penipacid C

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: penipacid C
• 英文别名: farylhydrazone B；2-[2-(1-Carboxyethylidene)hydrazinyl]benzoic acid；2-[2-(1-carboxyethylidene)hydrazinyl]benzoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₄
• 分子量: 222.2
• InChiKey: LYFFILJUMNENGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.34h， 生成 penipacid C
  参考文献：
  名称：

  Penipacids A-E 的结构修正揭示了一种推定的新神秘天然产物 N-氨基邻氨基苯甲酸，具有作为沉默次级代谢的转录调节剂的潜力

  摘要：

  重新考虑青霉酸 A-E 的光谱数据，2013 年首次报道为来自华南深海沉积物衍生真菌 Penicillium paneum SD-44 的无环脒1-5，促使全合成结构修订为腙6-10 . 本次修订强烈支持这样的命题，即青霉素 A-B ( 6-7 )是神秘的（未检测到的）天然产物N-氨基邻氨基苯甲酸 ( 11 ) 与双丙酮醇的人工希夫碱加合物，这是由于在酸性条件下过度暴露于丙酮和甲醇而引起的。处理条件。同样，修正后的青霉素 C-D 结构（8 - 9 ) 和 E ( 10 ) 提出了它们也可能分别是11和介质成分丙酮酸和糠醛的人工席夫碱加合物的可能性。对天然产物文献的回顾揭示了其他席夫碱（腙）天然产物，它们也可能被视为11的席夫碱加合物产物。在提出11是一种未被检测到且具有反应性的神秘天然产物的前景之后，我们继续确定11对一系列细菌、真菌或哺乳动物（人类）细胞类型没有细胞毒性。相反，当作为微生

  DOI：

  10.3390/md20060339

文献信息

• Structure Revision of Penipacids A–E Reveals a Putative New Cryptic Natural Product, N-aminoanthranilic Acid, with Potential as a Transcriptional Regulator of Silent Secondary Metabolism
  作者：Zeinab G. Khalil、Sarani Kankanamge、Robert J. Capon

  DOI：10.3390/md20060339

  日期：——

  they may also be artifact Schiff base adducts of 11 and the media constituents pyruvic acid and furfural, respectively. A review of the natural products literature revealed other Schiff base (hydrazone) natural products that might also be viewed as Schiff base adduct artifacts of 11. Having raised the prospect that 11 is an undetected and reactive cryptic natural product, we went on to establish that

  重新考虑青霉酸 A-E 的光谱数据，2013 年首次报道为来自华南深海沉积物衍生真菌 Penicillium paneum SD-44 的无环脒1-5，促使全合成结构修订为腙6-10 . 本次修订强烈支持这样的命题，即青霉素 A-B ( 6-7 )是神秘的（未检测到的）天然产物N-氨基邻氨基苯甲酸 ( 11 ) 与双丙酮醇的人工希夫碱加合物，这是由于在酸性条件下过度暴露于丙酮和甲醇而引起的。处理条件。同样，修正后的青霉素 C-D 结构（8 - 9 ) 和 E ( 10 ) 提出了它们也可能分别是11和介质成分丙酮酸和糠醛的人工席夫碱加合物的可能性。对天然产物文献的回顾揭示了其他席夫碱（腙）天然产物，它们也可能被视为11的席夫碱加合物产物。在提出11是一种未被检测到且具有反应性的神秘天然产物的前景之后，我们继续确定11对一系列细菌、真菌或哺乳动物（人类）细胞类型没有细胞毒性。相反，当作为微生