5,6-dicyano-1(3H)-isobenzofuranone | 65975-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 5,6-dicyano-1(3H)-isobenzofuranone
• 英文别名: 1-Oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5,6-dicarbonitrile；3-oxo-1H-2-benzofuran-5,6-dicarbonitrile
• CAS: 65975-31-7
• 化学式: C₁₀H₄N₂O₂
• 分子量: 184.154
• InChiKey: BYBIBGHPQLJKHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四氰基苯 、 苯 、 甲醇 以8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YAMADA, SHUZO;KIMURA, YUKINORI;OHASHI, MAMORU, J. CHEM. SOC. JAP. CHEM. AND IND. CHEM., 1984, N 1, 60-66

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Limits to oxidation of organic substrates. SET oxidative processes of commonly used solvents as revealed through the photochemical reaction with 1,2,4,5- benzenetetracarbonitrile
  作者：Maurizio Fagnoni、Matteo Vanossi、Mariella Mella、Angelo Albini

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01013-0

  日期：1996.1

  chemical reactivity upon single electron transfer of some common solvents has been explored. This has been obtained by using photo excited benzene-1,2,4,5-tetracarbonitrile (TCB) as the oxidant. Under this condition acetonitrile, isobutyronitrile, methanol and trifluoroethanol all undergo α-deprotonation from their radical cations giving alkyl radicals which are trapped by TCB−. and yield aikylbenzenetricarbonitriles

  已经探索了一些常见溶剂在单电子转移时的化学反应性。这是通过使用光激发苯-1,2,4,5-四腈（TCB）作为氧化剂而获得的。在这种条件下，乙腈，异丁腈，甲醇和三氟乙醇均会从其自由基阳离子经历α-去质子化，从而产生被TCB捕获的烷基自由基-。并生成烷基苯三甲腈或由其衍生的产品。两种脂族腈的反应仅在质子添加剂的存在下发生，并伴有导致甲基（或异丙基）自由基的不同断裂。三氟乙酸可能通过阴离子的氧化而脱羧。在纯甲醇中（而不是在MeOH-MeCN混合物中）进行TCB辐照会导致质子加成到氰基上。最终得到双氰基吲哚。
• YAMADA, SHUZO;KIMURA, YUKINORI;OHASHI, MAMORU, J. CHEM. SOC. JAP. CHEM. AND IND. CHEM., 1984, N 1, 60-66
  作者：YAMADA, SHUZO、KIMURA, YUKINORI、OHASHI, MAMORU

  DOI：——

  日期：——