2-phenyl-4-veratryliden-4H-oxazol-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-4-veratryliden-4H-oxazol-5-one
• 英文别名: 4-(3,4-dimethoxybenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one；4-(3',4'-Dimethoxybenzylidene)-2-phenyl-5(4h)-oxazolone；4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• mdl: MFCD00087026
• 分子量: 309.321
• InChiKey: LICJICSNXOUQAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4-veratryliden-4H-oxazol-5-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到N-[2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-1-hydroxymethyl-vinyl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement Reaction of α-Benzoylaminocinnamyl Alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31100
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-phenyl-4-veratryliden-4H-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  丙二腈与 Erlenmeyer Azlactones 的碱诱导缩合：多取代 Δ2-吡咯啉的意外合成及其细胞毒性活性

  摘要：

  开发了一种有效的、无金属的方法，通过 1,2 加成使丙二腈与 Erlenmeyer azlactones 的弱碱催化环缩合反应来合成多取代的 Δ2-吡咯啉衍生物。该反应的模块化用于组装一系列多取代吡咯啉。此外，还筛选了合成产品对 A549（人肺腺癌细胞）、HeLa（人宫颈腺癌细胞）、Jurkat（人慢性粒细胞白血病细胞）和 K562（人白血病 T 细胞淋巴母细胞）等不同癌细胞系的细胞毒性特性。 . 在合成的化合物库中，6f 和 6q 显示出强大的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202000014

文献信息

• Design, Synthesis, and Antimicrobial Activity of Novel Fluorine-Containing Imidazolones
  作者：N. C. Desai、K. R. Wadekar、H. K. Mehta、U. P. Pandit

  DOI：10.1134/s1070428021060142

  日期：2021.6

  Abstract A simple synthetic protocol have been developed for the preparation of novel N-(4-benzylidene-5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-N′-phenylthiourea derivatives by the reaction of 4-benzylidene-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-5-ones with N-(3-chloro-4-fluorophenyl)- and N-[3-(trifluoromethyl)phenyl)hydrazinecarbothioamides. The synthesized imidazolones have been characterized by using

  摘要 一个简单的合成方案已被开发用于新颖的制备ñ - （4-苯亚甲基-5-氧代-2-苯基-4,5-二氢-1- ħ -咪唑-1-基）ñ由'-phenylthiourea衍生物4-benzylidene-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-5-ones 与N- (3-chloro-4-fluorophenyl)- 和N- [3-(trifluoromethyl)phenyl)hydrazinecarbothioamides 的反应. 合成的咪唑酮已通过使用不同的光谱技术进行表征，并评估了它们对某些细菌和真菌菌株的抗菌活性。发现含有 2-硝基亚苄基和 4-甲氧基亚苄基取代基的咪唑酮衍生物对真菌菌株白色念珠菌和棒状曲霉..
• Microwave-assisted efficient synthesis of azlactones using zeolite NaY as a reusable heterogeneous catalyst
  作者：Mohammad Ali Bodaghifard、Hassan Moghanian、Akbar Mobinikhaledi、Fatemeh Esmaeilzadeh

  DOI：10.1080/15533174.2016.1212242

  日期：2017.6.3

  azlactones in the presence of zeolite NaY has been reported. This heterogeneous catalyst was used for efficient synthesis of azlactone derivatives with Ac2O as a condensing agent under microwave irradiation and solvent-free conditions. The present method offers the advantages of good yields, short reaction time, simple work-up, and catalyst reusability, which makes this method mild and eco-friendly.

  已经报道了在NaY沸石存在下有效制备氮杂内酯的方法。该多相催化剂用于在微波辐射和无溶剂条件下以Ac2O为缩合剂高效合成内酯衍生物。本方法具有收率高，反应时间短，后处理简单，催化剂可重复使用的优点，使该方法温和环保。
• Efficient Synthesis of 5(4H)-Imidazolones and in vitro Antifungal Activity Studies Against Selected Phytopathogens
  作者：Christopher Voosala、Lakshmi Narasimha Murthy Yellajyosula、Viplava Prasad Uppuleti、Padma Suhasini Kilaru

  DOI：10.14233/ajchem.2014.15893

  日期：——

  A series of five new 1-(substituted phenyl)-2-phenyl-4-(substituted benzylidine)imidazole-5-one derivatives (or) 5(4H)-imidazolones have been synthesized adopting SiO2, Al2O3-90 and Y-faujasite (Y-H type) zeolite as catalysts. These compounds were assayed for their antifungal activity on three different selected phytopathogens which disparately affects the Jowar crop (Sorghum vulgare) of poaceae family. Among the screened target molecules, compound 18 exhibited potent inhibitory activity compared to the standard drug bavistine, which is worth for further investigation.

  一系列五个新的1-（取代苯基）-2-苯基-4-（取代苯亚甲基）咪唑-5-酮（或）5（4H）-咪唑酮通过采用SiO2、Al2O3-90和Y型丝光沸石（Y-H型）作为催化剂合成。这些化合物对选定的三种不同影响高粱（禾本科的Sorghum vulgare）的植物病原体进行了抗真菌活性测试。在筛选的目标分子中，化合物18显示出比标准药物巴维菌素更强的抑制活性，值得进一步研究。
• Resolving Electronic Transitions in Synthetic Fluorescent Protein Chromophores by Magnetic Circular Dichroism
  作者：Petr Štěpánek、Thomas Y. Cowie、Martin Šafařík、Jaroslav Šebestík、Radek Pohl、Petr Bouř

  DOI：10.1002/cphc.201600313

  日期：2016.8.4

  bands than plain absorption and fluorescence. Observed spectral patterns are rationalized with the aid of time‐dependent density functional theory (TDDFT) computations and the sum‐over‐state (SOS) formalism, which also reveals a significant dependence of MCD intensities on chromophore conformation. The combination of organic and theoretical chemistry with spectroscopic techniques also appears useful in

  荧光发色团的详细电子结构对其在活细胞成像中的应用很重要。通过磁性圆二色性（MCD）光谱检查了一系列绿色荧光蛋白发色团衍生物，与普通吸收和荧光光谱相比，该光谱可分辨更多条带。借助随时间变化的密度泛函理论（TDDFT）计算和状态总和（SOS）形式主义，可以合理化所观察到的光谱模式，这也揭示了MCD强度对发色团构象的显着依赖性。有机化学和理论化学与光谱技术的结合在荧光标记的合理设计和生色团性质的理解中也很有用。例如，
• Novel Diamide-Based Benzenesulfonamides as Selective Carbonic Anhydrase IX Inhibitors Endowed with Antitumor Activity: Synthesis, Biological Evaluation and In Silico Insights
  作者：Mohamed A. Abdelrahman、Wagdy M. Eldehna、Alessio Nocentini、Silvia Bua、Sara T. Al-Rashood、Ghada S. Hassan、Alessandro Bonardi、Abdulrahman A. Almehizia、Hamad M. Alkahtani、Amal Alharbi、Paola Gratteri、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.3390/ijms20102484

  日期：——

  In this work, we present the synthesis and biological evaluation of novel series of diamide-based benzenesulfonamides 5a–h as inhibitors of the metalloenzyme carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) isoforms hCA I, II, IX and XII. The target tumor-associated isoforms hCA IX and XII were undeniably the most affected ones (KIs: 8.3–123.3 and 9.8–134.5 nM, respectively). Notably, diamides 5a and 5h stood out

  在这项工作中，我们介绍了作为金属酶碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工型hCA I，II，IX和XII抑制剂的新型基于二酰胺的苯磺酰胺5a–h系列的合成和生物学评估。不可否认，与靶标肿瘤相关的同工型hCA IX和XII是受影响最严重的同工型（KIs：分别为8.3–123.3和9.8–134.5 nM）。值得注意的是，二酰胺5a和5h以一位数的纳摩尔hCA IX抑制剂（KIs = 8.8和8.3 nM）脱颖而出。SAR结果表明，用化合物2h的杂2-呋喃基部分对亚苄基化合物5a-g进行生物等位取代，实现了最佳的IX / I和IX / II选择性，SI分别为985和13.8。在CA IX活性位点内制备的二酰胺的分子对接模拟显示5h在杂环氧和HE / Gln67之间建立额外的H键的能力。此外，评价了苯磺酰胺5a，5b和5h对肾癌UO-31细胞系的抗肿瘤活性。化合物5h是最有效的衍生物，其增强活性（IC50