halofuginone | 64544-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: halofuginone
• 英文别名: Halofuginona；7-bromo-6-chloro-3-[3-(3-hydroxypiperidin-2-yl)-2-oxopropyl]quinazolin-4-one
• CAS: 64544-01-0
• 化学式: C₁₆H₁₇BrClN₃O₃
• 分子量: 414.686
• InChiKey: LVASCWIMLIKXLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  halofuginone 在 potassium carbonate 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以82 kg的产率得到(+)-isohalofuginone
  参考文献：
  名称：

  一种制备兽用原料药氢溴酸常山酮的合成工艺

  摘要：

  本发明公开了一种制备兽用原料药氢溴酸常山酮的工艺方法，涉及兽药领域和药物合成技术领域。本发明采用新型工艺路线，以7‑溴‑3‑(8‑溴‑5‑羟基‑2‑氧代‑3‑辛烯基)‑6‑氯‑4(3H)‑喹唑啉酮为起始原料，经氨解、纯化、成盐三步反应制得氢溴酸常山酮，克服了现有合成方法存在的原料不易得、反应条件苛刻及成本高等问题。本发明一种制备兽用原料药氢溴酸常山酮的新合成工艺，工艺操作简单、生产成本低、步骤少、总收率高、污染小，适合工业化大生产。

  公开号：

  CN113512024B
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-溴-5-氯苯甲酸 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 halofuginone
  参考文献：
  名称：

  高效抗球虫药物卤夫酮氢溴酸盐的新合成

  摘要：

  背景：Halofuginone hydrobromide (1) 被认为是一种有效的药物，可以对抗家禽中的几种艾美球虫 (E.)。在本文中，我们描述了一种方便且低成本的化合物制备方法，以及对其活性的初步验证。方法：首先以间氯甲苯为原料，采用常规工艺制备7-溴-6-氯喹唑啉-4(3H)-一(2)，然后创造性地分两步引入氯丙酮。最后，由7-bromo-6-chloro-3-(3-cholroacetonyl) quinazolin-4(3H)-one(4)通过缩合、环化、脱保护和脱保护等四步反应得到卤夫酮氢溴酸盐(1)。异构化。相关中间体和目标化合物的结构经熔点、红外、质谱和1H-NMR表征。除了，分别通过降低死亡率、体重减轻、粪便卵囊排泄和肠道病理，评估了添加化合物 1 的鸡日粮以 6、3 和 1.5 mg/1 kg 的剂量对感染 E.tenella 的鸡的保护作用。结果：在传统研究的基础上

  DOI：

  10.3390/molecules22071086

文献信息

• Febrifugine Derivatives
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20210163443A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  Disclosed are compounds of Formula I, and pharmaceutically acceptable salts thereof: Also disclosed are pharmaceutical compositions thereof as well as methods for using the compounds in treating a variety of diseases such as, for example, autoimmune diseases, dry eye syndrome, fibrosis, scar formation, angiogenesis, ischemic damage, inflammatory diseases, cancers, musculoskeletal diseases, cardiovascular diseases, transplant rejection, multiple sclerosis, systemic sclerosis and neurodegenerative diseases.

  本发明揭示了I式化合物及其药学上可接受的盐：同时揭示了这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物治疗多种疾病的方法，例如自身免疫性疾病、干眼症、纤维化、瘢痕形成、血管生成、缺血性损伤、炎症性疾病、癌症、肌肉骨骼疾病、心血管疾病、移植排斥、多发性硬化症、系统性硬化症和神经退行性疾病。
• Novel quinazolinone
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04252947A1

  公开（公告）日：1981-02-24

  The novel product, dextrorotary 7-bromo-6-chloro-3-[3-(3-hydroxy-2-piperidyl)-acetonyl]-4(3H)-quinazolinon e and its non-toxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts having anticoccidiosis activity and its preparation and use.

  这个新产品是右旋7-溴-6-氯-3-[3-(3-羟基-2-哌啶基)-乙酰基]-4(3H)-喹唑啉和其无毒、药学上可接受的酸盐，具有抗球虫病活性，其制备和用途。
• Treatment of renal fibrosis
  申请人：Hadasit

  公开号：US20040171627A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  The present invention relates to compositions containing quinazolinones. More particularly, the present invention relates to a composition for the treatment of renal fibrosis. This composition includes, as an active ingredient, a quinazolinone derivative such as halofurginone, which is shown herein to slow or prevent progression of renal fibrosis in vivo thereby mitigating or preventing end-stage renal failure.

  本发明涉及含喹唑啉酮的组合物。更具体地说，本发明涉及用于治疗肾纤维化的组合物。该组合物包括一种喹唑啉酮衍生物，如本文所示的半乳霉素，作为活性成分，其在体内显示出减缓或预防肾纤维化进展，从而缓解或预防终末期肾衰竭的作用。
• Quinazoline derivatives which are active against coccidiosis
  申请人：VETEM S.p.A.

  公开号：EP0098589A1

  公开（公告）日：1984-01-18

  There are described compounds of formula: in which R = alkyl, alkoxy, alkylthio, halogen; n = 0, 1 or 2: R1= H, alkyl; R2 = H, alkyl, cycloalkyl, phenyl optionally substituted. The compounds of formula I and the salts thereof are active against the coccidiosis of the domestic and breeding animals, in particular of poultry.

  所述化合物为式 其中 R = 烷基、烷氧基、烷硫基、卤素；n = 0、1 或 2：R1 = H、烷基；R2 = H、烷基、环烷基、任选取代的苯基。 式 I 的化合物及其盐类对家畜和种畜，特别是家禽的球虫病具有活性。
• Halofuginol derivatives and their use in cosmetic and pharmaceutical compositions
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US10155742B2

  公开（公告）日：2018-12-18

  The present invention provides halofuginol, and derivatives and salts thereof, including diasteromerically enriched compositions thereof. The invention also provides pharmaceutical and cosmetic compositions thereof as well as methods for using halofuginol and derivatives thereof in treating chronic inflammatory diseases, autoimmune diseases, dry eye syndrome, fibrosis, scar formation, angiogenesis, viral infections, malaria, ischemic damage, transplant rejection, neurodegenerative diseases, T-cell neoplasms, and cosmetic conditions.

  本发明提供了卤虫酚及其衍生物和盐类，包括其双酯富集组合物。本发明还提供了其药物和化妆品组合物，以及使用卤虫酚及其衍生物治疗慢性炎症性疾病、自身免疫性疾病、干眼综合征、纤维化、瘢痕形成、血管生成、病毒感染、疟疾、缺血性损伤、移植排斥、神经退行性疾病、T细胞肿瘤和化妆品病症的方法。