5-(4-benzyloxybenzylidene)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4,6-dione | 477863-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-benzyloxybenzylidene)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-{[4-(Benzyloxy)phenyl]methylene}-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione；2,2-dimethyl-5-[(4-phenylmethoxyphenyl)methylidene]-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 477863-06-2
• 化学式: C₂₀H₁₈O₅
• 分子量: 338.36
• InChiKey: XVXIEQUZESIWPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-benzyloxybenzylidene)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4,6-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到5-(4-(benzyloxy)benzyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  An energy efficient and facile synthesis of high molecular weight polyesters using ketenes

  摘要：

  已经开发了一种简单的以酮烯为基础的聚酯合成策略，该策略利用稳定的梅尔德鲁姆酸单体，克服了传统逐步增长程序的许多问题。观察到聚合效率显著提高，仅需在220°C下反应10分钟即可获得高分子量聚合物。

  DOI：

  10.1039/c1cc14055h
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 4-苄氧基苯甲醛 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以37%的产率得到5-(4-benzyloxybenzylidene)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  An energy efficient and facile synthesis of high molecular weight polyesters using ketenes

  摘要：

  已经开发了一种简单的以酮烯为基础的聚酯合成策略，该策略利用稳定的梅尔德鲁姆酸单体，克服了传统逐步增长程序的许多问题。观察到聚合效率显著提高，仅需在220°C下反应10分钟即可获得高分子量聚合物。

  DOI：

  10.1039/c1cc14055h

文献信息

• Lewis Base-Promoted Hydrosilylation of Cyclic Malonates: Synthesis of β-Substituted Aldehydes and γ-Substituted Amines
  作者：Christopher G. Frost、Benjamin C. Hartley

  DOI：10.1021/jo900390d

  日期：2009.5.1

  The Lewis base-promoted hydrosilylation of cyclic malonates provides a convenient synthesis of beta-substituted aldehydes. No over-reduction to the primary alcohol is observed as the aldehyde functionality is protected until a subsequent hydrolysis step. The utility of the method is demonstrated in a number of examples and further in the synthesis of gamma-substituted propylamines in a one-pot hydrosilylation/reductive amination process.
• Regiodivergent Iridium(III)-Catalyzed Diamination of Alkenyl Amides with Secondary Amines: Complementary Access to γ- or δ-Lactams
  作者：John H. Conway、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.7b11455

  日期：2018.1.10

  Alkenyl N-pivaloylhydroxamates undergo an Ir(III)-catalyzed diamination of the alkene with simple exogenous secondary amines under extraordinarily mild reaction conditions. The regioselectivity of the diamination is controlled by the solvent and the electronics of the cyclopentadienyl (Cpx) ligand on Ir. On the basis of a set of mechanistic experiments, we propose that the relative rates of Ir(V)-nitrenoid

  烯基 N-新戊酰基异羟肟酸酯在非常温和的反应条件下，通过 Ir(III) 催化的烯烃与简单的外源仲胺进行二胺化。二化反应的区域选择性受溶剂和 Ir 上环戊二烯基 (Cpx) 配体的电子控制。在一组机械实验的基础上，我们提出 Ir(V)-nitrenoid 形成的相对速率与外源胺对酰胺-Ir-配位烯烃的攻击决定了反应的结果。
• An energy efficient and facile synthesis of high molecular weight polyesters using ketenes
  作者：Martin Wolffs、Matthew J. Kade、Craig J. Hawker

  DOI：10.1039/c1cc14055h

  日期：——

  A facile, ketene-based strategy for the synthesis of polyesters from stable Meldrum's acid monomers has been developed which overcomes many issues associated with traditional step-growth procedures. A significant increase in polymerization efficiency is observed with only 10 min reaction time at 220 °C being needed to obtain high molecular weight polymers.

  已经开发了一种简单的以酮烯为基础的聚酯合成策略，该策略利用稳定的梅尔德鲁姆酸单体，克服了传统逐步增长程序的许多问题。观察到聚合效率显著提高，仅需在220°C下反应10分钟即可获得高分子量聚合物。