1,3-Diphenyl-4,5-dimethylpyrazole | 7189-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-Diphenyl-4,5-dimethylpyrazole
• 英文别名: 4,5-dimethyl-1,3-diphenyl-1H-pyrazole；4,5-dimethyl-1,3-diphenylpyrazole
• CAS: 7189-14-2
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• 分子量: 248.327
• InChiKey: QFEKFWDCGMZLMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-Dimethyl-thiiren-1,1-dioxid 、 N-Phenylbenzohydrazonoyl Chloride 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以71%的产率得到1,3-Diphenyl-4,5-dimethylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition reactions across the carbon-carbon double bond of thiirene 1,1-dioxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00181a040

文献信息

• Multicomponent Pyrazole Synthesis from Alkynes, Nitriles, and Titanium Imido Complexes via Oxidatively Induced N–N Bond Coupling
  作者：Adam J. Pearce、Robin P. Harkins、Benjamin R. Reiner、Alexander C. Wotal、Rachel J. Dunscomb、Ian A. Tonks

  DOI：10.1021/jacs.9b13173

  日期：2020.3.4

  and pharmaceuticals. Pyrazole synthesis often requires hydrazine or related reagents where an intact N-N bond is conservatively installed into a pyrazole precursor fragment. Herein, we report the multicomponent oxidative coupling of alkynes, nitriles, and Ti imidos for the syn-thesis of multisubstituted pyrazoles. This modular method avoids potentially hazardous reagents like hydrazine, instead forming

  吡唑是一类重要的杂环，广泛存在于各种生物活性化合物和药物中。吡唑合成通常需要肼或相关试剂，其中完整的 NN 键保守地安装到吡唑前体片段中。在此，我们报告了炔烃、腈和 Ti 亚氨基的多组分氧化偶联，用于合成多取代吡唑。这种模块化方法避免了潜在危险的试剂，如肼，而是在最后一步通过 Ti 上的氧化诱导耦合形成 NN 键。这种转变的机理已经通过关键的二氮杂钛基环己二烯中间体的化学计量反应进行了深入研究，该中间体可以通过 Ti 亚氨基与腈和炔烃的多组分偶联、2-亚氨基-2H-氮丙啶的开环、或通过 4-氮杂二烯-1-胺衍生物的直接金属化。该反应的关键转变是 Ti 上的 2 电子氧化诱导的 NN 耦合。这是金属中心上正式 NN 耦合的罕见例子，它可能通过类似于纳扎罗夫环化的电循环机制发生。方便的是，这些 2-电子氧化的二氮杂钛基环己二烯中间体可以通过 1-电子氧化物质的歧化获得，这允许利用弱氧化剂，如 TEMPO。
• KOMATSU, MITSUO;YOSHIDA, YASUO;UESAKA, MASATOSHI;OHSHIRO, YOSHIKI;AGAWA, +, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 7, 1300-1302
  作者：KOMATSU, MITSUO、YOSHIDA, YASUO、UESAKA, MASATOSHI、OHSHIRO, YOSHIKI、AGAWA, +

  DOI：——

  日期：——
• Cycloaddition reactions across the carbon-carbon double bond of thiirene 1,1-dioxide
  作者：Mitsuo Komatsu、Yasuo Yoshida、Masatoshi Uesaka、Yoshiki Ohshiro、Toshio Agawa

  DOI：10.1021/jo00181a040

  日期：1984.4