N-{2-bromo-6-[(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)methyl]phenyl}-1,1-difluoromethanesulfonamide | 1043564-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{2-bromo-6-[(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)methyl]phenyl}-1,1-difluoromethanesulfonamide
• 英文别名: N-[2-bromo-6-[(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)methyl]phenyl]-1,1-difluoromethanesulfonamide
• CAS: 1043564-86-8
• 化学式: C₁₃H₁₃BrF₂N₄O₄S
• 分子量: 439.237
• InChiKey: OPNWAVFJOQPMOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{2-bromo-6-[(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)methyl]phenyl}-1,1-difluoromethanesulfonamide 在 chromium(VI) oxide 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-{2-bromo-6-[(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)carbonyl]phenyl}-N-methyl-1,1-difluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  USE OF SULFONANILIDE COMPOUNDS AS HERBICIDE

  摘要：

  一种除草剂，其活性成分为由以下公式表示的磺酰苯胺化合物：其中，R1代表CHF2或CH2CF3; R2代表氢、C1-3烷基、3-丙烯基或3-丙炔基; R3代表氢; R4代表氢、羟基或甲硫基，或R3和R4与它们连接的碳原子一起形成C═O; R5代表卤素或甲基; X代表甲氧基或氯; Z代表CH或N; 前提是，(i) 当R1代表CH2CF3时，R2代表氢，R5代表溴或碘，X代表甲氧基，Z代表CH，(ii) 当R1代表CHF2且X代表甲氧基，R5代表溴或碘，Z代表N，R2代表C1-3烷基、3-丙烯基或3-丙炔基，(iii) 当R1代表CHF2且X代表氯，Z代表CH。

  公开号：

  US20090062536A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethoxy-6-[(methylthio)methyl]-1,3,5-triazine 在 nickel dichloride 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 次氯酸叔丁酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 N-{2-bromo-6-[(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)methyl]phenyl}-1,1-difluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  USE OF SULFONANILIDE COMPOUNDS AS HERBICIDE

  摘要：

  一种除草剂，其活性成分为由以下公式表示的磺酰苯胺化合物：其中，R1代表CHF2或CH2CF3; R2代表氢、C1-3烷基、3-丙烯基或3-丙炔基; R3代表氢; R4代表氢、羟基或甲硫基，或R3和R4与它们连接的碳原子一起形成C═O; R5代表卤素或甲基; X代表甲氧基或氯; Z代表CH或N; 前提是，(i) 当R1代表CH2CF3时，R2代表氢，R5代表溴或碘，X代表甲氧基，Z代表CH，(ii) 当R1代表CHF2且X代表甲氧基，R5代表溴或碘，Z代表N，R2代表C1-3烷基、3-丙烯基或3-丙炔基，(iii) 当R1代表CHF2且X代表氯，Z代表CH。

  公开号：

  US20090062536A1

文献信息

• Method for producing 2-(triazinylcarbonyl) sulfonanilides
  申请人：Karig Gunter

  公开号：US20140024828A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  The present application relates to a process based on the oxidative ring opening of a compound with oxindole structure for preparation of substituted 2-(triazinylcarbonyl)sulfonanilides of the formula (1-1) proceeding from N-sulfonyl-substituted 3-triazinyloxindole of the formula (2-1), and to the 2-(triazinylcarbonyl)sulfonanilides of the formula (1-1) thus prepared, and to the use thereof as intermediates for the synthesis of fine chemicals and of active ingredients in the agricultural sector. The invention also relates to a multistage process for preparation of N-alkyl-N-[2-(1,3,5-triazin-2-ylcarbonyl)phenyl]alkanesulfonamides of the formula (4-1), proceeding from a 3-(alkylsulfanyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one of the formula (7-1), wherein the multistage process also comprises, as a component step, the oxidative ring opening mentioned, and to the 2-(triazinylcarbonyl)sulfonanilides of the formula (1-1) which are obtained by the oxidative ring opening and are used as intermediates in the multistage process.

  本申请涉及一种基于含氧杂环结构化合物的氧化开环过程，用于制备公式（1-1）的取代2-(三嗪基羰基)磺酰苯胺，该过程从公式（2-1）的N-磺酰基取代的3-三嗪氧杂环开展，以及由此制备的公式（1-1）的2-(三嗪基羰基)磺酰苯胺，以及将其用作合成精细化学品和农业领域活性成分的中间体。本发明还涉及一种多级过程，用于制备公式（4-1）的N-烷基-N-[2-(1,3,5-三嗪基羰基)苯基]烷基磺酰胺，该多级过程从公式（7-1）的3-(烷基磺酰基)-1,3-二氢吲哚-2-酮开始，其中多级过程还包括作为组分步骤的氧化开环，并且由氧化开环得到的公式（1-1）的2-(三嗪基羰基)磺酰苯胺用作多级过程中的中间体。
• TETRAHYDROFURO [3, 2 -B]PYRR0L-3-ONES AS CATHEPSIN K INHIBITORS
  申请人：Amura Therapeutics Limited

  公开号：EP2046796A1

  公开（公告）日：2009-04-15
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 2-(TRIAZINYLCARBONYL)SULFONANILIDEN
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：EP2655346B1

  公开（公告）日：2015-01-21
• US9096551B2
  申请人：——

  公开号：US9096551B2

  公开（公告）日：2015-08-04
• [EN] TETRAHYDROFURO [3, 2 -B] PYRR0L-3-ONES AS CATHEPSIN K INHIBITORS<br/>[FR] TÉTRAHYDROFURO[3,2-B]PYRROL-3-ONES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA CATHEPSINE K
  申请人：AMURA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2008007114A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  [EN] The present invention relates to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein: X is CH or N; one of R¹ and R² is H, and the other is selected from from OR⁶, SR⁶, NR⁶R⁷, N₃, Me, Et, CF₃, SOR⁸ and SO₂R⁸; R³ is selected from tert-butylmethyl, iso-propylmethyl, sec-butyl, tert-butyl, cyclopentyl and cyclohexyl; R⁴ is optionally substituted C_1-8 alkyl or optionally substituted C_3-8 cycloalkyl; R⁶ and R⁷ are each independently selected from H, C_1-8-alkyl and C_3-8-cycloalkyl, or R⁶ and R⁷ are linked to form a cyclic group together with the nitrogen to which they are attached; and R⁸ is C_1-8-alkyl or C_3-8-cycloalkyl. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I), and the use of such compounds in the treatment of a disease selected from osteoporosis, Paget's disease, Chagas's disease, malaria, gingival diseases, hypercalaemia, metabolic bone disease, diseases involving matrix or cartilage degradation, and bone cancer disorders such as bone metastases and associated pain.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I) et des sels pharmaceutiquement acceptables de ces composés de formule (I), dans laquelle X représente CH ou N; un radical parmi R¹ et R² représente H et l'autre radical représente OR⁶, SR⁶, NR⁶R⁷, N₃, Me, Et, CF₃, SOR⁸ ou SO₂R⁸; R³ représentetert-butylméthyle, iso-propylméthyle, sec-butyle, tert-butyle, cyclopentyle ou cyclohexyle; R⁴représente alkyle C_1-8 éventuellement substitué ou cycloalkyle C_3-8 éventuellement substitué; R⁶et R⁷ représentent indépendamment H, alkyle C_1-8ou cycloalkyle C_3-8, ou R⁶ et R⁷ sont liés pour former un groupe cyclique avec l'azote auquel ils sont fixés; et R⁸ représente alkyle C_1-8ou cycloalkyle C_3-8. L'invention concerne en outre des compositions pharmaceutiques comprenant des composés de formule (I), ainsi que l'utilisation de ces composés pour traiter une maladie telle que l'ostéoporose, la maladie de Paget, la maladie de Chagas, le paludisme, les affections des gencives, l'hypercalcémie, la maladie métabolique des os, les maladies impliquant une dégradation de la matrice ou du cartilage et les troubles liés au cancer des os, tels que les métastases osseuses et la douleur associée.