5,6,7,8-四氢萘-2-甲醛 | 51529-97-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 5,6,7,8-四氢萘-2-甲醛
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carboxaldehyde；6-formyltetralin
• CAS: 51529-97-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: NYNSNUNMTUNAEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  117-120 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.083

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912299000
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，建议使用惰性气体保护。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢萘-2-甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(5,6,7,8-四氢萘-2-基)丁腈
  参考文献：
  名称：

  Isabelle, M. Elaine; Wightman, Robert H.; Avdovich, Hajro W., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 1344 - 1349

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-羟甲基-1,2,3,4-四氢萘 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到5,6,7,8-四氢萘-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  用于细胞成像的受 Fsp3 启发的拉曼探针的设计、合成和分析评估

  摘要：

  新标签已被开发用于受激拉曼散射 (SRS) 细胞成像，其 Fsp 3特性比现有替代品更高。这些含二炔的标签通过有效的 Pd 催化交叉偶联方法合成，并在成像前通过质谱 (MS) 关联研究和 X 射线晶体学进行分析。MS 数据显示聚集和 cLog P之间存在线性关系，而 X 射线实验表明修改影响了 π-π 堆积。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200393

文献信息

• Easy-To-Synthesize Spirocyclic Compounds Possess Remarkable in Vivo Activity against <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Ana Guardia、Jessica Baiget、Mónica Cacho、Arancha Pérez、Montserrat Ortega-Guerra、Winston Nxumalo、Setshaba D. Khanye、Joaquín Rullas、Fátima Ortega、Elena Jiménez、Esther Pérez-Herrán、María Teresa Fraile-Gabaldón、Jorge Esquivias、Raquel Fernández、Esther Porras-De Francisco、Lourdes Encinas、Marta Alonso、Ilaria Giordano、Cristina Rivero、Juan Miguel-Siles、Javier G. Osende、Katrina A. Badiola、Peter J. Rutledge、Matthew H. Todd、Modesto Remuiñán、Carlos Alemparte

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01533

  日期：2018.12.27

  research and open source methods. The series benefits from a particularly simple structure and a short associated synthetic chemistry route. Many members of the series displayed striking potency and low toxicity, and highly promising in vivo activity in a mouse model was confirmed with one of the analogues. Ultimately the series was discontinued due to concerns over safety, but the associated data remain

  社会急需治疗结核病的新的有效药物。为了启动所需的领导才能运动，最近对制药公司的图书馆进行了起点评估。GlaxoSmithKline（GSK）库产生了许多高质量的匹配结果，并将相关数据置于公共领域，以激发更广泛社区的参与。此处描述了一个这样的系列，螺环化合物。这些化合物是通过传统的内部研究和开源方法相结合的方法进行探索的。该系列得益于特别简单的结构和较短的合成化学路线。该系列的许多成员均显示出惊人的效力和低毒性，并且其中一种类似物证实了在小鼠模型中具有高度前景的体内活性。
• Conformationally constrained 3-(4-hydroxy-phenyl)-substituted-propanoic acids useful for treating metabolic disorders
  申请人：Akerman Michelle

  公开号：US20070066647A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  The present invention provides compounds useful, for example, for treating metabolic disorders in a subject. Such compounds have the general formula I: where the definitions of the variables Q, L 1 , L 2 , M, X, L 3 , and A are provided herein. The present invention also provides compositions that include, and methods for using, the compounds in preparing medicaments and for treating metabolic disorders such as, for example, type II diabetes.

  本发明提供了一种化合物，例如用于治疗受试者的代谢紊乱。这些化合物具有一般式I： 其中变量Q、L1、L2、M、X、L3和A的定义在此处提供。本发明还提供了包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物制备药物和治疗代谢紊乱的方法，例如II型糖尿病。
• Synthesis and pharmacological examination of benzofuran, indan, and tetralin analogs of 3,4-(methylenedioxy)amphetamine
  作者：Aaron P. Monte、Danuta Marona-Lewicka、Nicholas V. Cozzi、David E. Nichols

  DOI：10.1021/jm00075a027

  日期：1993.11

  benzofuran and indan analogs 4-6 produced similar discriminative cues, whereas the tetralin derivative 7 did not fully substitute for the training drugs. The results in the in vitro pharmacology studies indicate that selectivity for 5-HT versus catecholamine uptake carriers may be modulated by the position and orientation of ring oxygen atoms. However, the nonoxygenated isostere 6 possessed high potency

  制备3,4-（亚甲基二氧基）苯丙胺（MDA）的苯并呋喃，茚满和四氢萘类似物，以检查MDA的二氧杂环戊环氧原子在与5-羟色胺和儿茶酚胺摄取载体相互作用中的作用。评估了该系列化合物对受过训练的大鼠的歧视性刺激作用，这些大鼠从训练药物（S）-（+）-MBDB（1c），MMAI（3）和（S）-（+）-苯异丙胺中区分出盐水，并针对具有抑制[3H] 5-羟色胺，[3H]多巴胺和[3H]去甲肾上腺素向粗突触体制剂中摄取的能力。从行为上讲，苯并呋喃和茚满类似物4-6产生相似的判别线索，而四氢化萘衍生物7不能完全替代训练药物。体外药理研究的结果表明，5-HT对儿茶酚胺摄取载体的选择性可能受环氧原子的位置和方向的调节。但是，未氧化的等位异构体6在所有检查的摄取位点均具有高效力。饱和环被一个亚甲基单元扩大以得到四氢化萘衍生物，导致儿茶酚胺位点的活性大大降低（3-4倍）。
• Synthesis of aromatic aldehydes by organocatalytic [4+2] and [3+3] cycloaddition of α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Bor-Cherng Hong、Hsing-Chang Tseng、Shang-Hung Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.039

  日期：2007.3

  Organocatalytic inter- and intramolecular [4+2] and [3+3] cycloadditions of α,β-unsaturated aldehydes to give polysubstituted aromatic aldehydes are described. High periselectivity for the cycloadditions, with catalyst effects exerted by l-proline and pyrrolidine–HOAc, as well as cocatalyst, additive effects, has been observed.

  描述了α，β-不饱和醛的有机催化的分子间和分子内[4 + 2]和[3 + 3]环加成以得到多取代的芳族醛。观察到对环加成反应的高选择性是由l-脯氨酸和吡咯烷-HOAc产生的催化剂作用，以及助催化剂的加成作用。
• Synthesis of novel thiazolylpyrazoline derivatives and evaluation of their antimicrobial activities and cytotoxicities
  作者：Aouatef TABBI、Zafer Asım KAPLANCIKLI、Dahmane TEBBANI、Leyla YURTTAŞ、Zerrin CANTÜRK、Özlem ATLI、Merve BAYSAL、Gülhan TURAN-ZITOUNI

  DOI：10.3906/kim-1512-12

  日期：——

  Several novel thiazolylpyrazoline derivatives were synthesized by reacting substituted 3,5-diaryl-1-thiocarba\-moyl-2-pyrazolines with phenacylbromides. The structures of the synthesized compounds were confirmed by IR, $^1}$H NMR, $^13}$C NMR, and MS spectral data. Their antimicrobial activities against Staphylococcus aureus(ATCC-25923), Enterococcus faecalis} (ATCC-29212), Enterococcus faecalis (ATCC-51922), Listeria monocytogenes (ATCC-1911), Klebsiella pneumoniae (ATCC-700603), Pseudomonas aeruginosa (ATCC-27853), Escherichia coli (ATCC-35218), Escherichia coli (ATCC-25922), Candida albicans (ATCC-90028), Candida glabrata (ATCC-90030), Candida krusei (ATCC-6258), and Candida parapsilosis (ATCC-22019) were investigated. The compounds were also studied for their cytotoxic effects using a MTT assay. Compound 7c showed the highest antimicrobial activity, possessing the same potential as chloramphenicol against K. pneumonia, P. aeruginosa, and E. coli (ATCC-25923).

  通过苯乙酰溴与取代的3,5-二芳基-1-硫脲-2-吡唑啉反应，合成了几种新颖的噻唑啉基吡唑啉衍生物。通过IR、$^1}$H NMR、$^13}$C NMR和MS光谱数据确认了合成化合物的结构。研究了这些化合物对金黄色葡萄球菌(ATCC-25923)、粪肠球菌(ATCC-29212和ATCC-51922)、单核细胞增生李斯特菌(ATCC-1911)、肺炎克雷伯菌(ATCC-700603)、铜绿假单胞菌(ATCC-27853)、大肠埃希菌(ATCC-35218和ATCC-25922)、白色念珠菌(ATCC-90028)、光滑念珠菌(ATCC-90030)、克鲁斯念珠菌(ATCC-6258)和副克鲁斯念珠菌(ATCC-22019)的抗微生物活性。还通过MTT测定法研究了这些化合物的细胞毒性效应。化合物7c显示出最高的抗微生物活性，对肺炎克雷伯菌、铜绿假单胞菌和大肠埃希菌(ATCC-25923)具有与氯霉素相同的潜力。