5,6-二氢-11,12-二氢二苯并[A,E]环辛烯-5-醇 | 1027338-06-2

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 5,6-二氢-11,12-二氢二苯并[A,E]环辛烯-5-醇
• 英文名称: 4-dibenzocyclooctynol
• 英文别名: DIBO；11,12-didehydro-5,6-dihydrodibenzo[a,e]cycloocten-5-ol；5,6-dihydro-11,12-didehydrodibenzo[a,e]cycloocten-5-ol；3-Hydroxy-1,2:5,6-dibenzocyclooct-7-yne；tricyclo[10.4.0.04,9]hexadeca-1(16),4,6,8,12,14-hexaen-10-yn-2-ol
• CAS: 1027338-06-2
• 化学式: C₁₆H₁₂O
• 分子量: 220.271
• InChiKey: VEKJQXKBHZVGBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C
• 沸点：
  387.4±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，请置于干燥处并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氢-11,12-二氢二苯并[A,E]环辛烯-5-醇 在 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到5-fluoro-5,6-dihydro-11,12-didehydrodibenzo[a,e]cyclooctene
  参考文献：
  名称：

  氟二苯并环辛炔：具有增强反应性的可追踪点击试剂

  摘要：

  生物正交反应在生物系统中具有广泛的应用，并且在过去的二十年中，新的生物正交反应的发展引起了人们的极大兴趣。在这项工作中，报道了氟化二苯并环辛炔（FDIBOs）家族的设计和合成。与传统的二苯并环辛炔（DIBO）相比，氟原子的缺电子性质显着促进了1,3-偶极环加成反应中环辛炔与叠氮化苄或重氮乙酸乙酯的反应。另外，由于天然丰富的19 F同位素具有很高的NMR敏感性，因此FDIBOs具有独特的可追踪特性。用FDIBOs测试了包括单糖，肽和蛋白质在内的生物分子，这些反应可以很容易地由19用F NMR光谱评估共轭反应的进程。此外，还证明了用经代谢修饰的细菌标记活细胞，以扩大FDIBO的可能应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201902834
• 作为产物：
  描述：

  5-二苯并环庚烯酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 溴 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5,6-二氢-11,12-二氢二苯并[A,E]环辛烯-5-醇
  参考文献：
  名称：

  应变促进的炔-叠氮环加成 (SPAAC) 揭示了糖缀合物生物合成的新特征

  摘要：

  SPAAC 淘汰：已开发出一系列用于菌株促进的叠氮化物-炔烃环加成反应 (SPAAC) 的新试剂。这些与代谢标记和传统凝集素染色结合使用，以检查细胞中糖蛋白糖基化的缺陷。发现高尔基体运输的保真度和糖核苷酸的数量是生物合成的寡糖类型的关键参数。

  DOI：

  10.1002/cbic.201100117

文献信息

• Exploring Strain-Promoted 1,3-Dipolar Cycloadditions of End Functionalized Polymers
  作者：Petr A. Ledin、Nagesh Kolishetti、Manish S. Hudlikar、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1002/chem.201402225

  日期：2014.7.7

  3‐dipolar cycloadditions using nitrones, nitrile oxides, and azides having a hydrophilic moiety. The self‐assembly properties of the resulting block copolymers have been examined. The versatility of the methodology was further demonstrated by the controlled preparation of gold nanoparticles coated with the DIBO‐containing polymers to produce materials that can be further modified by strain‐promoted cycloadditions

  环辛炔与叠氮化物、硝酮和氧化腈等 1,3-偶极子的应变促进的 1,3-偶极环加成对于聚合物的官能化很有意义。在这项研究中，我们探索了含 4-二苯并环辛炔醇 (DIBO) 的链转移剂在可逆加成断裂链转移聚合中的使用。受控自由基聚合产生了明确的 DIBO 封端聚合物，该聚合物可以使用具有亲水部分的硝酮、氧化腈和叠氮化物通过 1,3-偶极环加成进行改性。对所得嵌段共聚物的自组装性能进行了检查。通过控制制备涂有含 DIBO 的聚合物的金纳米颗粒来生产可通过应变促进的环加成进一步改性的材料，进一步证明了该方法的多功能性。
• [EN] HETEROBIFUNCTIONAL ESTERS FOR USE IN LABELING TARGET MOLECULES<br/>[FR] ESTERS HÉTÉROBIFONCTIONNELS À UTILISER DANS MARQUAGE DE MOLÉCULES CIBLES
  申请人：LIFE TECHNOLOGIES CORP

  公开号：WO2012134925A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present disclosure is directed to a reactive ester agent for conjugating a click-reactive group to a carrier molecule or solid support. The reactive ester agent has the general formula IA, wherein the variables R1, R2, R3, Ra and L are described throughout the application.

  本发明涉及一种用于将点击反应性基团共轭到载体分子或固体支持物上的反应性酯试剂。该反应性酯试剂具有一般公式IA，其中变量R1、R2、R3、Ra和L在申请中有所描述。
• [EN] VIA CYCLOADDITION BILATERALLY FUNCTIONALIZED ANTIBODIES<br/>[FR] ANTICORPS FONCTIONNALISÉS BILATÉRALEMENT PAR CYCLOADDITION
  申请人：SYNAFFIX BV

  公开号：WO2021144314A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  The present invention provides antibody-payload conjugates having a payload-to-antibody ratio of 1. The antibody-payload conjugate is according to structure (1): formula (1), wherein: - a, b, c and d are each independently 0 or 1; - e is an integer in the range of 0 - 10; - L1, L2 and L3 are linkers; - D is a payload; - BM is a branching moiety; - Su is a monosaccharide; - G is a monosaccharide moiety; - GlcNAc is an N-acetylglucosamine moiety; - Fuc is a fucose moiety; - Z are connecting groups. The invention further provides a method for preparing the antibody-payload conjugate according to the invention, an intermediate compound in that preparation method, and medical uses of the antibody-payload conjugate according to the invention.

  本发明提供了一种抗体-有效载荷偶联物，其有效载荷与抗体的比例为1。所述抗体-有效载荷偶联物如结构(1)所示：公式(1)，其中：- a、b、c和d每个独立地为0或1；- e是0至10之间的整数；- L1、L2和L3是连接臂；- D是有效载荷；- BM是分支基团；- Su是单糖；- G是单糖基团；- GlcNAc是N-乙酰葡萄糖胺基团；- Fuc是岩藻糖基团；- Z是连接基团。本发明还提供了根据本发明制备抗体-有效载荷偶联物的方法、该制备方法中的中间化合物，以及根据本发明的抗体-有效载荷偶联物的医疗用途。
• Synthesis of new spin labels for Cu-free click conjugation
  作者：Tamás Kálai、Mark R. Fleissner、József Jekő、Wayne L. Hubbell、Kálmán Hideg

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.077

  日期：2011.5

  New pyrroline nitroxides attached to a terminal acetylenic sulfone, a dibenzocyclooctyne or a cyclooctyne carboxylic acid were synthesized and tested in Cu-free click reactions to conjugate these new spin labels with 4-azido-TEMPO, azidophenylalanine and an azidophenylalanine-containing protein.

  合成并连接到末端乙炔砜，二苯并环辛炔或环辛炔羧酸的新吡咯啉氮氧化物，并在无铜点击反应中进行了测试，以使这些新的自旋标记物与4-叠氮基-TEMPO，叠氮基苯丙氨酸和含叠氮基苯丙氨酸的蛋白质缀合。
• Protein Modification by Strain-Promoted Alkyne-Nitrone Cycloaddition
  作者：Xinghai Ning、Rinske P. Temming、Jan Dommerholt、Jun Guo、Daniel B. Ania、Marjoke F. Debets、Margreet A. Wolfert、Geert-Jan Boons、Floris L. van Delft

  DOI：10.1002/anie.201000408

  日期：——

  Quicker and slicker: An efficient metal‐free 1,3‐dipolar cycloaddition of dibenzocyclooctynes with nitrones proceeded with rate constants of up to 39 M−1 s−1, or up to 300 times faster than similar reactions with azides. This strategy is useful for the site‐specific N‐terminal modification of peptides and proteins (see scheme).

  更快、更流畅：二苯并环辛炔与硝酮的高效无金属 1,3-偶极环加成反应速率常数高达 39  M -1  s -1，比使用叠氮化物的类似反应快 300 倍。该策略可用于肽和蛋白质的位点特异性 N 端修饰（参见方案）。