2,4-dimethoxy-6-[(methylthio)methyl]-1,3,5-triazine | 186427-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2,4-dimethoxy-6-[(methylthio)methyl]-1,3,5-triazine
• 英文别名: 4,6-dimethoxy-2-(methylthiomethyl)triazine；2,4-Dimethoxy-6-(methylsulfanylmethyl)-1,3,5-triazine
• CAS: 186427-44-1
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 201.249
• InChiKey: DUJDDPACZBCYNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethoxy-6-[(methylthio)methyl]-1,3,5-triazine 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 次氯酸叔丁酯 、 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 N-{2-fluoro-6-[(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)methyl]phenyl}-4-nitropyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三嗪基羧酰胺衍生物的设计，合成，抗结核和抗菌活性及计算机对接研究

  摘要：

  摘要合成了一系列新颖的N- {2-氟-6-[（4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基）甲基]苯基}羧酰胺衍生物，并通过分子结构证实了其分子结构。1 H和13 C NMR以及质谱。筛选产品的抗结核和抗菌活性表明，二氟-4-氯苯基和6-氯吡啶-3-基衍生物比参考药物吡嗪酰胺和链霉素更有效。所有化合物都已停靠在MTB烯酰还原酶（PDB代码：4U0J）中，以探索它们在活性位点的结合相互作用。

  DOI：

  10.1134/s1070363220070208
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基-4,6-二甲氧基-[1,3,5]三嗪 、 sodium thiomethoxide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 以60%的产率得到2,4-dimethoxy-6-[(methylthio)methyl]-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三嗪基羧酰胺衍生物的设计，合成，抗结核和抗菌活性及计算机对接研究

  摘要：

  摘要合成了一系列新颖的N- {2-氟-6-[（4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基）甲基]苯基}羧酰胺衍生物，并通过分子结构证实了其分子结构。1 H和13 C NMR以及质谱。筛选产品的抗结核和抗菌活性表明，二氟-4-氯苯基和6-氯吡啶-3-基衍生物比参考药物吡嗪酰胺和链霉素更有效。所有化合物都已停靠在MTB烯酰还原酶（PDB代码：4U0J）中，以探索它们在活性位点的结合相互作用。

  DOI：

  10.1134/s1070363220070208

文献信息

• USE OF SULFONANILIDE COMPOUNDS AS HERBICIDE
  申请人：ARAKI KOICHI

  公开号：US20090062536A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  A herbicide comprising as an active ingredient a sulfonanilide compound represented by the formula: wherein, R1 represents CHF 2 or CH 2 CF 3 ; R2 represents hydrogen, C1-3 alkyl, 3-propenyl, or 3-propynyl; R3 represents hydrogen; R4 represents hydrogen, hydroxy, or methylthio, or R3 and R4, together with a carbon atom to which they are bonded, may form C═O; R5 represents halogen or methyl; X represents methoxy or chlorine; and Z represents CH or N; with the proviso that, (i) when R1 represents CH 2 CF 3 , R2 represents hydrogen, R5 represents bromine or iodine, X represents methoxy, and Z represents CH, (ii) when R1 represents CHF 2 and X represents methoxy, R5 represents bromine or iodine, Z represents N, and R2 represents C1-3 alkyl, 3-propenyl, or 3-propynyl, (iii) when R1 represents CHF 2 and X represents chlorine, Z represents CH.

  一种除草剂，其活性成分为由以下公式表示的磺酰苯胺化合物：其中，R1代表CHF2或CH2CF3; R2代表氢、C1-3烷基、3-丙烯基或3-丙炔基; R3代表氢; R4代表氢、羟基或甲硫基，或R3和R4与它们连接的碳原子一起形成C═O; R5代表卤素或甲基; X代表甲氧基或氯; Z代表CH或N; 前提是，(i) 当R1代表CH2CF3时，R2代表氢，R5代表溴或碘，X代表甲氧基，Z代表CH，(ii) 当R1代表CHF2且X代表甲氧基，R5代表溴或碘，Z代表N，R2代表C1-3烷基、3-丙烯基或3-丙炔基，(iii) 当R1代表CHF2且X代表氯，Z代表CH。
• use of sulfonanilides as herbicide
  申请人：Araki Koichi

  公开号：US20090305894A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  Herbicidal compositions comprising containing sulfonanilides of the formula (I), wherein R 1 represents hydrogen, fluorine, chlorine, C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, C 3-6 cycloalkyl-C 1-4 alkyloxy or C 1-4 haloalkoxy, R 2 represents hydrogen, fluorine or chlorine, R 3 represents hydrogen or fluorine, R 4 represents hydrogen or C 1-4 alkyl which may be optionally C 1-4 alkoxy-substituted, C 3-6 alkenyl or C 3-6 alkynyl, R 5 represents hydrogen, R 6 represents hydroxy, fluorine or chlorine, or R 5 and R 6 may form, together with the carbon to which they are bonded, C═O, and X represents CH or N, provided that the following cases are excluded: (i) R 1 represents hydrogen, fluorine or chlorine, R 2 represents hydrogen, R 3 represents hydrogen, R 4 represents hydrogen, R 5 represents hydrogen, and R 6 represents hydroxy, (ii) R 1 represents hydrogen, fluorine or chlorine, R 2 represents hydrogen, R 3 represents hydrogen, R 4 represents hydrogen, and R 5 and R 6 form C═O together with the carbon to which they are bonded, (iii) R 1 represents C 1-4 alkyl, R 2 represents hydrogen, R 3 represents hydrogen, R 4 represents hydrogen, R 5 represents hydrogen, R 6 represents hydroxy, and X represents CH, or (iv) R 1 represents C 1-4 alkyl, R 2 represents hydrogen, R 3 represents hydrogen, R 4 represents hydrogen, R 5 and R 6 form C═O together with the carbon to which they are bonded, and X represents CH, and new compounds being embraced by the formula (I).

  含有式(I)中的磺酰苯胺类化合物的除草组合物，其中R1代表氢、氟、氯、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C3-6环烷基-C1-4烷氧基或C1-4卤代烷氧基，R2代表氢、氟或氯，R3代表氢或氟，R4代表氢或C1-4烷基，可以是可选择地C1-4烷氧基取代，C3-6烯基或C3-6炔基，R5代表氢，R6代表羟基、氟或氯，或者R5和R6可以与它们连接的碳一起形成C═O，X代表CH或N，但排除以下情况：(i) R1代表氢、氟或氯，R2代表氢，R3代表氢，R4代表氢，R5代表氢，R6代表羟基，(ii) R1代表氢、氟或氯，R2代表氢，R3代表氢，R4代表氢，R5和R6与它们连接的碳形成C═O，(iii) R1代表C1-4烷基，R2代表氢，R3代表氢，R4代表氢，R5代表氢，R6代表羟基，X代表CH，或(iv) R1代表C1-4烷基，R2代表氢，R3代表氢，R4代表氢，R5和R6与它们连接的碳形成C═O，X代表CH，新的化合物包括在式(I)中。
• Method for producing 2-(triazinylcarbonyl) sulfonanilides
  申请人：Karig Gunter

  公开号：US20140024828A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  The present application relates to a process based on the oxidative ring opening of a compound with oxindole structure for preparation of substituted 2-(triazinylcarbonyl)sulfonanilides of the formula (1-1) proceeding from N-sulfonyl-substituted 3-triazinyloxindole of the formula (2-1), and to the 2-(triazinylcarbonyl)sulfonanilides of the formula (1-1) thus prepared, and to the use thereof as intermediates for the synthesis of fine chemicals and of active ingredients in the agricultural sector. The invention also relates to a multistage process for preparation of N-alkyl-N-[2-(1,3,5-triazin-2-ylcarbonyl)phenyl]alkanesulfonamides of the formula (4-1), proceeding from a 3-(alkylsulfanyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one of the formula (7-1), wherein the multistage process also comprises, as a component step, the oxidative ring opening mentioned, and to the 2-(triazinylcarbonyl)sulfonanilides of the formula (1-1) which are obtained by the oxidative ring opening and are used as intermediates in the multistage process.

  本申请涉及一种基于含氧杂环结构化合物的氧化开环过程，用于制备公式（1-1）的取代2-(三嗪基羰基)磺酰苯胺，该过程从公式（2-1）的N-磺酰基取代的3-三嗪氧杂环开展，以及由此制备的公式（1-1）的2-(三嗪基羰基)磺酰苯胺，以及将其用作合成精细化学品和农业领域活性成分的中间体。本发明还涉及一种多级过程，用于制备公式（4-1）的N-烷基-N-[2-(1,3,5-三嗪基羰基)苯基]烷基磺酰胺，该多级过程从公式（7-1）的3-(烷基磺酰基)-1,3-二氢吲哚-2-酮开始，其中多级过程还包括作为组分步骤的氧化开环，并且由氧化开环得到的公式（1-1）的2-(三嗪基羰基)磺酰苯胺用作多级过程中的中间体。
• USE OF SULFONANILIDES AS HERBICIDE
  申请人：Araki Koichi

  公开号：US20100323896A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  Herbicidal compositions comprising containing sulfonanilides of the formula (I) wherein R 1 represents hydrogen, fluorine, chlorine, C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, C 3-6 cycloalkyl-C 1-4 alkyloxy or C 1-4 haloalkoxy, R 2 represents hydrogen, fluorine or chlorine, R 3 represents hydrogen or fluorine, R 4 represents hydrogen or C 1-4 alkyl which may be optionally C 1-4 alkoxy-substituted, C 3-6 alkenyl or C 3-6 alkynyl, R 5 represents hydrogen, R 6 represents hydroxy, fluorine or chlorine, or R 5 and R 6 may form, together with the carbon to which they are bonded, C═O, and X represents CH or N, provided that the following cases are excluded: (i) R 1 represents hydrogen, fluorine or chlorine, R 2 represents hydrogen, R 3 represents hydrogen, R 4 represents hydrogen, R 5 represents hydrogen, and R 6 represents hydroxy, (ii) R 1 represents hydrogen, fluorine or chlorine, R 2 represents hydrogen, R 3 represents hydrogen, R 4 represents hydrogen, and R 5 and R 6 form C═O together with the carbon to which they are bonded, (iii) R 1 represents C 1-4 alkyl, R 2 represents hydrogen, R 3 represents hydrogen, R 4 represents hydrogen, R 5 represents hydrogen, R 6 represents hydroxy, and X represents CH, or (iv) R 1 represents C 1-4 alkyl, R 2 represents hydrogen, R 3 represents hydrogen, R 4 represents hydrogen, R 5 and R 6 form C═O together with the carbon to which they are bonded, and X represents CH, and new compounds being embraced by the formula (I).

  含有公式（I）中的磺酰苯胺类化合物的除草剂组合物，其中R1代表氢、氟、氯、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C3-6环烷基-C1-4烷氧基或C1-4卤代烷氧基，R2代表氢、氟或氯，R3代表氢或氟，R4代表氢或C1-4烷基，该C1-4烷基可以选择性地被C1-4烷氧基取代、C3-6烯基或C3-6炔基，R5代表氢，R6代表羟基、氟或氯，或者R5和R6可以与它们所连接的碳原子形成C═O，X代表CH或N，但排除以下情况：（i）R1代表氢、氟或氯，R2代表氢，R3代表氢，R4代表氢，R5代表氢，R6代表羟基，（ii）R1代表氢、氟或氯，R2代表氢，R3代表氢，R4代表氢，R5和R6与它们所连接的碳原子形成C═O，（iii）R1代表C1-4烷基，R2代表氢，R3代表氢，R4代表氢，R5代表氢，R6代表羟基，X代表CH，或（iv）R1代表C1-4烷基，R2代表氢，R3代表氢，R4代表氢，R5和R6与它们所连接的碳原子形成C═O，X代表CH，并且新化合物符合公式（I）。
• [DE] SULFONAMIDE ALS HERBIZIDE UND PFLANZENWACHSTUMSREGULATOREN<br/>[EN] SULPHONAMIDES AS HERBICIDES AND PLANT-GROWTH REGULATORS<br/>[FR] SULFONAMIDES UTILISES COMME HERBICIDES ET COMME REGULATEURS DE CROISSANCE VEGETALE
  申请人：HOECHST SCHERING AGREVO GMBH

  公开号：WO1996041799A1

  公开（公告）日：1996-12-27

  (DE) Verbindungen der Formel (I) und deren Salze, worin A eine Gruppe der Formel (A1), L eine Gruppe Q-R und R, R1, R2, R3, m, Q, X, Y, Z wie in Anspruch 1 definiert sind, eignen sich als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren. Sie können analog bekannten Verfahren gemäß Anspruch 5 hergestellt werden. Amine der Formel (II) mit R = H und L = SR können auch aus Anilinen (V) durch Chlorierung, Umsetzung mit Verbindung (VI), ACH2L, unter Azasulfoniumsalzbildung (VII) und basischer Umlagerung erhalten werden (siehe Anspruch 6).(EN) Compounds of formula (I) and their salts, in which A is a group of formula (A1), L is a Q-R group, and R, R1, R2, R3, m, Q, X, Y and Z are defined as in claim 1, are suitable as herbicides and plant-growth regulators. They can be prepared in a manner similar to known processes according to claim 5. Amines of formula (II), in which R = H and L = SR, can also be obtained from anilines (V) by chlorination, reacting with compound (VI), ACH2L, with the formation of azasulphonium salt (VII) and basic transposition (see claim 6).(FR) Des composés de formule (I) et leurs sels, dans laquelle A représente un groupe de formule (A1), L est un groupe Q-R et R, R1, R2, R3, m, Q, X, Y et Z sont tels que définis dans la revendication 1, conviennent pour l'utilisation comme herbicides et comme régulateurs de croissance végétale. Ils peuvent être fabriqués de façon analogue à des procédés connus, conformément à la revendication 5. Des amines de formule (II) où R = H et L = SR peuvent également être obtenues à partir d'anilines (V), par chlorage, réaction avec un composé (VI), ACH2L, avec formation d'un sel d'azasulfonium (VII) et transposition basique (voir revendication 6).

  结合式(I)及其盐，其中A代表式(A1)的群，L代表Q-R群，R、R1、R2、R3、m、Q、X、Y、Z如则定义为在要求1中所定义的，适合作为除草剂和植物生长调节剂。它们可以仿照根据要求5所述的方法制备。式(II)中的氨基，其中R=H且L=SR，也可从式(V)中的苯胺通过氯化、反应于化合物(VI)，生成物反应、与ACH2L或生成氨基硫酸锂的交联形及碱性位移[见要求6]，可达此目标。