification and was characterized using FT-IR, XRD, SEM-EDX and TEM

  磁性活性CuFe 2 O 4催化4-芳基-1 H的级联合成在微波辐射下，从芳族醛，叠氮化钠和硝基甲烷开始的-1,2,3-三唑已被开发出来并在此进行了证明。该目的所需的催化剂体系是按照A.Dandiya等人的方法制备的。稍作修改，并使用FT-IR，XRD，SEM-EDX和TEM分析对其进行表征。所开发方法的最显着优势是出色的时间经济性来进行转换。其他功能还包括简单的操作程序，广泛的基材覆盖范围和催化剂的易于回收。已经测试了催化剂的可重复使用性，发现直到第六个循环都非常令人满意，而效率没有显着损失。所有合成的化合物均已使用FTIR，1 H和13进行了表征CNMR光谱，HRMS。
• Cu-Catalyzed Site-Selective and Enantioselective Ring Opening of Cyclic Diaryliodoniums with 1,2,3-Triazoles
  作者：Zengyin Chao、Mingming Ma、Zhenhua Gu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02256

  日期：2020.8.21

  A Cu-catalyzed enantioselective ring-opening/triazolylation reaction is reported. The reaction shows excellent chemoselectivity regarding the three different nitrogen atoms of 1,2,3-triazoles. The optically enriched axially chiral aryl iodides thus obtained were readily derivatized to different types of chiral phosphine ligands and their corresponding copper or palladium complexes.

  报道了Cu催化的对映选择性开环/三唑基化反应。对于1,2,3-三唑的三个不同氮原子，反应显示出优异的化学选择性。由此获得的光学富集的轴向手性芳基碘化物易于衍生为不同类型的手性膦配体及其相应的铜或钯配合物。
• One-Pot Synthesis of 4-Aryl-<i>NH</i>-1,2,3-Triazoles through Three-Component Reaction of Aldehydes, Nitroalkanes and NaN₃
  作者：Rongrong Hui、Mina Zhao、Ming Chen、Zhihui Ren、Zhenghui Guan

  DOI：10.1002/cjoc.201700367

  日期：2017.12

  A one‐pot three‐component reaction of aldehydes, nitroalkanes and NaN3 for the synthesis of NH‐1,2,3‐triazoles has been developed. The reaction provides a safe, efficient and step‐economic approach for the synthesis of various NH‐1,2,3‐triazoles in good to excellent yields.

  已开发了一种用于醛，硝基烷和NaN 3的单锅三组分反应，用于合成NH 1,2,3-三唑。该反应提供了一种安全，高效且经济高效的方法，可合成产率高至优异的各种NH 1,2,3-三唑。
• Aluminium(III) Chloride-Catalyzed Three-Component Condensation of Aromatic Aldehydes, Nitroalkanes and Sodium Azide for the Synthesis of 4-Aryl-<i>NH</i>-1,2,3-triazoles
  作者：Qinquan Hu、Yi Liu、Xiaocong Deng、Yanjun Li、Yunfeng Chen

  DOI：10.1002/adsc.201600098

  日期：2016.5.19

  three‐component reaction of aromatic aldehydes, nitroalkanes, and sodium azide has been developed; this reaction sequence can be applied to a broad substrate scope and affords the corresponding 4‐aryl‐NH‐1,2,3‐triazoles in good to excellent yields. The milder reaction conditions and easier operation make this AlCl3‐catalyzed protocol more advantageous for the synthesis of 4‐aryl‐NH‐1,2,3‐triazoles.

  已经开发出了一种氯化铝（III）催化的三元芳族醛，硝基烷和叠氮化钠反应。该反应顺序可应用于广泛的底物范围，并提供相应的4-芳基-NH -1,2,3-三唑，收率良好至极佳。较温和的反应条件和更简便的操作使此AlCl 3催化方案对于合成4芳基NH -1,2,3-三唑更有利。