ralfuranone L | 146140-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: ralfuranone L
• 英文别名: 4-benzyl-3-phenyl-2H-furan-5-one
• CAS: 146140-28-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: KJGOARVXLMFYCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  prop-2-ynyl 3-phenyl-3-oxopropanoate 在 三苯基膦氯金 、 三氟甲磺酸 、 水 、 重水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ralfuranone L
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的分子内环状合成4-芳基-2（5H）-呋喃酮

  摘要：

  已开发出一种涉及分子内环化和新型重排的新方法，用于合成4-芳基-2（5 H）-呋喃酮。在氯（三苯基膦）金和三氟甲磺酸的存在下，各种2-2-炔基3-氧代-3-苯基丙酸酯进行环化环化反应，以中等至高收率提供所需的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100069

文献信息

• Synthesis of Gymnoascolide A
  作者：Narshinha Argade、Md. Baag

  DOI：10.1055/s-2007-990901

  日期：2008.1

  synthesized using the chemoselective S N 2′ coupling of phenylmagnesium bromide with dimethyl 2-(bromomethyl)fumarate, chemoselective allylic substitution of bromide in 3-(bromomethyl)-4-phenylfuran-2,5-dione with phenylmagnesium bromide and regioselective N-Selectride-induced reduction of 3-benzyl-4-phenylfuran-2,5-dione as the key reactions.

  最近分离出的 4-benzyl-3-phenylfuran-2,5-dione 和抗真菌的鼠尾草内酯 A 已使用苯基溴化镁与 2-(溴甲基)富马酸二甲酯的化学选择性 SN 2' 偶联、溴化物在 3-(溴甲基)-4-苯基呋喃-2,5-二酮与苯基溴化镁和区域选择性N-Selectride诱导的3-苄基-4-苯基呋喃-2,5-二酮的还原反应为关键反应。