4-methyl-1,1',3,3'-tetraoxo-2,2'-bicyclopentyl | 141456-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酸
• 英文名称: 4-methyl-1,1',3,3'-tetraoxo-2,2'-bicyclopentyl
• 英文别名: 3-Hydroxy-2-(2-hydroxy-5-oxocyclopenten-1-yl)-4-methylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 141456-32-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: MYSSIVDTOVULKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methylcyclopentane-1,3-dione 在 2-溴-1,3-环戊二酮 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以194 mg的产率得到1,1',3,3'-tetraoxo-2,2'-bicyclopentyl
  参考文献：
  名称：

  Studies on Active Principles of Tars. X. The Structures and Some Reactions of Antifungal Constituents in Pix Pini.

  摘要：

  通过跟踪抗真菌活性，我们从日本传统上用于治疗真菌疾病的木焦油 Pix Pini 中分离出了四种抗真菌成分：乙酰香兰酮（1）、两种新的β-环二酮类化合物（2 和 3）以及一种未知化合物（4）。通过合成确定了 2 和 3 的结构，它们分别是 1, 1', 3, 3'-tetraoxo-2, 2'-bicyclopentyl 及其 4-甲基衍生物。此外，还介绍了 2 和 3 的化学反应性和物理性质。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.308

文献信息

• Studies on Active Principles of Tars. X. The Structures and Some Reactions of Antifungal Constituents in Pix Pini.
  作者：Hitoshi ISHIDA、Haruo NUKAYA、Kuniro TSUJI、Hiroshi ZENDA、Takuo KOSUGE

  DOI：10.1248/cpb.40.308

  日期：——

  By following the antifungal activity, four antifungal principles, acetovanillone(1), two new cyclic β-diketones, (2 and 3), and an unknown compound (4), were isolated from wood tar, Pix Pini, which has been used traditionally for the treatment of fungal diseases in Japan. The structures of 2 and 3 were established by synthesis to be 1, 1', 3, 3'-tetraoxo-2, 2'-bicyclopentyl and its 4-methyl derivative, respectively. Chemical reactivities and physical properties of 2 and 3 are also described.

  通过跟踪抗真菌活性，我们从日本传统上用于治疗真菌疾病的木焦油 Pix Pini 中分离出了四种抗真菌成分：乙酰香兰酮（1）、两种新的β-环二酮类化合物（2 和 3）以及一种未知化合物（4）。通过合成确定了 2 和 3 的结构，它们分别是 1, 1', 3, 3'-tetraoxo-2, 2'-bicyclopentyl 及其 4-甲基衍生物。此外，还介绍了 2 和 3 的化学反应性和物理性质。