cannabispiradienone-A | 71135-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: cannabispiradienone-A
• 英文别名: isocannbispiradienone；cannabispiradienone；Cannabispiradienon；4-Hydroxy-6-methoxyspiro[1,2-dihydroindene-3,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1'-one；4-hydroxy-6-methoxyspiro[1,2-dihydroindene-3,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1'-one
• CAS: 71135-79-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: LYSXDJPKAGMDNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cannabispiradienone-A 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以85%的产率得到Cannabispiran; 2',3'-二氢-7'-羟基-5'-甲氧基螺[环己烷-1,1'-[1H]茚]-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Crombie, Leslie; Tuchinda, Patoomratana; Powell, Michael J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1477 - 1484

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O-methylcannabispiradienone 在 2-丙硫醇,2-甲基-,盐锂 作用下， 以82%的产率得到cannabispiradienone-A
  参考文献：
  名称：

  合成五种天然大麻螺

  摘要：

  描述了通向O-保护的spirenones（2c）和（2d）的有效途径：从中，已知五个大麻素的天然斯皮兰，即大麻比拉丁酮（1a），大麻素-A（2a），大麻素-B（2b），合成了大麻素（3a）和大麻素（4a）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80247-4

文献信息

• Crombie, Leslie; Crombie, W. Mary L.; Jamieson, Sally V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1485 - 1492
  作者：Crombie, Leslie、Crombie, W. Mary L.、Jamieson, Sally V.、Tuchinda Patoomratana、Whitaker, Alison J.

  DOI：——

  日期：——
• Crombie, Leslie; Crombie, W.Mary L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1455 - 1466
  作者：Crombie, Leslie、Crombie, W.Mary L.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the five natural cannabis spirans
  作者：Leslie Crombie、Michael J. Powell、Patoomratana Tuchinda

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80247-4

  日期：1980.1

  An efficient route to the O-protected spirenones (2c) and (2d) is described: from these, the five known natural spirans of cannabis, i.e. cannabispiradienone (1a), cannabispirenone-A (2a), cannabispirenone-B (2b), cannabispirone (3a) and cannabispiranol (4a), are synthesised.

  描述了通向O-保护的spirenones（2c）和（2d）的有效途径：从中，已知五个大麻素的天然斯皮兰，即大麻比拉丁酮（1a），大麻素-A（2a），大麻素-B（2b），合成了大麻素（3a）和大麻素（4a）。
• Crombie, Leslie; Tuchinda, Patoomratana; Powell, Michael J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1477 - 1484
  作者：Crombie, Leslie、Tuchinda, Patoomratana、Powell, Michael J.

  DOI：——

  日期：——