(Z)-Boc-Gly-ΔPhe | 79778-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-Boc-Gly-ΔPhe
• 英文别名: Boc-Gly-^ZΔPhe；(Z)-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]-3-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 79778-43-1
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₅
• 分子量: 320.345
• InChiKey: JUYWLEBFUIFBCW-XFXZXTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-Boc-Gly-ΔPhe 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 Gly-Δ^ZPhe-OAll*TFA
  参考文献：
  名称：

  脱氢二肽酯的合成及其作为组织蛋白酶C抑制剂的评估

  摘要：

  已经阐述了合成含有C-末端（Z）-脱氢苯丙氨酸和脱氢丙氨酸的脱氢肽的酯的方法。这些酯似乎是组织蛋白酶C的中度或弱抑制剂，其中一些表现出缓慢的结合行为。如分子模型所示，它们相当地结合在酶的表面，并且没有浸入其结合腔中。

  DOI：

  10.1007/s00044-015-1366-0
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (Z)-Gly-ΔPhe 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 以91%的产率得到(Z)-Boc-Gly-ΔPhe
  参考文献：
  名称：

  Makowski, Maciej; Rzeszotarska, Barbara; Zbigniew, Kubica, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 5, p. 893 - 900

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Impact of the ΔPhe configuration on the Boc-Gly-ΔPhe-NHMe conformation: experiment and theory
  作者：Aneta Buczek、Dawid Siodłak、Maciej Bujak、Maciej Makowski、Teobald Kupka、Małgorzata A. Broda

  DOI：10.1007/s11224-019-01387-w

  日期：2019.10

  Conformational propensities of N-t-butoxycarbonyl-glycine-(E/Z)-dehydrophenylalanine N′-methylamides (Boc-Gly-(E/Z)-ΔPhe-NHMe) in chloroform were investigated by NMR and IR techniques. The low-temperature crystal structure of the E isomer was determined by single crystal X-ray diffraction and the experimental data were elaborated by theoretical calculations using DFT (B3LYP, M06-2X) and MP2 approaches

  Nt-丁氧基羰基-甘氨酸-(E/Z)-脱氢苯丙氨酸N'-甲基酰胺(Boc-Gly-(E/Z)-ΔPhe-NHMe)在氯仿中的构象倾向通过核磁共振和红外技术进行了研究。E异构体的低温晶体结构由单晶X射线衍射确定，实验数据通过使用DFT（B3LYP，M06-2X）和MP2方法的理论计算详细说明。两种异构体的β-转角趋势是在气相和溶剂存在下测定的。所得结果表明，ΔPhe残基的构型显着影响所研究脱氢肽的构象。在气相和氯仿溶液中，E 异构体（Boc-Gly-(E)-ΔPhe-NHMe）采用 β-转角构象的趋势显着降低。
• Synthesis of Tetrapeptides Containing Dehydroalanine, Dehydrophenylalanine and Oxazole as Building Blocks for Construction of Foldamers and Bioinspired Catalysts
  作者：Paweł Lenartowicz、Maarten Beelen、Maciej Makowski、Weronika Wanat、Błażej Dziuk、Paweł Kafarski

  DOI：10.3390/molecules27092611

  日期：——

  structure and additionally enables the introduction of non-typical side-chain substituents. Thus, such compounds could be building blocks for obtaining novel foldamers and/or artificial enzymes (artzymes). In this paper, effective synthetic procedures leading to such building blocks—tetrapeptides containing glycyldehydroalanine, glycyldehydrophenylalanine, and glycyloxazole subunits—are described. Peptides

  将脱氢氨基酸或恶唑片段掺入肽链伴随着扭曲的三维结构，并且还能够引入非典型的侧链取代基。因此，这些化合物可以成为获得新折叠体和/或人工酶（artzymes）的构件。在本文中，描述了产生这种结构单元的有效合成程序——含有甘氨酰脱氢丙氨酸、甘氨酰脱氢苯丙氨酸和甘氨酰恶唑亚基的四肽。含有丝氨酸的肽被用作底物，用于将它们转化为含有脱氢丙氨酸和氨基甲基恶唑-4-羧酸的肽，同时考虑在合成的最后步骤将这些片段引入长链肽的可能要求。
• Toward engineering efficient peptidomimetics. Screening conformational landscape of two modified dehydroaminoacids
  作者：Aneta Buczek、Maciej Makowski、Michał Jewgiński、Rafał Latajka、Teobald Kupka、Małgorzata A. Broda

  DOI：10.1002/bip.22264

  日期：2014.1

  determined in vacuum and in solution. The theoretical data and experimental IR results were used as an additional information for the NMR-based determination of the detailed solution conformations of the peptides. The obtained results reveal that N-methylation of C-terminal amide group changes dramatically the conformational properties of studied dehydropeptides. Theoretical conformational analysis reveals that

  有效的拟肽应具有结构刚性和适当的相互作用模式，从而导致与目标受体位点的潜在空间和电子匹配。这种小生物活性分子的合理设计可以推动化学合成和分子建模朝着药物化学更快的方向发展。通过NMR和IR光谱研究了Nt-丁氧基羰基-甘氨酸-（E / Z）-脱氢苯丙氨酸N'，N'-二甲基酰胺（Boc-Gly-（E / Z）-DeltaPhe-NMe2）的构象性质。实验结果得到DFT（B3LYP，M06-2X）和MP2理论水平的大量计算的支持，并且在真空和溶液中确定了所研究二肽的两种异构体的β转变趋势。理论数据和实验IR结果用作基于NMR的肽详细溶液构象测定的附加信息。获得的结果表明，C-末端酰胺基团的N-甲基化极大地改变了所研究的脱氢肽的构象性质。理论构象分析表明，在真空和极性环境下，N-甲基化的Z异构体（Boc-Gly-（Z）-DeltaPhe-NMe2）都倾向于采用β-转角构象。相反，N-甲基化的E异构
• Synthesis of Hybrid Tripeptide Peptidomimetics Containing Dehydroamino Acid and Aminophosphonic Acid in the Chain and Evaluation of Their Activity toward Cathepsin C
  作者：Michał Paweł Jewgiński、Maciej Makowski、Małgorzata Pawełczak、Waldemar Goldeman、Alicja Trojanowska‐Laskowska、Paweł Kafarski、Rafał Latajka

  DOI：10.1002/cbdv.202101019

  日期：2022.5

  Synthesis of a new group of hybrid phosphonodehydropeptides composed of glycyl-(Z)-dehydrophenylalanine and structurally variable aminophosphonates alongside with investigations of their activity towards cathepsin C are presented. Obtained results suggest that the introduction of (Z)-dehydrophenylalanine residue into the short phosphonopeptide chain does induce the ordered conformation. Investigated

  介绍了由甘氨酰-(Z)-脱氢苯丙氨酸和结构可变的氨基膦酸盐组成的一组新的杂合磷酸去氢肽的合成，并研究了它们对组织蛋白酶 C 的活性。获得的结果表明，将 (Z)-脱氢苯丙氨酸残基引入短磷酸肽链确实诱导了有序构象。研究的肽似乎作为组织蛋白酶 C 的弱或中度抑制剂。
• Influence of solvents on conformation of dehydropeptides
  作者：Michal Jewginski、Rafal Latajka、Artur Krezel、Kinga Haremza、Maciej Makowski、Pawel Kafarski

  DOI：10.1016/j.molstruc.2012.08.042

  日期：2013.3

  Structural investigations of dehydropeptides containing (Z)-dehydrophenylalanine in solvents characterized by different polarity are discussed. The conformational analysis are based on spectroscopic methods (NMR, CD), molecular modeling techniques and in case of the tripeptide, ab initio methods. The results of temperature experiment indicate, that the only conformation of the investigated hexapeptide 3 is stabilized by intramolecular hydrogen bonds. Depending on the length of the peptide chain, the polarity of solvent influences on arrangement of the side chain of the amino acids or of the main chain of the peptide. (c) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.