isopropyl (2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyrate | 119660-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl (2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyrate
• 英文别名: isopropyl 3S-amino-2R-hydroxy-4-phenylbutyrate；3(S),2(R)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyric acid isopropyl ester；propan-2-yl (2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoate
• CAS: 119660-39-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: FJTDGXWEWMBIFI-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl (2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyrate 在 Rh/Al₂O₃ 盐酸 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 (2R,3S)-nor-C-statine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（2 R，3 S）-和（2 S，3 R）-3-氨基-2-羟基丁酸衍生物，它们是肾素抑制剂和Bestatin的关键成分。

  摘要：

  通过特征在于苄氧乙烯酮与衍生自（R）-或（S）-扁桃酸甲酯的手性亚胺的[2 + 2]-环加成反应，在以下条件下醇解所形成的3,4-顺式双取代β-内酰胺，从而实现标题合成。还报道了在酸性条件下，以及使用衍生自苄胺，对苯胺，二潘尼基甲胺和（S）-1-苯基乙胺的非手性和手性亚胺通过[2 + 2]-环加成反应获得的还原性去除。[2 + 2]-环加成反应的立体选择性可以通过两性离子中间体的初步形成及其随后的旋转性闭环来解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88510-0
• 作为产物：
  描述：

  3(S),2(R)-N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyronitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 盐酸 、 异丙醇 为溶剂， 生成 isopropyl (2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  Substituted n-(indole-2-carbonyl-) amides and derivatives as glycogen phosphorylase inhibitors

  摘要：

  公式I的化合物及其组合物可用作糖原磷酸化酶抑制剂。

  公开号：

  US06297269B1

文献信息

• A novel synthesis of the (2R,3S)- and (2S3R)-3-amino-2-hydroxycarboxylic acid derivatives, the key components of a renin inhibitor and bestatin, from methyl (R)- and (S-mandelate
  作者：Yuko Kobayashi、Yoshiji Takemoto、Yoshio Ito、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89018-8

  日期：——

  The title synthesis could be accomplished by featuring the [2+2]-cycloaddition reaction of a chiral imine with benzyloxyketene, alcoholysis of the formed 2-azetidinone derivative, and reductive removal of the mandelate-derived benzylic oxygen by way of a 2-oxazolidone derivative.

  可以通过特征在于手性亚胺与苄氧基烯酮的[2 + 2]-环加成反应，形成的2-氮杂环丁酮衍生物的醇解和通过2-恶唑烷酮还原去除扁桃酸衍生的苄基氧来完成标题合成。衍生物。
• Process and intermediates for isopropyl 3S-amino-2R-hydroxyalkanoates
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0379288A1

  公开（公告）日：1990-07-25

  Process and intermediates for isopropyl 3S-amino-4-cyclohexyl-2R-hydroxybutyrate and 3S-amino-2R-hydroxy-5-methylhexanoate from R-malic acid. These products are of known utility in the synthesis of certain renin inhibitors.

  从 R-苹果酸制取 3S-氨基-4-环己基-2R-羟基丁酸异丙酯和 3S-氨基-2R-羟基-5-甲基己酸异丙酯的工艺和中间体。这些产品在合成某些肾素抑制剂方面具有已知的用途。
• A novel synthesis of nor-C-statine.
  作者：Robert W. Dugger、Jane L. Ralbovsky、Don Bryant、Jane Commander、Steve S. Massett、Nancy A. Sage、Joe R. Selvidio

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61770-7

  日期：1992.11

  A new synthesis of nor-C-statine is described. Benzylation of a malate dianion, differentiation of the two carboxylates and a Hofmann degradation of one of the carboxylates constitute the key steps of the synthesis.
• ITO, YOSHIO;KAMIJO, TETSUHIDE;HARADA, HIROMU;TERASHIMA, SHIRO, HETEROCYCLES, 30,(1990) N, C. 299-302
  作者：ITO, YOSHIO、KAMIJO, TETSUHIDE、HARADA, HIROMU、TERASHIMA, SHIRO

  DOI：——

  日期：——
• KOBAYASHI, YUKO;TAKEMOTO, YOSHIJI;ITO, YOSHIO;TERASHIMA, SHIRO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 3031-3034
  作者：KOBAYASHI, YUKO、TAKEMOTO, YOSHIJI、ITO, YOSHIO、TERASHIMA, SHIRO

  DOI：——

  日期：——