1-(3,4-dimethoxybenzyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-5,6,7-trimethoxyisoquinoline | 74904-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxybenzyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-5,6,7-trimethoxyisoquinoline
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxy-benzyl)-5,6,7-trimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-5,6,7-trimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 74904-59-9
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₅
• 分子量: 387.476
• InChiKey: DOLXUSSMBGSISA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxybenzyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-5,6,7-trimethoxyisoquinoline 在 三氟化硼乙醚 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以31%的产率得到Thalicsimidin
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂在合成部分五取代阿朴啡生物碱中的应用

  摘要：

  通过高价碘试剂研究了各种 N-取代的 1-苄基四氢异喹啉与相应的阿朴啡的氧化联芳基偶联。该研究阐明了反应的统一机制，说明了通过六元过渡态作为初始步骤的 P-P 偶联的要求。这一发现被应用于一些五取代的阿朴啡生物碱的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-985596
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3,4-三甲氧基苯基)乙胺 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(3,4-dimethoxybenzyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-5,6,7-trimethoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  氟酸介质中的二氧化钌III。在合成阿波菲，高磷和二苯并偶氮生物碱中的应用。对制备氮杂荧蒽骨架的研究。

  摘要：

  通过使用的RuO在aporphinic和homoaporphinic生物碱phenylalkyltetrahydroisoquinoline前体分子内氧化性偶合2，2H 2 ö在氟进行酸性介质。我们对不同前体的试剂与TTFA进行了比较研究。该程序还扩展到一种二苯甲唑啉生物碱的合成。然后，我们尝试使用酚和非酚异喹啉前体合成氮杂荧蒽环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88259-4

文献信息

• Ruthenium(IV) (trifluoroacetate), a new oxidizing agent. III. An efficient access to the aporphine and homoaporphine skeletons and their structural studies.
  作者：Y Landais、D Rambault、J.P Robin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95777-0

  日期：1987.1
• US4192877A
  申请人：——

  公开号：US4192877A

  公开（公告）日：1980-03-11
• Ruthenium dioxide in fluoro acid medium III. Application to the synthesis of aporphinic, homoaporphinic and dibenzazocinic alkaloids. Studies towards the preparation of azafluoranthenic skeleton.
  作者：Yannick Landais、Jean-Pierre Robin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88259-4

  日期：1992.1

  Intramolecular oxidative couplings of phenylalkyltetrahydroisoquinoline precursors in aporphinic and homoaporphinic alkaloids by using RuO2,2H2O in fluoro acidic media were performed. A comparative study of our reagent with TTFA has been made with different precursors. The procedure was also extended to the synthesis of one dibenzazocinic alkaloid. Then, we attempted to synthetize the azafluoranthenic

  通过使用的RuO在aporphinic和homoaporphinic生物碱phenylalkyltetrahydroisoquinoline前体分子内氧化性偶合2，2H 2 ö在氟进行酸性介质。我们对不同前体的试剂与TTFA进行了比较研究。该程序还扩展到一种二苯甲唑啉生物碱的合成。然后，我们尝试使用酚和非酚异喹啉前体合成氮杂荧蒽环。
• Application of the Hypervalent Iodine Reagent to the Synthesis of Some Pentasubstituted Aporphine Alkaloids
  作者：Somsak Ruchirawat、Ratchanok Pingaew

  DOI：10.1055/s-2007-985596

  日期：2007.9

  unifying mechanism of the reaction illustrating the requirement of the P- P coupling via the six-membered transition state as the -initial step. The finding was applied to the synthesis of some pentasubstituted aporphine alkaloids.

  通过高价碘试剂研究了各种 N-取代的 1-苄基四氢异喹啉与相应的阿朴啡的氧化联芳基偶联。该研究阐明了反应的统一机制，说明了通过六元过渡态作为初始步骤的 P-P 偶联的要求。这一发现被应用于一些五取代的阿朴啡生物碱的合成。