5-bromo-4-chloro-2-methoxymethoxybenzyl cyanide | 162269-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-4-chloro-2-methoxymethoxybenzyl cyanide
• 英文别名: 2-[5-bromo-4-chloro-2-(methoxymethoxy)phenyl]acetonitrile
• CAS: 162269-96-7
• 化学式: C₁₀H₉BrClNO₂
• 分子量: 290.544
• InChiKey: LNIJPCLOSWIDQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.524±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-4-chloro-2-methoxymethoxybenzyl cyanide 在 氧气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 2-(5-bromo-4-chloro-2-methoxymethoxybenzoyl)-3-methoxymethoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  新型2-（α-烷氧基亚氨基）苄基吡啶衍生物作为K +通道开放剂的合成及生物活性。

  摘要：

  与cromakalim不同，寻找具有非苯并吡喃骨架的新型K +通道开放剂导致发现了一系列新的（Z）-2-（α-烷氧基亚氨基）苄基吡啶衍生物。合成是通过苯甲酰基吡啶与O-烷基羟胺的（Z）显性缩合反应，然后进行间氯过苯甲酸（m-CPBA）氧化而实现的。测试了这些化合物在四乙基氯化铵（TEA）和BaCl2中的血管舒张活性，以及​​高KCl诱导的大鼠主动脉收缩，以确定潜在的K +通道开放剂，以及它们在冠状动脉内注射后对冠脉血流（CBF）的影响。麻醉的狗。大量的2-（α-烷氧基亚氨基）苄基吡啶强烈抑制TEA和BaCl2诱导的收缩，对80 nM KCl诱导的收缩没有影响，并以10-30微克/只的狗将CBF增加至基础流量的200％以上。特别是（Z）-2- [5-溴-α-（叔丁氧基亚氨基）-4-氟-2-羟基苄基] -3-羟基吡啶1-氧化物（7d）表现出高度有效的血管舒张活性（EC50 = 0.28 microM

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1994
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-4-氯-2-羟基苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 5-bromo-4-chloro-2-methoxymethoxybenzyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  新型2-（α-烷氧基亚氨基）苄基吡啶衍生物作为K +通道开放剂的合成及生物活性。

  摘要：

  与cromakalim不同，寻找具有非苯并吡喃骨架的新型K +通道开放剂导致发现了一系列新的（Z）-2-（α-烷氧基亚氨基）苄基吡啶衍生物。合成是通过苯甲酰基吡啶与O-烷基羟胺的（Z）显性缩合反应，然后进行间氯过苯甲酸（m-CPBA）氧化而实现的。测试了这些化合物在四乙基氯化铵（TEA）和BaCl2中的血管舒张活性，以及​​高KCl诱导的大鼠主动脉收缩，以确定潜在的K +通道开放剂，以及它们在冠状动脉内注射后对冠脉血流（CBF）的影响。麻醉的狗。大量的2-（α-烷氧基亚氨基）苄基吡啶强烈抑制TEA和BaCl2诱导的收缩，对80 nM KCl诱导的收缩没有影响，并以10-30微克/只的狗将CBF增加至基础流量的200％以上。特别是（Z）-2- [5-溴-α-（叔丁氧基亚氨基）-4-氟-2-羟基苄基] -3-羟基吡啶1-氧化物（7d）表现出高度有效的血管舒张活性（EC50 = 0.28 microM

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1994
• 作为试剂：
  描述：

  5-bromo-4-chloro-2-methoxymethoxybenzyl alcohol 、 三乙胺 、 甲基磺酰氯 、 水 在 magnesium sulfate 、 sodium cyanide 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 、 5-bromo-4-chloro-2-methoxymethoxybenzyl cyanide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.5h， 以to give 5-bromo-4-chloro-2-methoxymethoxybenzyl cyanide (86.4 g) (Compound B-35)的产率得到5-bromo-4-chloro-2-methoxymethoxybenzyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  Pyridine derivatives, their production and use

  摘要：

  公式为##STR1##的吡啶衍生物，其中环A代表可选进一步取代的苯环；环B代表可选取代的吡啶环；Q代表羟基，或OQ.sup.1或Q.sup.1，其中Q.sup.1代表可选取代的脂肪族碳氢化合物基团；n表示0或1，或其盐，具有钾通道开放活性，可用作治疗循环系统疾病，如心绞痛、高血压等的治疗剂。

  公开号：

  US05716971A1

文献信息

• Pyridine derivatives, with potassium channel opening activity
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0623597B1

  公开（公告）日：1997-10-22
• US5716971A
  申请人：——

  公开号：US5716971A

  公开（公告）日：1998-02-10