5-(2-methylbenzyloxy)-2-phenylbenzofuran-3-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 5-(2-methylbenzyloxy)-2-phenylbenzofuran-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5-[(2-methylphenyl)methoxy]-2-phenyl-1-benzofuran-3-carboxylate
• 化学式: C₂₅H₂₂O₄
• mdl: MFCD01952706
• 分子量: 386.447
• InChiKey: LSYCLEHTYZCLTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-methylbenzyloxy)-2-phenylbenzofuran-3-carboxylic acid ethyl ester 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以25 %的产率得到5-(2-chlorobenzyloxy)-2-phenylbenzofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  肠上皮阴离子交换剂 SLC26A3 (DRA) 的小分子抑制剂，具有管腔细胞外作用位点

  摘要：

  阴离子交换蛋白 SLC26A3（在腺瘤中下调，DRA）在结肠肠上皮细胞的腔膜中表达，促进 Cl -和草酸盐的吸收。我们之前鉴定了一种 4,8-二甲基香豆素类 SLC26A3 抑制剂，其作用于 SLC26A3 细胞质表面，并证明了它们在便秘和高草酸尿症小鼠模型中的功效。在这里，从初步筛选中筛选出 50,000 种新化合物和 1740 种活性化合物的化学类似物，产生了五类新型 SLC26A3 选择性抑制剂（1,3-二氧代异吲哚啉-酰胺；N-(5-氨磺酰基-1,3,4-噻二唑-2-yl)acetamides; thiazolo-pyrimidin-5-ones; 3-carboxy-2-phenylbenzofurans and benzoxazin-4-ones) with IC 50低至 100 纳米。动力学清除和起效研究揭示了 thiazolo-pyrimidin-5-one 和 3-ca

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115149
• 作为产物：
  描述：

  、 2-甲基苄溴 在 caesium carbonate 、 原儿茶酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以30 %的产率得到5-(2-methylbenzyloxy)-2-phenylbenzofuran-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  肠上皮阴离子交换剂 SLC26A3 (DRA) 的小分子抑制剂，具有管腔细胞外作用位点

  摘要：

  阴离子交换蛋白 SLC26A3（在腺瘤中下调，DRA）在结肠肠上皮细胞的腔膜中表达，促进 Cl -和草酸盐的吸收。我们之前鉴定了一种 4,8-二甲基香豆素类 SLC26A3 抑制剂，其作用于 SLC26A3 细胞质表面，并证明了它们在便秘和高草酸尿症小鼠模型中的功效。在这里，从初步筛选中筛选出 50,000 种新化合物和 1740 种活性化合物的化学类似物，产生了五类新型 SLC26A3 选择性抑制剂（1,3-二氧代异吲哚啉-酰胺；N-(5-氨磺酰基-1,3,4-噻二唑-2-yl)acetamides; thiazolo-pyrimidin-5-ones; 3-carboxy-2-phenylbenzofurans and benzoxazin-4-ones) with IC 50低至 100 纳米。动力学清除和起效研究揭示了 thiazolo-pyrimidin-5-one 和 3-ca

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115149

文献信息

• Small molecule inhibitors of intestinal epithelial anion exchanger SLC26A3 (DRA) with a luminal, extracellular site of action
  作者：Onur Cil、Marc O. Anderson、Livia de Souza Goncalves、Joseph-Anthony Tan、Peter M. Haggie、Alan S. Verkman

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115149

  日期：2023.3

  nes; 3-carboxy-2-phenylbenzofurans and benzoxazin-4-ones) with IC50 down to 100 nM. Kinetic washout and onset of action studies revealed an extracellular site of action for the thiazolo-pyrimidin-5-one and 3-carboxy-2-phenylbenzofuran inhibitors. Molecular docking computations revealed putative binding sites for these inhibitors. In a loperamide model of constipation in mice, orally administered 7

  阴离子交换蛋白 SLC26A3（在腺瘤中下调，DRA）在结肠肠上皮细胞的腔膜中表达，促进 Cl -和草酸盐的吸收。我们之前鉴定了一种 4,8-二甲基香豆素类 SLC26A3 抑制剂，其作用于 SLC26A3 细胞质表面，并证明了它们在便秘和高草酸尿症小鼠模型中的功效。在这里，从初步筛选中筛选出 50,000 种新化合物和 1740 种活性化合物的化学类似物，产生了五类新型 SLC26A3 选择性抑制剂（1,3-二氧代异吲哚啉-酰胺；N-(5-氨磺酰基-1,3,4-噻二唑-2-yl)acetamides; thiazolo-pyrimidin-5-ones; 3-carboxy-2-phenylbenzofurans and benzoxazin-4-ones) with IC 50低至 100 纳米。动力学清除和起效研究揭示了 thiazolo-pyrimidin-5-one 和 3-ca