9-[(E)-2-(2-bromophenyl)ethenyl]phenanthrene | 170884-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9-[(E)-2-(2-bromophenyl)ethenyl]phenanthrene
• CAS: 170884-00-1
• 化学式: C₂₂H₁₅Br
• 分子量: 359.265
• InChiKey: OENVOXUOFNXHEF-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(E)-2-(2-bromophenyl)ethenyl]phenanthrene 在 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 生成 (1S,2S)-1-(2-Bromo-phenyl)-2-phenanthren-9-yl-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  对苯并[ k ] ch的K区反式-9,10-二氢二醇的对映选择性合成

  摘要：

  通过使用Sharpless催化剂将苯乙烯型前体进行不对称二羟基化，然后将分子内联芳基与Pd（PPh 3）2 Cl 2偶联，可以实现标题化合物的两种对映体的高效对映选择性合成（> 99％ee）。这是K区二氢二醇直接对映选择性合成的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01243-b
• 作为产物：
  描述：

  [(2-溴苯基)甲基]三苯基-鏻溴化物 、 9-甲醛菲 在 18-冠醚-6 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 生成 9-[(E)-2-(2-bromophenyl)ethenyl]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  对苯并[ k ] ch的K区反式-9,10-二氢二醇的对映选择性合成

  摘要：

  通过使用Sharpless催化剂将苯乙烯型前体进行不对称二羟基化，然后将分子内联芳基与Pd（PPh 3）2 Cl 2偶联，可以实现标题化合物的两种对映体的高效对映选择性合成（> 99％ee）。这是K区二氢二醇直接对映选择性合成的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01243-b

文献信息

• Enantioselective synthesis of the K-region trans-9,10-dihydrodiol of benzo[g]chrysene
  作者：Xiao-Qing Tang、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01243-b

  日期：1995.8

  asymmetric dihydroxylation of a stilbene-type precursor using Sharpless catalysts followed by intramolecular biaryl coupling with Pd(PPh3)2Cl2. This is the first example of direct enantioselective synthesis of a K-region dihydrodiol.

  通过使用Sharpless催化剂将苯乙烯型前体进行不对称二羟基化，然后将分子内联芳基与Pd（PPh 3）2 Cl 2偶联，可以实现标题化合物的两种对映体的高效对映选择性合成（> 99％ee）。这是K区二氢二醇直接对映选择性合成的第一个例子。