tert-butyl{(11,12-didehydro-5,6-dihydrodibenzo[a,e][8]annulen-5-yl)oxy}dimethylsilane | 1192262-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: tert-butyl{(11,12-didehydro-5,6-dihydrodibenzo[a,e][8]annulen-5-yl)oxy}dimethylsilane
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-(2-tricyclo[10.4.0.04,9]hexadeca-1(16),4,6,8,12,14-hexaen-10-ynyloxy)silane；tert-butyl-dimethyl-(2-tricyclo[10.4.0.04,9]hexadeca-1(16),4,6,8,12,14-hexaen-10-ynyloxy)silane
• CAS: 1192262-20-6
• 化学式: C₂₂H₂₆OSi
• 分子量: 334.533
• InChiKey: CBSMVUSZHZXECO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl{(11,12-didehydro-5,6-dihydrodibenzo[a,e][8]annulen-5-yl)oxy}dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  八角形嵌入的碳蝶烯作为手性图案，用于马鞍形纳米石墨烯的圆偏振发光。

  摘要：

  我们报告六的新系列围-hexabenzocoronene（HBC）为基础的螺旋nanographenes掺入π扩展羰[5] helicenes轴承八角形的碳环。该家族代表了一种新型的高度扭曲的鞍-螺旋杂化纳米石墨烯。八元环首次成为碳[5]螺旋烯和HBC的组成部分，因此，负曲率负责扭曲两个单元。这种新颖的手性基序，即oct [5]螺旋形，导致迄今为止记录的碳[5]螺旋形的最大扭转角（θ= 79.5°），这是DFT计算所建议的结果，并已通过X射线晶体学证实。因此，对于峡湾区域中未被取代的[5]螺旋烯而言，异构化的障碍变得异常高，因为在5小时内在200°C下未观察到外消旋或分解现象为1或3。因此，外消旋体的拆分使得随后的手性研究表明该手性纳米石墨烯这一新型家族的ECD和CPL反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202015368
• 作为产物：
  描述：

  5-二苯并环庚烯酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 乙醇 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 tert-butyl{(11,12-didehydro-5,6-dihydrodibenzo[a,e][8]annulen-5-yl)oxy}dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  二苯并环辛烯二酮 (DBCDO)：通过苯甲酸重排获得的精氨酸选择性化学标记试剂

  摘要：

  我们证明二苯并环辛二酮 (DBCDO) 是用于对含精氨酸的生物分子进行位点特异性标记的有效化学试剂。与常用的探针不同，DBCDO 在温和的反应条件下与精氨酸残基上的胍基团发生不可逆的缩环重排。区域选择性双标记精氨酸残基是在与我们测试的底物的一锅反应中获得的。DBCDOs 反应的效率及其易于合成使 DBCDOs 成为精氨酸位点选择性生物共轭的有吸引力的选择。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01970

文献信息

• Synthesis of 11,12-Didehydrodibenzo[a,e]cycloocten-5(6H)-one: A Strained Eight-Membered Alkyne
  作者：Rolf Gleiter、Stefan Kornmayer、Frank Rominger

  DOI：10.1055/s-0029-1217404

  日期：2009.8

  developed. The structure of 10 was assigned by spectroscopic means and confirmed by X-ray analysis of its 2,4-dinitrophenylhydrazone derivative. Reaction of the triple bond of 10 with dicarbonyl(η5-cyclopentadienyl)cobalt or dicarbonyl(η5-pentamethylcyclopentadienyl)cobalt gave the corresponding metal-stabilized cyclobutadiene complexes. alkynes - cycloadditions - eliminations - oxidations - ring expansion

  开发了一个11,12-二氢二苯并[ a，e ]环辛烯-5（6 H）-一（10）的八步合成法。通过光谱学方法确定10的结构，并通过X射线分析对其2，4-二硝基苯基hydr衍生物进行确认。的三键的反应10与二羰基（η 5 -环戊二烯基）钴或二羰基（η 5 -五甲基）钴得到相应的金属稳定化的环丁二烯络合物。 炔-环加成-消除-氧化-环膨胀。
• Octagon‐Embedded Carbohelicene as a Chiral Motif for Circularly Polarized Luminescence Emission of Saddle‐Helix Nanographenes
  作者：Miguel A. Medel、Rubén Tapia、Victor Blanco、Delia Miguel、Sara P. Morcillo、Araceli G. Campaña

  DOI：10.1002/anie.202015368

  日期：2021.3.8

  We report a new family of hexa‐peri‐hexabenzocoronene (HBC)‐based helical nanographenes incorporating π‐extended carbo[5]helicenes bearing an octagonal carbocycle. This family represents a new kind of highly distorted saddle‐helix hybrid nanographenes. For the first time, the eight‐membered ring becomes a constituent of both a carbo[5]helicene and a HBC and thus, the negative curvature is responsible

  我们报告六的新系列围-hexabenzocoronene（HBC）为基础的螺旋nanographenes掺入π扩展羰[5] helicenes轴承八角形的碳环。该家族代表了一种新型的高度扭曲的鞍-螺旋杂化纳米石墨烯。八元环首次成为碳[5]螺旋烯和HBC的组成部分，因此，负曲率负责扭曲两个单元。这种新颖的手性基序，即oct [5]螺旋形，导致迄今为止记录的碳[5]螺旋形的最大扭转角（θ= 79.5°），这是DFT计算所建议的结果，并已通过X射线晶体学证实。因此，对于峡湾区域中未被取代的[5]螺旋烯而言，异构化的障碍变得异常高，因为在5小时内在200°C下未观察到外消旋或分解现象为1或3。因此，外消旋体的拆分使得随后的手性研究表明该手性纳米石墨烯这一新型家族的ECD和CPL反应。
• Dibenzocyclooctendiones (DBCDOs): Arginine-Selective Chemical Labeling Reagents Obtained through Benzilic Acid Rearrangement
  作者：Cheng-Ting Shih、Bo-Hong Kuo、Chun-Yi Tsai、Mei-Chun Tseng、Jiun-Jie Shie

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01970

  日期：2022.7.1

  dibenzocyclooctendiones (DBCDOs) are efficient chemical reagents for the site-specific labeling of arginine-containing biomolecules. Unlike the commonly used probes, DBCDOs undergo an irreversible ring-contracted rearrangement with the guanidinium group on arginine residues under mild reaction conditions. The regioselective dual-labeled arginine residues were obtained in a one-pot reaction with our tested

  我们证明二苯并环辛二酮 (DBCDO) 是用于对含精氨酸的生物分子进行位点特异性标记的有效化学试剂。与常用的探针不同，DBCDO 在温和的反应条件下与精氨酸残基上的胍基团发生不可逆的缩环重排。区域选择性双标记精氨酸残基是在与我们测试的底物的一锅反应中获得的。DBCDOs 反应的效率及其易于合成使 DBCDOs 成为精氨酸位点选择性生物共轭的有吸引力的选择。