1-methyl-6-phenyl-2(1H)-pyridone | 35069-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-6-phenyl-2(1H)-pyridone
• 英文别名: 1-Methyl-6-phenyl-2-pyridon；1-Methyl-6-phenylpyridin-2-one
• CAS: 35069-95-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• mdl: MFCD00456279
• 分子量: 185.225
• InChiKey: LRLNQAGOMZKITL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  382.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-6-phenyl-2(1H)-pyridone 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 以5.6%的产率得到1-methyl-6-(4-nitrophenyl)-3,5-dinitro-2-pyridone
  参考文献：
  名称：

  缺电子吡啶酮衍生物的亲核反应。十三、通过 4-或 6-取代的 1-甲基-3,5-二硝基-2-吡啶酮与酮和氨的一锅反应区域选择性合成 2-取代的 3-硝基吡啶

  摘要：

  2-取代 3-硝基吡啶的一锅合成是通过 6-或 4-取代的 1-甲基-3,5-二硝基-2-吡啶酮（2 或 3）与氨和酮衍生的烯胺的环转化而开发的. 一些具有2,6-二氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架的中间体从3的反应中分离出来。环转化通过加成-加成-消除-消除机制进行。形成了很少的竞争性异构副产物，即 4-取代的 3-硝基吡啶和 4-硝基苯胺。2 种底物均表现出良好的反应性，但具有吸电子取代基的 3 种底物反应性和选择性较差。1,4,6-三甲基-3,5-二硝基-2-吡啶酮没有得到任何产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2176
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 2-甲基-2-丁醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 1-methyl-6-phenyl-2(1H)-pyridone
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶酮荧光团的设计可在更长波长下实现更明亮的发射

  摘要：

  TOC 句子：提出了一种在长波长下具有明亮发射的基于 2-吡啶酮的荧光团的合理设计策略。基于分子内电荷转移的2-吡啶酮荧光团，具有大摩尔吸收率（ϵ=20,100 M −1 cm −1 ）、更长的发射波长（λ em =539 nm）、高发射量子产率（Φ F =74 %），以及该策略产生了大的斯托克斯位移（Δv=5720 cm -1 ）。

  DOI：

  10.1002/chem.202303458

文献信息

• BTK INHIBITOR
  申请人：Hubei Bio-Pharmaceutical Industrial Technological Institute Inc.

  公开号：US20170313683A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  Provided are a series of BTK inhibitors, and specifically disclosed are a compound, pharmaceutically acceptable salt thereof, tautomer thereof or prodrug thereof represented by formula (I), (II), (III) or (IV).

  提供了一系列的BTK抑制剂，特别公开了一种由公式(I)、(II)、(III)或(IV)表示的化合物、药用可接受的盐、互变异构体或前药。
• A directing group free Pd(<scp>ii</scp>)-catalysed desulfitative C6-arylation of 2-pyridone using an arylsulfonyl chloride
  作者：Ujjwal Karmakar、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1039/d0ob01716g

  日期：——

  A Pd(II)-catalysed direct desulfitative arylation was realized at the C6-position of the 2-pyridone scaffold. Aryl sulfonyl chloride was used as an alternative arylating agent. The required site-selectivity occurred without the strategic installation of a heteroatom containing directing group. Preliminary mechanistic studies revealed that radical species were involved during this process.

  在 2-吡啶酮支架的 C6 位实现了Pd( II ) 催化的直接脱硫芳基化。芳基磺酰氯用作替代的芳基化剂。在没有战略性地安装含杂原子的导向基团的情况下，就可以实现所需的位点选择性。初步机制研究表明，在此过程中涉及自由基物种。
• Ultra‐long Near‐infrared Repeatable Photochemical Afterglow Mediated by Reversible Storage of Singlet Oxygen for Information Encryption
  作者：Lei Chen、Kuangshi Sun、Donghao Hu、Xianlong Su、Linna Guo、Jiamiao Yin、Yuetian Pei、Yiwei Fan、Qian Liu、Ming Xu、Wei Feng、Fuyou Li

  DOI：10.1002/anie.202218670

  日期：2023.3.20

  general strategy to realize repeatable photochemical afterglow (RPA) based on the reversible storage of singlet oxygen. Ultra-long near-infrared afterglow was achieved via the singlet oxygen-sensitized fluorescence approach, and its intensity shows no significant reduction over 50 excitation cycles. The RPA system was further applied for attacker-misleading information encryption, presenting a repeatable

  我们展示了一种基于单线态氧可逆存储实现可重复光化学余辉 (RPA) 的一般策略。通过单线态氧敏荧光方法实现了超长近红外余辉，其强度在 50 个激发循环后没有显着降低。RPA 系统进一步应用于攻击者误导信息加密，呈现可重复读出。
• BTK inhibitor
  申请人：Hubei Bio-Pharmaceutical Industrial Technological Institute Inc.

  公开号：US10662174B2

  公开（公告）日：2020-05-26

  Provided are a series of BTK inhibitors, and specifically disclosed are a compound, pharmaceutically acceptable salt thereof, tautomer thereof or prodrug thereof represented by formula (I), (II), (III) or (IV).

  本文提供了一系列 BTK 抑制剂，特别公开了由式 (I)、(II)、(III) 或 (IV) 表示的化合物、其药学上可接受的盐、同系物或其原药。
• Asymmetric Homogeneous Hydrogenation of 2-Pyridones
  作者：Frank Glorius、Jędrzej Wysocki、Christoph Schlepphorst

  DOI：10.1055/s-0034-1378703

  日期：——

  An asymmetric homogeneous hydrogenation of 2(1H)-pyridones has been developed, using a ruthenium complex bearing two chiral N-heterocyclic carbene (NHC) ligands. To the best of our knowledge, the presented reaction is the first example of a homogeneous asymmetric conversion of 2-pyridones into the corresponding enantioenriched 2-piperidones.