4-(4-methoxybenzylidene)-2-phenyl-5(4H)-oxazolone | 5429-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-methoxybenzylidene)-2-phenyl-5(4H)-oxazolone
• 英文别名: 4-(4-methoxybenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one；2-Phenyl-4-(4-methoxybenzylidene)-5-oxazolone；4-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 5429-22-1
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00020889
• 分子量: 279.295
• InChiKey: MGAHWEWWFYOBNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C
• 沸点：
  434.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxybenzylidene)-2-phenyl-5(4H)-oxazolone 在 汞 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到2-苯甲酰氨基-3-(4-甲氧基-苯基)-丙酸
  参考文献：
  名称：

  Ring opening with kinetic resolution of azlactones by Ti-TADDOLates

  摘要：

  The kinetic resolution of azlactones by the Lewis-acid-mediated transfer of an isopropoxide ligand from the chiral ligand sphere of Ti-TADDOLate is described. The reactions proceed with in-situ racemization of the starting material to afford highly enantiomerically enriched N-benzoyl-amino acid isopropylesters (er > 95:5 after recrystallization). The absolute configuration of the major enantiomer of N-benzoyl-phenylalanine isopropyl ester and its analogs with other aromatic substituents was shown to be (S)-(+) when the (R,R)-Ti-TADDOLate was employed. Only benzyl-substituted azlactones can be opened enantioselectively by the method described here. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01064-3
• 作为产物：
  描述：

  N-[3-[2-(5,6-diphenyl-1,2,4-triazin-3-yl)hydrazinyl]-1-(4-methoxyphenyl)-3-oxoprop-1-en-2-yl]benzamide 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 0.08h， 以56%的产率得到4-(4-methoxybenzylidene)-2-phenyl-5(4H)-oxazolone
  参考文献：
  名称：

  Eid, Mohga M.; Badawy, M.A.; Mansour, A.K., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1813 - 1815

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design & synthesis of 2-(substituted aryloxy)-5-(substituted benzylidene)-3-phenyl-2,5-dihydro-1H-[1,2,4] triazin-6-one as potential anticonvulsant agents
  作者：Darpan Kaushik、Suroor Ahmad Khan、Gita Chawla

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.05.051

  日期：2010.9

  A series of 2-(substituted aryloxy)-5-(substituted benzylidene)-3-phenyl-2,5-dihydro-1H-[1,2,4] triazin-6-one were designed & synthesized using appropriate synthetic route keeping in view the structural requirement of pharmacophore and evaluated for anticonvulsant activity and CNS activities. After intraperitoneal injection to mice, some synthesized derivatives were examined in the maximal electroshock

  设计并合成了一系列2-（取代的芳氧基）-5-（取代的亚苄基）-3-苯基-2,5-二氢-1 H- [1,2,4]三嗪-6-一。考虑到药效团的结构要求，并评估其抗惊厥活性和CNS活性。腹膜内注射给小鼠后，在最大的电击惊厥（MES）和皮下戊四氮（scPTZ）诱发的惊厥和神经毒性筛查中检查了一些合成的衍生物。还对那些发现有力的人进行了行为障碍和抑郁活动的评估。在测试的化合物中，两种动物模型中的5 eIX在剂量水平为30 mg / kg时均显示出对癫痫发作的保护作用，而5 bII和5 cII在相同剂量水平下显示出对scPTZ模型的保护作用。与临床有效药物相比，某些标题化合物的中枢神经系统抑制作用和神经毒性较小。
• Greener approach: Ionic liquid [Et₃NH][HSO₄]-catalyzed multicomponent synthesis of 4-arylidene-2-phenyl-5(4<i>H</i>)oxazolones under solvent-free condition
  作者：Santosh A. Jadhav、Aniket P. Sarkate、Mazahar Farooqui、Devanand B. Shinde

  DOI：10.1080/00397911.2017.1340649

  日期：2017.9.17

  chloride, amino acid, and a variety of aldehydes catalyzed by ILs [Et3NH][HSO4] and catalytic amount of acetic anhydride and sodium acetate. The final products were confirmed by their characterization data such as FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR, Mass, high-resolution mass spectra and were compared with its reported method. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 我们开发了简单、更环保、更安全的多组分合成系列 4-亚芳基-2-苯基-5(4H) 恶唑酮 4(ar) 以三乙基硫酸氢铵 [Et3NH][HSO4] 为催化的布朗斯台德酸离子液体和催化量的乙酸酐和乙酸钠，产率极好（90-99%）。该协议提供了经济、环境友好、无溶剂的条件，以及催化剂的回收再利用，并且从苯甲酰氯 1、氨基酸 2 和各种醛 3 开始很容易获得。 环化后苯甲酰氯、氨基酸的缩合，以及由ILs [Et3NH][HSO4]和催化量的乙酸酐和乙酸钠催化的多种醛。最终产物通过其表征数据如 FTIR、1H-NMR、13C-NMR、Mass、高分辨率质谱，并与其报道的方法进行了比较。图形概要
• A simple and efficient method for the synthesis of Erlenmeyer azlactones
  作者：Philip A. Conway、Kevin Devine、Francesca Paradisi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.011

  日期：2009.4

  novel and efficient method for synthesising Erlenmeyer azlactones under mild and rapid conditions. The reaction is performed by reacting 2-phenyl-5-oxazolone with an aldehyde in dichloromethane using alumina as a catalyst. The materials react instantly at room temperature, negating the need for high temperatures and long reaction times. We have successfully used this method for both aliphatic, aromatic

  我们最近开发了一种新颖，有效的方法，可在温和快速的条件下合成锥形戊二酸内酯。通过使用氧化铝作为催化剂，使2-苯基-5-恶唑酮与醛在二氯甲烷中反应来进行反应。该材料在室温下可立即反应，从而无需高温和较长的反应时间。我们已经成功地将这种方法用于脂肪族，芳香族和杂芳香族醛类，以中等至高产率合成了以前未制得的锥形戊二烯酮。
• Synthesis, assessment and corrosion protection investigations of some novel peptidomimetic cationic surfactants: Empirical and theoretical insights
  作者：Wessam S. Abdrabo、Bahaa Elgendy、Kamal A. Soliman、Hany M. Abd El-Lateef、Ahmed H. Tantawy

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.113672

  日期：2020.10

  methods). The prepared compounds demonstrated outstanding protection power for the erosion of C-steel in 0.5 M HCl at 323 K. The PDP studies demonstrated that the novel surfactants behaved as mixed-type additives. The protection capacity rises with an increasing surfactant dose, with values ranging from 93.10 to 98.25% at 100 ppm. The adsorption of additives on the electrode interface follows the Langmuir

  三种新型拟肽阳离子表面活性剂以高收率合成。使用1 H，13澄清了这些表面活性剂的化学构型13 C NMR和FT-IR光谱。通过电化学技术（电化学阻抗谱（EIS）和恒电位极化（PDP）方法）研究了这些化合物对碳钢的抑制能力和吸附性能。制备的化合物在323 K的0.5 M HCl中显示出出色的保护作用，可防止C钢腐蚀。PDP研究表明，新型表面活性剂具有混合型添加剂的作用。保护能力随表面活性剂剂量的增加而增加，在100 ppm时其保护值范围从93.10到98.25％。电极界面上添加剂的吸附遵循Langmuir模型，并包含化学吸附模式。
• Erlenmeyer Synthesis for Azlactones Catalyzed by Ytterbium(III) Triflate under Solvent‐Free Conditions
  作者：Chuanming Yu、Baocheng Zhou、Weike Su、Zhenyuan Xu

  DOI：10.1080/00397910600941521

  日期：2006.11.1

  Abstract A series of 4‐arylidene‐2‐phenyl‐5(4)‐oxazolones were synthesized from cyclodehydration–condensation of hippuric acid, aromatic aldehydes, and acetic anhydride catalyzed by ytterbium(III) triflate under mild conditions in excellent yields.

  摘要 在三氟甲磺酸镱 (III) 催化下，马尿酸、芳香醛和乙酸酐的环脱水缩合反应以优异的收率合成了一系列 4-亚芳基-2-苯基-5(4)-恶唑酮。