(E)-3-methoxy-4-oxopentadec-2-enal | 938071-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-methoxy-4-oxopentadec-2-enal
• CAS: 938071-53-5
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃
• 分子量: 268.397
• InChiKey: TUHQONHXAAXYHF-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methoxy-4-oxopentadec-2-enal 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 cis-5-decyl-4-hydroxy-2-methoxycyclopent-2-enone 、 trans-5-decyl-4-hydroxy-2-methoxycyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  基于烷氧基丙二烯的 [3+2] 合成高取代环戊烯酮的新方法

  摘要：

  在碱或金催化环化二氢呋喃 3 后提供锂化甲氧基丙二烯 1 和醛 2，它们被氧化裂解，得到 α,β-不饱和 γ-酮醛 4 作为关键中间体。这些顺利地进行了分子内醛醇加成，以良好的产率提供高度取代的环戊烯衍生物 5。由于其官能团的密集模式，化合物 5 是通用中间体，适用于后续加工。这通过 5e 转化为烯醇磷酸酯 8 和 5c 转化为四环硝酮环加合物 13 来证明。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042895
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-2-undecyl-2,5-dihydrofuran 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以68%的产率得到(E)-3-methoxy-4-oxopentadec-2-enal
  参考文献：
  名称：

  基于烷氧基丙二烯的 [3+2] 合成高取代环戊烯酮的新方法

  摘要：

  在碱或金催化环化二氢呋喃 3 后提供锂化甲氧基丙二烯 1 和醛 2，它们被氧化裂解，得到 α,β-不饱和 γ-酮醛 4 作为关键中间体。这些顺利地进行了分子内醛醇加成，以良好的产率提供高度取代的环戊烯衍生物 5。由于其官能团的密集模式，化合物 5 是通用中间体，适用于后续加工。这通过 5e 转化为烯醇磷酸酯 8 和 5c 转化为四环硝酮环加合物 13 来证明。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042895

文献信息

• A New Alkoxyallene-Based [3+2] Approach to the Synthesis of Highly Substituted Cyclopentenones
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Branislav Dugovič

  DOI：10.1055/s-2008-1042895

  日期：——

  Lithiated methoxyallene 1 and aldehydes 2 provided after base- or gold-catalyzed cyclization dihydrofurans 3 which were oxidatively cleaved giving α,β-unsaturated γ-ketoaldehydes 4 as key intermediates. These smoothly underwent intramolecular aldol addition to furnish highly substituted cyclopentene derivatives 5 in good yields. Due to their dense pattern of functional groups compounds 5 are versatile

  在碱或金催化环化二氢呋喃 3 后提供锂化甲氧基丙二烯 1 和醛 2，它们被氧化裂解，得到 α,β-不饱和 γ-酮醛 4 作为关键中间体。这些顺利地进行了分子内醛醇加成，以良好的产率提供高度取代的环戊烯衍生物 5。由于其官能团的密集模式，化合物 5 是通用中间体，适用于后续加工。这通过 5e 转化为烯醇磷酸酯 8 和 5c 转化为四环硝酮环加合物 13 来证明。
• Oxidative Cleavage of 3-Alkoxy-2,5-dihydrofurans and its Application to the De Novo Synthesis of Rare Monosaccharides as Exemplified byL-Cymarose
  作者：Malte Brasholz、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/anie.200604078

  日期：2007.2.26
• 3-Alkoxy-2,5-dihydrofurans by Gold-Catalyzed Allenyl Cyclizations and Their Transformation into 1,4-Dicarbonyl Compounds, Cyclopentenones, and Butenolides
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Malte Brasholz、Branislav Dugovič

  DOI：10.1055/s-0030-1258265

  日期：2010.11

  The addition of lithiated alkoxyallenes to carbonyl compounds furnishes allenyl alcohols, which undergo a highly efficient and chemoselective 5-endo-trig cyclization to 3-alkoxy-2,5-dihydrofurans catalyzed by gold(I) chloride. The dihydrofurans produced can be either oxidized to β-alkoxy butenolides by a manganese(III) acetate catalyzed radical oxidation with tert-butyl hydroperoxide, or transformed

  向羰基化合物中添加锂化的烷氧基丙二烯提供了烯丙醇，其通过氯化金（I）催化高效且化学选择性的5-内-trig环化成3-烷氧基-2,5-二氢呋喃。生成的二氢呋喃可以通过乙酸锰（III）催化的叔丁基氢过氧化物氧化为β-烷氧基丁烯化物，也可以在存在DDQ的情况下通过氧化环裂解将其转化为α，β-不饱和的γ-酮醛。水。用甲醇钠在甲醇中处理γ-酮醛可促进非对映选择性分子内羟醛的加成，从而以良好收率提供烷氧基取代的环戊烯酮衍生物。 丙二烯-二氢呋喃-环戊烯酮-金催化-烯丙基氧化