lupulone | 35049-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酸
• 英文名称: lupulone
• 英文别名: 3,5-dihydroxy-2-(3-methylbutanoyl)-4,6,6-tris(3-methylbut-2-enyl)cyclohexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 35049-52-6
• 化学式: C₂₆H₃₈O₄
• 分子量: 414.585
• InChiKey: LSDULPZJLTZEFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lupulone 生成 tetrahydrodeoxyhumulone
  参考文献：
  名称：

  CIS 3,4-DIHYDROXY-2-(3-METHYLBUTANOYL)-5-(3-METHYLBUTYL)-4-(4-METHYLPENTANOYL)CYCLOPENT-2-EN-1-ONE DERIVATIVES, SUBSTANTIALLY ENANTIOMERICALLY PURE COMPOSITIONS AND METHODS

  摘要：

  本申请提供了cis 3,4-二羟基-2-(3-甲基丁酰基)-5-(3-甲基丁基)-4-(4-甲基戊酰基)环戊-2-烯-1-酮衍生物及其基本对映体纯度的组合物。这些衍生物包括(+)-(4S,5R)-3,4-二羟基-2-(3-甲基丁酰基)-5-(3-甲基丁基)-4-(4-甲基戊酰基)环戊-2-烯-1-酮、(-)-(4R,5S)-3,4-二羟基-2-(3-甲基丁酰基)-5-(3-甲基丁基)-4-(4-甲基戊酰基)环戊-2-烯-1-酮、以及它们的盐和晶体。该申请进一步提供了使用所述化合物和组合物激活PPARγ、激活GPR120、抑制炎症、以及治疗与PPARγ调节、GPR120调节和代谢紊乱，如糖尿病有关的疾病的方法。

  公开号：

  US20120108671A1
• 作为产物：
  描述：

  异戊酰氯 在 aluminum (III) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 硝基苯 为溶剂， 生成 lupulone
  参考文献：
  名称：

  蛇麻酮的便捷合成及其衍生化为 2,8-7H-二氢色烯-7-酮

  摘要：

  一种合成 β 酸或蛇麻酮的方便且改进的方法，已知这些酸或蛇麻酮具有e.克。抗癌、抗炎、抗氧化和抗菌活性已被开发成功。这些复杂结构进一步衍生为相应的二氢色烯-7-酮，包括天然产物马丘酮，以简化其分析并确认其分子结构。除了实用和安全的实验室程序之外，与这种新方法相关的优点包括使用水作为溶剂以及从乙腈中直接结晶羽扇豆酮，使我们的策略与现有方法相比更加有效和良性。

  DOI：

  10.1002/open.202000008

文献信息

• Compositions comprising curcuminoids and either alpha or beta acids for use in the treatment of diabetes
  申请人：Metaproteomics, LLC

  公开号：EP2263663A1

  公开（公告）日：2010-12-22

  The present invention relates to the use of a first component selected from an alpha acid and a beta acid in the manufacture of a medicament for the treatment of diabetes.

  本发明涉及使用从α酸和β酸中选择的第一组分在制造治疗糖尿病药物中的应用。
• Compositions Exhibiting Inhibition Of Cyclooxygenase-2
  申请人：Babish John G.

  公开号：US20090274778A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The invention provides a method of treating diabetes by administering to an individual having diabetes a composition containing a hops extract. In a particular embodiment, an individual having diabetes can be administered a composition comprising a first component selected from the group consisting of alpha acids and beta acids, essential oils, fats and waxed, with the proviso that the first component and second component are not the same compound. The invention additional provides a method of treating diabetes by administering to an individual having diabetes a composition comprising a first component selected from a curcuminoid and a second component selected from an alpha acid and a beta acid.

  本发明提供了一种通过向患有糖尿病的个体给予含啤酒花提取物的组合物来治疗糖尿病的方法。在一个特定的实施例中，可以向患有糖尿病的个体给予一种组合物，其中包括来自阿尔法酸和贝塔酸、精油、脂肪和蜡的第一成分，但第一成分和第二成分不是相同的化合物。本发明还提供了一种通过向患有糖尿病的个体给予包括姜黄素类化合物和阿尔法酸和贝塔酸中的第二成分的组合物来治疗糖尿病的方法。
• CIS, 3,4-DIHYDROXY-2-(3-METHYLBUTANOYL)-5-(3-METHYLBUTYL)-4-(4-METHYLPENTANOYL)CYCLOPENT-2-EN-1-ONE DERIVATIVES, SUBSTANTIALLY ENANTIOMERICALLY PURE COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：CARROLL Brian J.

  公开号：US20130018105A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  The present application provides cis 3,4-dihydroxy-2-(3-methylbutanoyl)-5-(3-methylbutyl)-4-(4-methylpentanoyl)cyclopent-2-en-1-one derivatives and substantially enantiomerically pure compositions thereof. These derivatives include (+)-(4S,5R)—3,4-dihydroxy-2-(3-methylbutanoyl)-5-(3-methylbutyl)-4-(4-methylpentanoyl)cyclopent-2-en-1-one, (−)-(4R,5S)-3,4-dihydroxy-2-(3-methylbutanoyl)-5-(3-methylbutyl)-4-(4-methylpentanoyl)cyclopent-2-en-1-one, and salts and crystals thereof. The application further provides methods of using the disclosed compounds and compositions to activate PPARγ, activate GPR120, inhibit inflammation, and treat conditions responsive to PPARγ modulation, conditions responsive to GPR120 modulation, and metabolic disturbances such as diabetes.

  本申请提供了cis 3,4-二羟基-2-(3-甲基丁酰基)-5-(3-甲基丁基)-4-(4-甲基戊酰基)环戊-2-烯-1-酮衍生物及其相当对映纯的组合物。这些衍生物包括(+)-(4S,5R)-3,4-二羟基-2-(3-甲基丁酰基)-5-(3-甲基丁基)-4-(4-甲基戊酰基)环戊-2-烯-1-酮，(-)-(4R,5S)-3,4-二羟基-2-(3-甲基丁酰基)-5-(3-甲基丁基)-4-(4-甲基戊酰基)环戊-2-烯-1-酮，以及它们的盐和晶体。该申请进一步提供了使用所述化合物和组合物激活PPARγ，激活GPR120，抑制炎症，以及治疗对PPARγ调节敏感的疾病，对GPR120调节敏感的疾病和代谢紊乱，如糖尿病的方法。
• [EN] CIS 3,4-DIHYDROXY-2-(3-METHYLBUTANOYL)-5-(-3-METHYLBUTYL)-4-(4-METHYLPENTANOYL)CYCLOPENT-2-EN-1-ONE DERIVATIVES, SUBSTANTIALLY ENANTIOMERICALLY PURE COMPOSITIONS AND METHODS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CIS 3,4-DIHYDROXY-2-(3-MÉTHYLBUTANOYL)-5-(3-MÉTHYLBUTYL)-4-(4-MÉTHYLPENTANOYL)CYCLOPENT-2-ÈN-1-ONE, COMPOSITIONS SENSIBLEMENT ÉNANTIOMÉRIQUEMENT PURES ET PROCÉDÉS
  申请人：KINDEX THERAPEUTICS LLC

  公开号：WO2012058649A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The present application provides cis 3,4-dihydroxy-2-(3-methylbutanoyl)-5-(3- methylbutyl)-4-(4-methylpentanoyl)cyclopent-2-en-1-one derivatives and substantially enantiomerically pure compositions thereof. These derivatives include (+)-(4S,5R)- 3,4- dihydroxy-2-(3-methylbutanoyl)-5-(3-methylbutyl)-4-(4-methylpentanoyl)cyclopent-2-en-1-one, (-)-(4R,5S)-3,4-dihydroxy-2-(3-methylbutanoyl)-5-(3-methylbutyl)-4-(4- methylpentanoyl)cyclopent-2-en-1-one, and salts and crystals thereof. The application further provides methods of using the disclosed compounds and compositions to activate PPARƳ, activate GPR120, inhibit inflammation, and treat conditions responsive to PPARƳ modulation, conditions responsive to GPR120 modulation, and metabolic disturbances such as diabetes.

  本申请提供cis 3,4-二羟基-2-(3-甲基丁酰基)-5-(3-甲基丁基)-4-(4-甲基戊酰基)环戊-2-烯-1-酮衍生物及其基本对映体纯组合物。这些衍生物包括(+)-(4S,5R)-3,4-二羟基-2-(3-甲基丁酰基)-5-(3-甲基丁基)-4-(4-甲基戊酰基)环戊-2-烯-1-酮，(-)-(4R,5S)-3,4-二羟基-2-(3-甲基丁酰基)-5-(3-甲基丁基)-4-(4-甲基戊酰基)环戊-2-烯-1-酮，以及其盐和晶体。该申请进一步提供了使用所述化合物和组合物激活PPARƳ，激活GPR120，抑制炎症，并治疗对PPARƳ调节敏感的疾病，对GPR120调节敏感的疾病以及代谢紊乱，如糖尿病的方法。
• Antioxidative Activity of Hop Bitter Acids and Their Analogues
  作者：Motoyuki Tagasgira、Motoshi Watanabe、Nobuo Uemitsu

  DOI：10.1271/bbb.59.740

  日期：1995.1

  Hop bitter acids, humulones (1) and lupulones (2), were shown to have potent DPPH radical scavenging activity (RSA) and lipid peroxidation inhibitory activity (LIA). Furthermore, 5-acetyl lupulones (3) and 4-methyl lupulones (4) had more potent LIA than native lupulones but no RSA. This result indicates that the beta, beta'-triketone moiety of the lupulones has LIA.

  啤酒花苦味酸，草酮（1）和狼疮酮（2）被证明具有有效的DPPH自由基清除活性（RSA）和脂质过氧化抑制活性（LIA）。此外，5-乙酰基卢普洛酮（3）和4-甲基卢普洛酮（4）的LIA比天然卢普洛酮更有效，但没有RSA。该结果表明，狼疮酮的β，β'-三酮部分具有LIA。