2,2-bis(6-bromo-1H-indol-3-yl)ethanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2-bis(6-bromo-1H-indol-3-yl)ethanamine
• 英文别名: 2,2-Bis(6-Br-3-indolyl)Ethylamine
• 化学式: C₁₈H₁₅Br₂N₃
• 分子量: 433.145
• InChiKey: LDTKCEIVGIKRDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2,2-bis(6-bromo-1H-indol-3-yl)ethanamine 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到2,2-bis(6-bromo-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylethanamine
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化 α-酰胺缩醛的双吲哚化反应：双（吲哚基）乙氨基衍生物的合成和抗癌活性

  摘要：

  据报道，布朗斯台德酸催化的双吲哚化反应与合适的 α-酰胺缩醛可耐受广泛的吲哚。该方法允许快速获得生物学相关的双吲哚基乙胺支架，在温和的酰胺碱性水解后以良好到极好的收率。在初步药理学研究中，其中一些化合物在 U937 癌细胞中显示出细胞毒活性。海洋天然生物碱 2,2-di(6'-bromo-3'-indoyl)-ethylamine 是最活跃的化合物，可能是进一步优化的主要候选物。首次介绍了这种溴化双吲哚海洋生物碱的生物学作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402055
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚 在 磷酸二苯酯 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2,2-bis(6-bromo-1H-indol-3-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  A Fluorinated Analogue of Marine Bisindole Alkaloid 2,2-Bis(6-bromo-1H-indol-3-yl)ethanamine as Potential Anti-Biofilm Agent and Antibiotic Adjuvant Against Staphylococcus aureus

  摘要：

  甲氧西林耐药金黄色葡萄球菌（MRSA）感染是全球医疗保健领域的重大问题。治疗选择通常受到MRSA菌株在医疗设备上生长成生物膜的限制，这种情况下抗生素的持久性和耐药性被积极选择，导致反复和慢性植入物相关感染。一种解决这些问题的策略是联合使用佐剂，这可能通过扩大抗生素的谱并降低所需剂量来延长其疗效。海洋双吲哚生物碱2,2-双（6-溴-1H-吲哚-3-基）乙胺（1）及其氟代衍生物（2）被测试其作为抗生素佐剂和抗生物膜剂对抗金黄色葡萄球菌CH 10850（MRSA）和金黄色葡萄球菌ATCC 29213（MSSA）的潜在用途。两种化合物均显示出抗微生物活性，双吲哚2使临床MRSA菌株的盎司西林最小抑制浓度（MIC）降低了256倍（ΣFICs = 0.5）。此外，这些分子抑制了金黄色葡萄球菌菌株的生物膜形成，化合物2在预先形成的生物膜上显示出更大的根除活性，与化合物1相比。在它们的MIC值下，没有任何测试分子产生可行但非可培养细胞（VBNC）诱导效应。此外，两种化合物均没有溶血活性，并在血浆中表现出良好的稳定性，表明它们具有非毒性概况，因此特别是化合物2，具有在体应用恢复抗MRSA感染的抗生素治疗的潜力。

  DOI：

  10.3390/ph13090210

文献信息

• Short Total Synthesis of (±)-Gelliusine E and 2,3′-Bis(indolyl)ethylamines <i>via</i> PTSA-Catalyzed Transindolylation
  作者：Chayamon Chantana、Uthaiwan Sirion、Panata Iawsipo、Jaray Jaratjaroonphong

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01461

  日期：2021.10.1

  A first and short total synthesis of the marine sponge 2,3′-bis(indolyl)ethylamine (2,3′-BIEA) alkaloid (±)-gelliusine E was performed in both a three-step divergent approach and a one-pot three-component approach with an overall yield of up to 58%. A key feature of the novel strategy is PTSA-catalyzed transindolylation of the readily synthesized 3,3′-BIEAs with tryptamine derivatives. The structure

  海绵2,3'-双（吲哚基）乙胺（2,3'-BIEA）生物碱（±）-凝胶E的第一次和短时间全合成以三步发散法和一锅法进行三组分方法，总收率高达 58%。新策略的一个关键特征是容易合成的 3,3'-BIEA 与色胺衍生物的 PTSA 催化转吲哚基化反应。分离的天然产物的结构被修改为质子化 (±)-geliusine E (4')。通过设计，这种模块化路线允许快速合成 2,3'-BIEA 家族的其他成员，例如 (±)-6,6'-双-(debromo)-geliusine F 和具有逐步经济性、可操作性的类似物简单，减少浪费。此外，研究了它们在乳腺癌细胞中的细胞毒性。
• Marine bisindole alkaloid 2,2-bis(6-bromo-3-indolyl)ethylamine to control and prevent fungal growth on building material: a potential antifungal agent
  作者：Raffaella Campana、Maurizio Sisti、Luigia Sabatini、Simone Lucarini

  DOI：10.1007/s00253-019-09895-9

  日期：2019.7

  The potential antifungal activity of the marine alkaloid 2,2-bis(6-bromo-3-indolyl)ethylamine (URB 1204) was firstly assessed by minimum inhibitory concentration (MIC) and minimum fungicidal concentration (MFC) against different fungi. Then, URB 1204 was applied to a building material experimentally contaminated with selected fungi, in single and mixed species, for determining its potential application

  首先通过最小抑菌浓度（MIC）和最小抑菌浓度（MFC）对不同真菌评估了海洋生物碱2,2-双（6-溴-3-吲哚基）乙胺（URB 1204）的潜在抗真菌活性。然后，将URB 1204应用于单一物种和混合物种中受选定真菌实验污染的建筑材料，以确定其在防止真菌生长中的潜在应用。此外，URB 1204的超时保护功效得到了验证，使处理过的建筑表面受到天然真菌污染6周。URB 1204表现出不同的抗真菌活性，对黄曲霉IDRA01，对虾枝形梭状芽胞杆菌ATCC 16022和环孢毛霉EHS03的MIC值最低（16μg/ mL），对皮癣菌菌株的MIC最高（128μg/ mL）。在用URB 1204水溶液（64μg/ mL）处理的建筑材料上，交替链霉菌BC01，柠檬青霉LS1和克氏梭状芽胞杆菌ATCC 16022的生长显着减少，且具有时间依赖性，并且与所检查的真菌有关。就超时效力而言，用URB 1204处理的样
• Exploring hydrophilic 2,2-di(indol-3-yl)ethanamine derivatives against Leishmania infantum
  作者：Alessia Centanni、Aurora Diotallevi、Gloria Buffi、Diego Olivieri、Nuno Santarém、Antti Lehtinen、Jari Yli-Kauhaluoma、Anabela Cordeiro-da-Silva、Paula Kiuru、Simone Lucarini、Luca Galluzzi

  DOI：10.1371/journal.pone.0301901

  日期：——

  tested for their efficacy on L. infantum intracellular amastigotes. The compounds also demonstrated their efficacy in the in vitro infection model, showing IC50 of 11.1 and 6.8 μM for 1h and 2c, respectively. Moreover, 1h showed a better toxicity profile than the commercial drug miltefosine. For all these reasons, 1h could be a possible new starting point for hydrophilic antileishmanial agents with low

  在此，我们报告了基于我们之前鉴定的未通过初步体内测试的抗地什曼尼亚化合物URB1483，设计和合成了一个新的、更亲水的双吲哚类似物库。对新型双吲哚进行表型筛选，以确定其对婴儿利什曼原虫前鞭毛体的功效，同时筛选对人巨噬细胞样 THP-1 细胞的毒性。在毒性较低的化合物中，八种双吲哚的 IC50 低于 10 μM。测试了最具选择性的化合物 1h（选择性指数 = 10.1，与米替福辛相当）和最有效的化合物 2c (IC50 = 2.7 μM) 对婴儿乳杆菌细胞内无鞭毛体的功效。这些化合物还在体外感染模型中证明了其功效，1h 和 2c 的 IC50 分别为 11.1 和 6.8 μM。此外，1 小时显示出比商业药物米替福辛更好的毒性特征。出于所有这些原因，1 小时可能成为对人类巨噬细胞样细胞具有低细胞毒性的亲水性抗利什曼病药物的新起点。
• The Reactions of Nitrones with Indoles
  作者：Hélène Chalaye-Mauger、Jean-Noël Denis、Marie-Thérèse Averbuch-Pouchot、Yannick Vallée

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01051-0

  日期：2000.1

  The reaction of nitrones with various indole derivatives has been studied. When the reaction was promoted by ClSiMe3, the isolated products were 3,3'-diindolylalkanes. With HCl as the activating reagent, 3-indolylhydroxylamines were isolated. The diastereoselectivity of this condensation with a nitrone derived from cysteine was investigated. A method for the introduction of an alkylhydroxylamino group onto position 2 of indole, the synthesis of three natural 3,3'-diindolylalkanes and of non-symmetric diindolylalkanes are also reported. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The reaction of nitrones with indoles. Synthesis of asymmetrical diindolylalcanes
  作者：Jean-Noël Denis、Hélène Mauger、Yannick Vallée

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10302-1

  日期：1997.12

  The reaction of nitrones with indoles in the presence of HCl gives indolyl N-hydroxylamines. In the presence of Me3SiCl symmetrical diindolylalcanes are obtained. A synthesis of asymmetrical diindolylalcanes and the syntheses of three natural symmetrical diindolylalcanes are reported. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.