ethyl 2,2-dimethylchromene-6-carboxylate | 19013-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 2,2-dimethylchromene-6-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-carboxylate
• CAS: 19013-08-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: KMTDHCVCCZYZMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-dimethylchromene-6-carboxylate 在 chromium(VI) oxide 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 溴 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 1-丙基磷酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~45.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 ethyl 4-[[[8-bromo-2,2-dimethyl-4-(4-methylphenyl)-6-chromanyl]carbonyl]amino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  用作视黄酸受体α拮抗剂先导化合物的色烯类似物的实际合成

  摘要：

  视黄酸受体α(RARα) 选择性化合物可以指导可与激素辅助疗法联合用于治疗乳腺癌的药物的设计。在此，我们报告了已知 RARα 拮抗剂 2-fluoro-4-[[[[8-bromo-2,2-dimethyl-4-(4-methylphenyl)chroman-6-yl]carbonyl]amino]benzoic acid 的改进合成及其未知的脱氟类似物4-[[[8-溴-2,2-二甲基-4-(4-甲基苯基)色满-6-基]羰基]氨基]苯甲酸的合成。修改后的路线允许轻松的反应后处理，提高产量，降低成本，并纳入绿色替代步骤。通过基于功能细胞的测定确定的构效关系研究表明，这两种化合物都对 RARα 具有拮抗作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.02.012
• 作为产物：
  描述：

  过氧化氢酶 、 1,1-二乙氧基-3-甲基-2-丁烯 在 3-甲基吡啶 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 72.0h， 以86%的产率得到ethyl 2,2-dimethylchromene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用作视黄酸受体α拮抗剂先导化合物的色烯类似物的实际合成

  摘要：

  视黄酸受体α(RARα) 选择性化合物可以指导可与激素辅助疗法联合用于治疗乳腺癌的药物的设计。在此，我们报告了已知 RARα 拮抗剂 2-fluoro-4-[[[[8-bromo-2,2-dimethyl-4-(4-methylphenyl)chroman-6-yl]carbonyl]amino]benzoic acid 的改进合成及其未知的脱氟类似物4-[[[8-溴-2,2-二甲基-4-(4-甲基苯基)色满-6-基]羰基]氨基]苯甲酸的合成。修改后的路线允许轻松的反应后处理，提高产量，降低成本，并纳入绿色替代步骤。通过基于功能细胞的测定确定的构效关系研究表明，这两种化合物都对 RARα 具有拮抗作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.02.012

文献信息

• One-Pot Synthesis of Analogues of Precocenes and Isoprenyl-Chromenes
  作者：Elhadi Lamcharfi、Laurence Menguy、Henri Zamarlik

  DOI：10.1080/00397919308011145

  日期：1993.12

  A convenient one-pot synthesis of chromenes is described. It results from simultaneous addition and cyclization of differently parasubstituted monophenols and aldehydes of isoprenic type (5 or 10 carbons), heated for several hours in refluxing pyridine (or 4-methylpyridine).
• Practical synthesis of a chromene analog for use as a retinoic acid receptor alpha antagonist lead compound
  作者：Rachael Jetson、Neha Malik、Amarjit Luniwal、Venkatesh Chari、Manohar Ratnam、Paul Erhardt

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.02.012

  日期：2013.5

  with hormonal adjuvant therapy in the treatment of breast cancer. Herein we report a modified synthesis of a known RARα antagonist, 2-fluoro-4-[[[8-bromo-2,2-dimethyl-4-(4-methylphenyl)chroman-6-yl]carbonyl]amino]benzoic acid and a synthesis of its unknown, desfluoro analog, 4-[[[8-bromo-2,2-dimethyl-4-(4-methylphenyl)chroman-6-yl]carbonyl]amino]benzoic acid. The modified route allows for facile reaction

  视黄酸受体α(RARα) 选择性化合物可以指导可与激素辅助疗法联合用于治疗乳腺癌的药物的设计。在此，我们报告了已知 RARα 拮抗剂 2-fluoro-4-[[[[8-bromo-2,2-dimethyl-4-(4-methylphenyl)chroman-6-yl]carbonyl]amino]benzoic acid 的改进合成及其未知的脱氟类似物4-[[[8-溴-2,2-二甲基-4-(4-甲基苯基)色满-6-基]羰基]氨基]苯甲酸的合成。修改后的路线允许轻松的反应后处理，提高产量，降低成本，并纳入绿色替代步骤。通过基于功能细胞的测定确定的构效关系研究表明，这两种化合物都对 RARα 具有拮抗作用。