Thalicsimidin | 32206-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: Thalicsimidin
• 英文别名: thalicsimidine；Purpureine；1,2,3,9,10-pentamethoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline
• CAS: 32206-04-5
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₅
• 分子量: 385.46
• InChiKey: KMLPLPOAFAPFFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Chloroglaucine 在 正丁基锂 、 硝基苯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 Thalicsimidin
  参考文献：
  名称：

  青光素对某些卤化试剂的反应性

  摘要：

  用氯胺 T 或 PCl5 将 Glaucine (1) 转化为 3- chloroglaucine (2)。glaucine·HCl与H2O2反应生成2。当1用AlCl3和H2O2氯化时，得到2,3,8-二氯甘氨酸(3)和3,8,11-三氯甘氨酸(4)的混合物。当 1 与 SO2Cl2 反应时，也会形成 4。当 1 与 PCl5 加热时，形成 2、4 和 3,7-二氯脱氢甘氨酸 (5) 的混合物。3-bromoglaucine (6) 是由 glaucine HBr 和 H2O2 形成的。1 与 N-溴代琥珀酰亚胺反应生成脱氢甘氨酸 (7) 和 7-溴脱氢甘氨酸 (8) 的混合物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180802

文献信息

• Ruthenium dioxide in fluoro acid medium III. Application to the synthesis of aporphinic, homoaporphinic and dibenzazocinic alkaloids. Studies towards the preparation of azafluoranthenic skeleton.
  作者：Yannick Landais、Jean-Pierre Robin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88259-4

  日期：1992.1

  Intramolecular oxidative couplings of phenylalkyltetrahydroisoquinoline precursors in aporphinic and homoaporphinic alkaloids by using RuO2,2H2O in fluoro acidic media were performed. A comparative study of our reagent with TTFA has been made with different precursors. The procedure was also extended to the synthesis of one dibenzazocinic alkaloid. Then, we attempted to synthetize the azafluoranthenic

  通过使用的RuO在aporphinic和homoaporphinic生物碱phenylalkyltetrahydroisoquinoline前体分子内氧化性偶合2，2H 2 ö在氟进行酸性介质。我们对不同前体的试剂与TTFA进行了比较研究。该程序还扩展到一种二苯甲唑啉生物碱的合成。然后，我们尝试使用酚和非酚异喹啉前体合成氮杂荧蒽环。
• Studies on tetrahydroisoquinolines. XXVIII Syntheses of (.+-.)-N-methyllaurotetanine, (.+-.)-cassythicine, (.+-.)-9-hydroxy-1,2,3,10-tetramethoxyaporphine, (.+-.)-dicentrine, and (.+-.)-thalicsimidine.
  作者：HIROSHI HARA、FUMIAKI HASHIMOTO、OSAMU HOSINO、BUNNSUKE UMEZAWA

  DOI：10.1248/cpb.34.1946

  日期：——

  The skeleton of the title aporphines was synthesized by use of the lead tetraacetate oxidation of 1-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinolines.

  标题的非典型生物碱骨架是通过对1-(3-羟基-4-甲氧基苄基)-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉进行铅四乙酸盐氧化合成的。
• Application of the Hypervalent Iodine Reagent to the Synthesis of Some Pentasubstituted Aporphine Alkaloids
  作者：Somsak Ruchirawat、Ratchanok Pingaew

  DOI：10.1055/s-2007-985596

  日期：2007.9

  unifying mechanism of the reaction illustrating the requirement of the P- P coupling via the six-membered transition state as the -initial step. The finding was applied to the synthesis of some pentasubstituted aporphine alkaloids.

  通过高价碘试剂研究了各种 N-取代的 1-苄基四氢异喹啉与相应的阿朴啡的氧化联芳基偶联。该研究阐明了反应的统一机制，说明了通过六元过渡态作为初始步骤的 P-P 偶联的要求。这一发现被应用于一些五取代的阿朴啡生物碱的合成。
• Ruthenium(IV) (trifluoroacetate), a new oxidizing agent. III. An efficient access to the aporphine and homoaporphine skeletons and their structural studies.
  作者：Y Landais、D Rambault、J.P Robin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95777-0

  日期：1987.1
• Reaktionsfähigkeit von Glaucin gegenüber einigen halogenierenden Reagenzien
  作者：Stefan Philipov

  DOI：10.1002/ardp.19853180802

  日期：——

  Glaucin (1) wurde mit Chloramin T oder PCl5 in 3‐Chlorglaucin (2) umgewandelt. Die Reaktion von Glaucin · HCl mit H2O2 führt zu 2. Bei der Chlorierung von 1 mit AlCl3 und H2O2 erhält man ein Gemisch aus 2, 3,8‐Dichlorglaucin (3) und 3,8,11‐Trichlorglaucin (4). 4 entsteht auch bei der Reaktion von 1 mit SO2Cl2. Beim Erwärmen von 1 mit PCl5 wird ein Gemisch aus 2, 4 und 3,7‐Dichlordehydroglaucin (5)

  用氯胺 T 或 PCl5 将 Glaucine (1) 转化为 3- chloroglaucine (2)。glaucine·HCl与H2O2反应生成2。当1用AlCl3和H2O2氯化时，得到2,3,8-二氯甘氨酸(3)和3,8,11-三氯甘氨酸(4)的混合物。当 1 与 SO2Cl2 反应时，也会形成 4。当 1 与 PCl5 加热时，形成 2、4 和 3,7-二氯脱氢甘氨酸 (5) 的混合物。3-bromoglaucine (6) 是由 glaucine HBr 和 H2O2 形成的。1 与 N-溴代琥珀酰亚胺反应生成脱氢甘氨酸 (7) 和 7-溴脱氢甘氨酸 (8) 的混合物。