magallanesine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: magallanesine
• 英文别名: 8,9-Dimethoxy-18,20-dioxa-12-azapentacyclo[13.7.0.04,12.05,10.017,21]docosa-1(22),3,5(10),6,8,15,17(21)-heptaene-2,11-dione；8,9-dimethoxy-18,20-dioxa-12-azapentacyclo[13.7.0.04,12.05,10.017,21]docosa-1(22),3,5(10),6,8,15,17(21)-heptaene-2,11-dione
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₆
• 分子量: 379.369
• InChiKey: LMJDZJPJOKSKSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒乙胺 在 N-甲基吗啉 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 、 乙醇 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 palladium diacetate 、 钯 、 三氟乙酸酐 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 magallanesine
  参考文献：
  名称：

  A synthetic study of magallanesine by cyclization of a benzamidoacrylate intermediate

  摘要：

  Cyclization of a benzamidoacrylate intermediate has been applied for the synthesis of magallanesine rings. Heck reaction for the five-membered ring and the following Friedel-Crafts reaction provided the azocine central rings of the alkaloid. The precursor obtained by cyclizations from a properly functionalized benzamidoacrylate has been converted successfully to magallanesine via the final oxidation with DDQ. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.04.085