3-benzothiazolyl-8-formyl-7-hydroxycoumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-benzothiazolyl-8-formyl-7-hydroxycoumarin
• 英文别名: 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-8-carbaldehyde；3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-7-hydroxy-2-oxochromene-8-carbaldehyde
• 化学式: C₁₇H₉NO₄S
• 分子量: 323.329
• InChiKey: LADXFKUTVYNBSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzothiazolyl-8-formyl-7-hydroxycoumarin 在 四氢吡咯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于长波长7-羟基香豆素支架的硫醇敏感荧光探针的水增溶新见解

  摘要：

  描述了衍生自3-苯并噻唑基-7-羟基香豆素并在485–631 nm范围内发射的新型水溶性酚基荧光团的合成和光物理性质。接下来研究通过其羟基的化学修饰进一步转化为对硫醇敏感的荧光探针的方法。根据所用硫醇反应性淬灭基团的类型（2,4-二硝基苯磺酰基酯，2,4-二硝基苯基醚或苯醌型迈克尔受体）和预先引入香豆素核心的水溶性基团，在生理条件下，观察到这些前荧光团的巯基诱导的荧光活化的差异。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2014.02.004
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲醛 在 苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 3-benzothiazolyl-8-formyl-7-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  基于螺吡喃原位转换的比例式近红外荧光策略，用于追踪活细胞溶酶体pH的动态变化

  摘要：

  溶酶体的pH值异常与细胞功能障碍和许多疾病有关。但是，监测活细胞溶酶体中pH值动态变化的工具有限。在本文中，生物相容的近红外（NIR）荧光染料HAN1 - 4为溶酶体靶向染色设计合理并与螺吡喃的辅助合成原位开关（SIS）的策略。新型基于SIS的染料具有以下特殊特征：1）pH依赖性比例荧光图与溶酶体的pH窗口很好地匹配，2）原位不依赖光的实时螺吡喃溶酶体的开关行为和3）NIR区域中的pH敏感荧光，从而确保其在获得背景信号较弱的活细胞溶酶体的高特异性图像中的应用。其中，发现HAN2探针在对应于溶酶体pH窗的范围内对pH诱导最佳的比例响应，因此进一步应用于实时跟踪受药物和热刺激的应激细胞中的溶酶体微妙的pH变化。活细胞超分辨率和共聚焦荧光成像表明，我们基于SIS的NIR探针功能强大，可用于精确检测复杂生物系统中的溶酶体pH。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.03.060

文献信息

• New insights into the water-solubilization of thiol-sensitive fluorogenic probes based on long-wavelength 7-hydroxycoumarin scaffolds
  作者：Benoît Roubinet、Pierre-Yves Renard、Anthony Romieu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.02.004

  日期：2014.11

  The synthesis and photophysical properties of novel water-soluble phenol-based fluorophores derived from 3-benzothiazolyl-7-hydroxycoumarin and emitting in the range 485–631 nm are described. Further conversion into thiol-sensitive fluorogenic probes through the chemical modification of their hydroxyl group was next investigated. Depending on the type of thiol-reactive quenching moiety used (2,4-d

  描述了衍生自3-苯并噻唑基-7-羟基香豆素并在485–631 nm范围内发射的新型水溶性酚基荧光团的合成和光物理性质。接下来研究通过其羟基的化学修饰进一步转化为对硫醇敏感的荧光探针的方法。根据所用硫醇反应性淬灭基团的类型（2,4-二硝基苯磺酰基酯，2,4-二硝基苯基醚或苯醌型迈克尔受体）和预先引入香豆素核心的水溶性基团，在生理条件下，观察到这些前荧光团的巯基诱导的荧光活化的差异。
• A ratiometric near-infrared fluorescence strategy based on spiropyran in situ switching for tracking dynamic changes of live-cell lysosomal pH
  作者：Jin Li、Xiaokang Li、Jianbo Jia、Xi Chen、Yinjuan Lv、Yuan Guo、Jian Li

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.03.060

  日期：2019.7

  following special characteristics: 1) pH-dependent ratiometric fluorescent patterns matched nicely with pH windows of lysosomes, 2) light-independent real-time spiropyran in situ switching behavior in lysosomes and 3) pH-sensitive fluorescence in the NIR region, thereby ensuring their applications in obtaining highly specific images of live-cell lysosomes with a weak background signal. Among them, the

  溶酶体的pH值异常与细胞功能障碍和许多疾病有关。但是，监测活细胞溶酶体中pH值动态变化的工具有限。在本文中，生物相容的近红外（NIR）荧光染料HAN1 - 4为溶酶体靶向染色设计合理并与螺吡喃的辅助合成原位开关（SIS）的策略。新型基于SIS的染料具有以下特殊特征：1）pH依赖性比例荧光图与溶酶体的pH窗口很好地匹配，2）原位不依赖光的实时螺吡喃溶酶体的开关行为和3）NIR区域中的pH敏感荧光，从而确保其在获得背景信号较弱的活细胞溶酶体的高特异性图像中的应用。其中，发现HAN2探针在对应于溶酶体pH窗的范围内对pH诱导最佳的比例响应，因此进一步应用于实时跟踪受药物和热刺激的应激细胞中的溶酶体微妙的pH变化。活细胞超分辨率和共聚焦荧光成像表明，我们基于SIS的NIR探针功能强大，可用于精确检测复杂生物系统中的溶酶体pH。