5,6,7,8-四氢-4-甲氧基-6-甲基-1,3-二氧杂环戊并[4,5-g]异喹啉-8-醇8-乙酸酯 | 108434-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 5,6,7,8-四氢-4-甲氧基-6-甲基-1,3-二氧杂环戊并[4,5-g]异喹啉-8-醇8-乙酸酯
• 英文名称: 5,6,7,8-Tetrahydro-8-acetoxy-4-methoxy-6-methyl-1,3-dioxolo<4,5-g>isoquinoline
• 英文别名: 4-acetoxy-8-methoxy-2-methyl-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；5,6,7,8-Tetrahydro-8-acetoxy-4-methoxy-6-methyl-1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinoline；5,6,7,8-Tetrahydro-4-methoxy-6-methyl-1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinolin-8-ol 8-Acetate；(4-methoxy-6-methyl-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-8-yl) acetate
• CAS: 108434-79-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: LKXAWIFFHGGBRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-100°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-4-甲氧基-6-甲基-1,3-二氧杂环戊并[4,5-g]异喹啉-8-醇8-乙酸酯 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 碘 、 potassium acetate 、 sodium sulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,3-二氧杂环戊烯并[4,5-g]异喹啉-5-醇,5,6,7,8-四氢-4-甲氧基-6-甲基-
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of 5,6,7,8-tetrahydro-4-methoxy-6-methyl-1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-ol (cotarnine)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00299a016
• 作为产物：
  描述：

  -N-methylamino>acetaldehyde diethyl acetal 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,6,7,8-四氢-4-甲氧基-6-甲基-1,3-二氧杂环戊并[4,5-g]异喹啉-8-醇8-乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of 5,6,7,8-tetrahydro-4-methoxy-6-methyl-1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-ol (cotarnine)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00299a016

文献信息

• Certain 6,7-methylene dioxydihydro or tetrahydro-isoquinoline derivatives
  申请人：Mitsubishi Chemical Industries Limited

  公开号：US04760145A1

  公开（公告）日：1988-07-26

  A tetrahydroisoquinoline derivative represented by formula: ##STR1## wherein R.sup.1 represents hydrogen or methyl and X.sup.1, X.sup.2, Y.sup.1 and Y.sup.2 are defined as follows: (1) X.sup.1 represents --OH, ##STR2## or OR.sup.2 wherein R.sup.2 represents lower alkyl when X.sup.2, Y.sup.1 and Y.sup.2 represent hydrogen (2) X.sup.1 and X.sup.2 together form oxo (.dbd.O), when Y.sup.1 and Y.sup.2 represent hydrogen or (3) Y.sup.1 and Y.sup.2 together form oxo (.dbd.O), when X.sup.1 and X.sup.2 represent hydrogen which is useful as an intermediate in preparation of Cotarnine.

  一种由以下化学式表示的四氢异喹啉衍生物：其中 R.sup.1 代表氢或甲基，X.sup.1、X.sup.2、Y.sup.1 和 Y.sup.2 定义如下：(1) X.sup.1 代表 --OH、或 OR.sup.2，其中 R.sup.2 代表较低的烷基，当 X.sup.2、Y.sup.1 和 Y.sup.2 代表氢时；(2) X.sup.1 和 X.sup.2 共同形成氧代 (.dbd.O)，当 Y.sup.1 和 Y.sup.2 代表氢时；或 (3) Y.sup.1 和 Y.sup.2 共同形成氧代 (.dbd.O)，当 X.sup.1 和 X.sup.2 代表氢时，该化合物在 Cotarnine 制备中作为中间体具有用途。
• Tetrahydroisoquinoline derivatives
  申请人：MITSUBISHI KASEI CORPORATION

  公开号：EP0214905A2

  公开（公告）日：1987-03-18

  A tetrahydroisoquinoline derivative represented by the following general formula; wherein R' represents hydrogen atom or methyl group, and X1, X2, Y' and Y2 are defined as follows: (1) X' represents -OH, or OR2 wherein R2 represents lower alkyl group, when X2, Y' and Y2 represent hydrogen atom; (2) X' and X2 are jointed together to represent oxo group (=O), when Y' and Y2 represent hydrogen atom, or (3) Y' and Y2 are jointed together to represent oxo group (=O), when X' and X2 represent hydrogen atom, which is useful as an intermediate in preparation of Cotarnine.

  由以下通式代表的四氢异喹啉衍生物； 其中 R' 代表氢原子或甲基，X1、X2、Y' 和 Y2 定义如下： (1) X' 代表-OH 或 OR2，其中 R2 代表低级烷基，当 X2、Y' 和 Y2 代表氢原子时； (2) 当 Y'和 Y2 代表氢原子时，X'和 X2 连接在一起代表氧代基团（=O），或 (3) 当 X' 和 X2 代表氢原子时，Y'和 Y2 连接在一起代表氧代基团（=O）。
• SHIRASAKA, TADASHI;TAKUMA, YUKI;SHIMPUKU, TETSURO;IMAKI, NAOSHI, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N2, C. 3767-3771
  作者：SHIRASAKA, TADASHI、TAKUMA, YUKI、SHIMPUKU, TETSURO、IMAKI, NAOSHI

  DOI：——

  日期：——
• US4760145A
  申请人：——

  公开号：US4760145A

  公开（公告）日：1988-07-26
• Practical synthesis of 5,6,7,8-tetrahydro-4-methoxy-6-methyl-1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-ol (cotarnine)
  作者：Tadashi Shirasaka、Yuki Takuma、Tetsuro Shimpuku、Naoshi Imaki

  DOI：10.1021/jo00299a016

  日期：1990.6