(alphaR,betaS)-beta-[[(5-chloro-1H-indol-2-yl)carbonyl]amino]-alpha-hydroxy-benzenebutanoic acid | 186392-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (alphaR,betaS)-beta-[[(5-chloro-1H-indol-2-yl)carbonyl]amino]-alpha-hydroxy-benzenebutanoic acid
• 英文别名: (2R,3S)-3-[(5-chloro-1H-indole-2-carbonyl)amino]-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid
• CAS: 186392-32-5
• 化学式: C₁₉H₁₇ClN₂O₄
• 分子量: 372.808
• InChiKey: FFEPTJHAPRPKOB-DOTOQJQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (alphaR,betaS)-beta-[[(5-chloro-1H-indol-2-yl)carbonyl]amino]-alpha-hydroxy-benzenebutanoic acid 在 diborane(6) 作用下， 生成 5-chloro-N-[(2S,3R)-3,4-dihydroxy-1-phenylbutan-2-yl]-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  人肝糖原磷酸化酶的吲哚-2-羧酰胺抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm980264k
• 作为产物：
  描述：

  3(S),2(R)-N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyronitrile 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (alphaR,betaS)-beta-[[(5-chloro-1H-indol-2-yl)carbonyl]amino]-alpha-hydroxy-benzenebutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  人肝糖原磷酸化酶的吲哚-2-羧酰胺抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm980264k

文献信息

• Processes and intermediates for preparing glycogen phosphorylase inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20030187051A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  The instant invention provides novel processes and intermediates useful in the preparation of certain N-(indole-2-carbonyl)-&bgr;-alaninamide compounds, which compounds are glycogen phosphorylase inhibitors useful in the treatment of diseases such as hypercholesterolemia, hyperglycemia, hyperinsulinemia, hyperlipidemia, hypertension, atherosclerosis, diabetes, diabetic cardiomyopathy, infection, tissue ischemia, myocardial ischemia, and in inhibiting tumor growth.

  该瞬间发明提供了在制备某些N-(吲哚-2-甲酰)-β-丙氨酰胺化合物过程中有用的新型方法和中间体，这些化合物是糖原磷酸化酶抑制剂，可用于治疗高胆固醇血症、高血糖症、高胰岛素血症、高脂血症、高血压、动脉粥样硬化、糖尿病、糖尿病心肌病、感染、组织缺血、心肌缺血，并抑制肿瘤生长。
• Novel process and intermediates
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1061074A1

  公开（公告）日：2000-12-20

  The present invention provides novel processes for preparing 3(S)-[(5-chloro-1H-indole-2-carbonyl)-amino]-2(R)-hydroxy-4-phenyl-butyric acid. Also provided are novel intermediates used in those processes. Further, the 3(S)-[(5-chloro-1H-indole-2-carbonyl)-amino]-2(R)-hydroxy-4-phenyl-butyric acid prepared by the novel processes can be further reacted to yield known indole 2-carboxamides and derivatives thereof possessing glycogen phosphorylase inhibitory activity, which are useful in the treatment of mammals, especially human beings, having glycogen phosphorylase dependent diseases or conditions.

  本发明提供了制备 3(S)-[(5-氯-1H-吲哚-2-羰基)-氨基]-2(R)-羟基-4-苯基丁酸的新工艺。此外，还提供了用于这些工艺的新型中间体。此外，通过新工艺制备的 3(S)-[(5-氯-1H-吲哚-2-羰基)-氨基]-2(R)-羟基-4-苯基丁酸可进一步反应生成已知的吲哚 2-甲酰胺及其衍生物，它们具有糖原磷酸酶抑制活性，可用于治疗哺乳动物，尤其是人类的糖原磷酸酶依赖性疾病或病症。
• INTERMEDIATES FOR PREPARING GLYCOGEN PHOSPHORYLASE INHIBITORS
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1470128A1

  公开（公告）日：2004-10-27
• US6410750B1
  申请人：——

  公开号：US6410750B1

  公开（公告）日：2002-06-25
• US6696574B2
  申请人：——

  公开号：US6696574B2

  公开（公告）日：2004-02-24