3-methyl-3-phenyl-3H-indole | 40863-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-3-phenyl-3H-indole
• 英文别名: 3-methyl-3-phenyl-3H-indole；3-Methyl-3-phenylindole
• CAS: 40863-35-2
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: LNTLYLFHFYKKFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-3-phenyl-3H-indole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-methyl-3-phenylindoline
  参考文献：
  名称：

  Barton, Derek H. R.; Finet, Jean-Pierre; Giannotti, Charles, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 241 - 250

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 生成 3-methyl-3-phenyl-3H-indole
  参考文献：
  名称：

  Barton, Derek H. R.; Finet, Jean-Pierre; Giannotti, Charles, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 241 - 250

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Automated and accelerated synthesis of indole derivatives on a nano-scale
  作者：Shabnam Shaabani、Ruixue Xu、Maryam Ahmadianmoghaddam、Li Gao、Martin Stahorsky、Joe Olechno、Richard Ellson、Michael Kossenjans、Victoria Helan、Alexander Dömling

  DOI：10.1039/c8gc03039a

  日期：——

  miniaturized and accelerated synthesis for efficient property optimization is a formidable challenge for chemistry in the 21st century as it helps to reduce resources and waste and can deliver products in shorter time frames. Here, we used for the first-time acoustic droplet ejection (ADE) technology and fast quality control to screen efficiency of synthetic reactions on a nanomole scale in an automated

  实现高效性能优化的自动化、小型化和加速合成是 21 世纪化学面临的巨大挑战，因为它有助于减少资源和浪费，并可以在更短的时间内交付产品。在这里，我们首次使用声学液滴喷射（ADE）技术和快速质量控制，以自动化和小型化的方式筛选纳摩尔级合成反应的效率。中断的费歇尔吲哚与 Ugi 型反应相结合，产生了几种有吸引力的药物样支架。在 384 孔板中，产生了一组不同的间断 Fischer 吲哚中间体，并通过两步序列与三环乙内酰脲骨架反应。同样，预制的 Fischer 吲哚中间体用于生产多种 Ugi 产品，并将效率与原位方法进行了比较。在制备毫摩尔规模上重新合成了多个反应，显示出从纳米到毫克的可扩展性，从而显示出合成实用性。前所未有的大量建筑被用于快速范围和限制研究（68 种异氰化物，72 种羧酸）。生成的大合成数据的小型化和分析使得能够更深入地探索化学空间，并获得以前不切实际或不可能的知识，例如反应、结构单元和官能团兼容性的快速调查。
• 2,6-Bis(amido)benzoic Acid with Internal Hydrogen Bond as Brønsted Acid Catalyst for Friedel-Crafts Reaction of Indoles
  作者：Katsuhiko Moriyama、Toru Sugiue、Yuki Saito、Shoichi Katsuta、Hideo Togo

  DOI：10.1002/adsc.201401189

  日期：2015.6.15

  Benzoic acid catalysts bearing two amide groups that increase the Brønsted acidity of the carboxylic acid moiety by internal hydrogen‐bonding interactions were designed as a novel class of carboxylic acid catalysts for the Friedel–Crafts reaction of indoles with β‐nitrostyrenes and 3,3‐disubstituted 3H‐indoles to obtain the corresponding Friedel–Crafts adducts in high yields. The internal hydrogen‐bonding

  带有两个酰胺基团的苯甲酸催化剂通过内部氢键相互作用增加了羧酸部分的布朗斯台德酸度，被设计为一类新型的羧酸催化剂，用于吲哚与β-硝基苯乙烯和3,3-的Friedel-Crafts反应。双取代的3 H吲哚，以高收率获得相应的Friedel-Crafts加合物。与内部氢键结合的苯甲酸催化剂相比，苯胺酸具有较高的布朗斯台德酸度，后者基于DMSO中通过紫外分光光度滴定法测得的p K a得出。
• A simple method for the direct arylation of indoles
  作者：Kyle Eastman、Phil S. Baran

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.028

  日期：2009.4

  The scope and limitations are described for a powerful new method to access indoles bearing a quaternary center at C-3 using easily accessible bisaryl λ3-iodanes and a cheap organic base.

  的范围和局限性了一个强有力的新方法的描述，以访问吲哚轴承在C-3的四元中心使用容易获得联芳λ 3个-iodanes和一个便宜的有机碱。
• Rearrangement of 3,3-Disubstituted Indolenines and Synthesis of 2,3-Substituted Indoles
  作者：Kevin G. Liu、Albert J. Robichaud、Jennifer R. Lo、James F. Mattes、Yanxuan Cai

  DOI：10.1021/ol0623567

  日期：2006.12.1

  Synthesis of 2,3-substituted indoles from phenylhydrazine and alpha-branched aldehydes via rearrangement of 3,3-disubstituted indolenine intermediates is reported.
• BARTON D. H. R.; FINET J. -P.; GIANNOTTI CH.; HALLEY F., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 1, 241-249
  作者：BARTON D. H. R.、 FINET J. -P.、 GIANNOTTI CH.、 HALLEY F.

  DOI：——

  日期：——