(E)-1-phenyl-3-(pyren-1-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-phenyl-3-(pyren-1-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-Phenyl-3-(1-pyrenyl) prop-2-en-1-one；(E)-1-phenyl-3-pyren-1-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₅H₁₆O
• 分子量: 332.401
• InChiKey: ZHRGEOMRSRIMNM-JQIJEIRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-3-(pyren-1-yl)prop-2-en-1-one 在 ammonium acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (Z)-5-phenyl-N-(5-phenyl-3-(pyren-1-yl)-1H-pyrrol-2-yl)-3-(pyren-1-yl)-2H-pyrrol-2-imine
  参考文献：
  名称：

  芘和萘功能化双染料集成聚芳族氮杂硼二吡咯亚甲基中依赖于激发波长的光诱导能量和电子过程

  摘要：

  合成了基于聚芳烃的双染料集成氮杂硼二吡咯亚甲基（azaBODIPY）1，分别在1,7-和3,5位上含有芘和萘，并计算了光诱导能量（PEnT）和电子转移（PET）事件探索过。通过制备含有芘、2或萘、3和甲苯基部分TABPY的azaBODIPY 中心对照化合物，研究了各个成分（即芘、萘和azaBODIPY 部分）在光引发事件中的贡献。通过 NMR 和 HRMS 技术阐明了合成化合物的结构完整性。原始萘、 Naph的发射和TABPY的吸收的光谱重叠表明1和3中的萘部分将充当能量供体，而 azaBODIPY 将充当能量受体。另一方面，对1和2的电化学研究表明，在光激发时，azaBODIPY核心侧翼的芘部分可以充当电子供体，azaBODIPY部分可以充当受体，这一点得到了计算机研究的进一步支持。稳态荧光研究表明，在 275 nm 处选择性激发3后，观察到与萘部分相对应的荧光被猝灭，随后在 694 nm

  DOI：

  10.1039/d3nj03973k
• 作为产物：
  描述：

  1-芘甲醛 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 (E)-1-phenyl-3-(pyren-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Pyrene-3-aldehyde

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01188a526

文献信息

• Tuning the solid-state fluorescence of chalcone crystals via molecular coplanarity and J-aggregate formation
  作者：Fangfang Yu、Mingliang Wang、Hao Sun、Yaqi Shan、Man Du、Arshad Khan、Rabia Usman、Wei Zhang、Hongbin Shan、Chunxiang Xu

  DOI：10.1039/c6ra27458g

  日期：——

  isomorphism exist in these crystals. Ib and IIIa adopt a cis configuration with respect to the central CC bond while the other forms exhibit a trans configuration, except for those without single crystal X-ray analysis. Both Ib and IIb have two crystallographically independent molecules in their asymmetrical unit which has not been found in reported chalcone crystals. Those crystals with a cis configuration

  四个带有1,3-二芳基丙烯酮部分的查耳酮3-（9-蒽基）-1-（4-氯）丙-2-烯-1-一（I），3-（1-吡啶基）-1-（4 -氯苯基）prop-2-en-1-one（II），1-苯基-3-（1-pyrenyl）prop-2-en-1-one（III）和3-（1-pyrenyl）-1-合成了（4-硝基苯基）丙-2-烯-1-酮（IV），并通过缓慢蒸发从不同溶剂中获得了不同的晶型，包括I（I a，I b），II（II a，II b，II）c），III（III a，IIIb，III c，III d）和IV（IV a，IV b）。通过单晶X射线衍射（SCXRD），粉末X射线衍射（PXRD），热重分析（TGA）和差示扫描量热法（DSC），UV-Vis吸收光谱法和荧光光谱法表征了它们的结构和光学性质。Hirshfeld表面计算也用于分子间相互作用分析。已经发现在这些晶体中存在多态和构象同构。I b和III
• Muthuvel; Dineshkumar; Thirumurthy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 55B, # 2, p. 252 - 260
  作者：Muthuvel、Dineshkumar、Thirumurthy、Rajasri、Thirunarayanan

  DOI：——

  日期：——
• Tuning solid-state emission properties of pyrene-containing chalcone derivatives
  作者：Anthony D'Aléo、Artak Karapetyan、Vasile Heresanu、Michel Giorgi、Frédéric Fages

  DOI：10.1016/j.tet.2015.02.072

  日期：2015.4

  The synthesis and optical properties of chalcone dyes containing pyrene as a donor is described both in solution and in solid-state. With such molecules, we show that, while the ground-state dipole moment is almost zero, the excited state is highly polar resulting in an intramolecular charge transfer excited state. All the chalcone molecules were shown to be emissive in the solid state but the behavior is different as a function of the substituent appended on the aryl group connected to the carbonyl function of the chalcone. We evidenced the beneficial effect of a methoxy function on the aggregation yielding an enhancement of the emission quantum yield in solid-state as compared to the solution. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Reactions of Pyrene-3-aldehyde
  作者：M. Weizmann、E. Bograchov

  DOI：10.1021/ja01188a526

  日期：1948.8
• Excitation wavelength-reliant light-induced energy and electron processes in pyrene and naphthalene functionalized dual-dye integrated polyaromatic azaborondipyrromethenes
  作者：Anjaiah Boligorla、Manne Naga Rajesh、Lingamallu Giribabu、Raghu Chitta

  DOI：10.1039/d3nj03973k

  日期：——

  moieties, TABPY. The structural integrity of the synthesized compounds is elucidated by NMR and HRMS techniques. Spectral overlap of the emission of pristine naphthalene, Naph and absorption of TABPY suggested that the naphthalene moieties in 1 and 3 would behave as energy donors and azaBODIPY as an energy acceptor. On the other hand, electrochemical studies on 1 and 2 suggested that, upon photoexcitation

  合成了基于聚芳烃的双染料集成氮杂硼二吡咯亚甲基（azaBODIPY）1，分别在1,7-和3,5位上含有芘和萘，并计算了光诱导能量（PEnT）和电子转移（PET）事件探索过。通过制备含有芘、2或萘、3和甲苯基部分TABPY的azaBODIPY 中心对照化合物，研究了各个成分（即芘、萘和azaBODIPY 部分）在光引发事件中的贡献。通过 NMR 和 HRMS 技术阐明了合成化合物的结构完整性。原始萘、 Naph的发射和TABPY的吸收的光谱重叠表明1和3中的萘部分将充当能量供体，而 azaBODIPY 将充当能量受体。另一方面，对1和2的电化学研究表明，在光激发时，azaBODIPY核心侧翼的芘部分可以充当电子供体，azaBODIPY部分可以充当受体，这一点得到了计算机研究的进一步支持。稳态荧光研究表明，在 275 nm 处选择性激发3后，观察到与萘部分相对应的荧光被猝灭，随后在 694 nm