diethyl 2-methyl-2-(2-oxoethyl)malonate | 3576-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-methyl-2-(2-oxoethyl)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-methyl-2-(2-oxoethyl)propanedioate
• CAS: 3576-04-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: YAHMQEKUHBJBSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-methyl-2-(2-oxoethyl)malonate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  螺螺酮A的全合成和构型分配

  摘要：

  描述了海洋真菌衍生的天然产物ascospiroketal的全合成。这种简洁的合成方法依赖于独特的Ag I促进的串联级联环化反应，该反应可从线性前体直接进入天然产物的正确配置的三环核。拟螺旋体A候选立体结构的合成使该异常occeptide的相对和绝对立体化学都得到了可靠的分配。

  DOI：

  10.1002/chem.201502754
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基-2-甲基丙二酸二乙酯 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到diethyl 2-methyl-2-(2-oxoethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  螺螺酮A的全合成和构型分配

  摘要：

  描述了海洋真菌衍生的天然产物ascospiroketal的全合成。这种简洁的合成方法依赖于独特的Ag I促进的串联级联环化反应，该反应可从线性前体直接进入天然产物的正确配置的三环核。拟螺旋体A候选立体结构的合成使该异常occeptide的相对和绝对立体化学都得到了可靠的分配。

  DOI：

  10.1002/chem.201502754

文献信息

• Facile Synthesis of Single α-<i>tert</i> -Alkylated Acetaldehydes by Hydroxyalkylation of Enamides in Aqueous Solution
  作者：Yumi Murata、Takashi Nishikata

  DOI：10.1002/chem.201801065

  日期：2018.4.25

  Cu‐catalyzed hydroxyalkylation of enamides in aqueous solutions. The yields of the products were very high and there was excellent functional group compatibility. Our reaction allows easy access to highly functionalized acetaldehydes that can be used to synthesize further useful compounds including spirocycles. The control experiments revealed that this reaction includes hydroxyalkylation processes via

  在这项工作中，我们建立了通用协议，通过水溶液中酰胺的铜催化羟烷基化来合成单个α-叔烷基化乙醛。产品的产率非常高，并且具有优异的官能团相容性。我们的反应可轻松获得高度官能化的乙醛，该乙醛可用于合成其他有用的化合物，包括螺环。对照实验表明，该反应包括通过自由基反应的羟烷基化过程。
• Filliatre, Claude; Villenave, Jean-Jacques; Jaouhari, Rabih, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1982, vol. 2, # 11-12, p. 352 - 356
  作者：Filliatre, Claude、Villenave, Jean-Jacques、Jaouhari, Rabih、Baratchart, Michel

  DOI：——

  日期：——
• Carboncarbon bond formation by radical addition–fragmentation reactions of O-tert-alkyl enols and O-cyclopropylcarbinyl enols
  作者：Yudong Cai、Brian P Roberts

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01092-x

  日期：2003.6

  Terminal alkenes of the type H(2)C=C(OR(1))X, in which R(1) is a tertiary alkyl or a 1-cyclopropylethyl group and X=Ph, OSiMe(2)Bu', OEt or H, undergo radical-chain reactions with organic halides R(2)Hal to give carbonyl compounds R(2)CH(2)C(=O)X. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Ketene thioacetal monosulfonium salts: A two-carbon michael acceptor
  作者：Takeshi Oishi、Haruko Takechi、Yoshio Ban

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92001-5

  日期：1974.1
• Preparation of Substituted Cyclopropanes Containing Aldehyde and Ketone Groups
  作者：DONALD T. WARNER

  DOI：10.1021/jo01092a039

  日期：1959.10