3-(1,1-dimethylallyl)-7-hydroxycoumarin | 56881-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(1,1-dimethylallyl)-7-hydroxycoumarin
• 英文别名: 7-hydroxy-3-(1,1-dimethylallyl)coumarin；angustifolin；7-Hydroxy-3-(2-methylbut-3-en-2-yl)chromen-2-one
• CAS: 56881-08-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: MZBAWTYBJIIUQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C
• 沸点：
  393.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,1-dimethylallyl)-7-hydroxycoumarin 在 palladium on barium sulfate 、 sulphur-quinoline poison 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 3-(1',1'-dimethylallyl)-7-(1'',1''-dimethylallyloxy)coumarin
  参考文献：
  名称：

  Sharma, R. B.; Kapil, R. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 6, p. 538 - 541

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,1-dimethylallyl)-2,3-dihydro-O-benzylcoumaric acid 在 palladium on activated charcoal 三溴化硼 作用下， 以 二苯醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(1,1-dimethylallyl)-7-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  3-（1,1-二甲基烯丙基）香豆素的合成改进

  摘要：

  从相应的C-3未取代的衍生物开始，可以实现几个简单的或带有额外的呋喃或吡喃环的几种3-（1,1-二甲基烯丙基）香豆素的合成。关键步骤涉及烯丙酯的爱尔兰-克莱森重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80355-0

文献信息

• A new and efficient route to 3-(1,1-dimethylallyl)coumarins
  作者：Isidro G. Collado、Rosario Hernández-Galán、Guillermo M. Massanet、Francisco Rodríguez-Luis、Javier Salvä

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79724-3

  日期：1991.7

  A new method for the synthesis of 3-(1,1 dimethylallyl) coumarias is described. The key step involves an lreland-Claisen rearrangement of an allyl ester.

  描述了一种合成3-（1,1二甲基烯丙基）香豆的新方法。关键步骤涉及烯丙基酯的lreland-Claisen重排。
• Angustifolin, a coumarin from Ruta angustifolia
  作者：Juan B. Del Castillo、Francisco Rodríguez Luis、Miguel Secundino

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)84991-2

  日期：1984.8

  Abstract From the aerial parts of Ruta angustifolia , a new natural coumarin, angustifolin, was obtained. Two other coumarins (scoparone and 6,7,8-trimethoxycoumarin) and the alkaloid graveolin were also isolated.

  摘要 从狭叶芸香的地上部分获得了一种新的天然香豆素——狭叶香豆素。还分离了另外两种香豆素（scoparone 和 6,7,8-三甲氧基香豆素）和生物碱graveolin。
• GALAN, ROSARIO HERNANDEZ;MASSANET, GUILLERMO M.;PANDO, ENRIQUE;LUIS, FRAN+, HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 297-300
  作者：GALAN, ROSARIO HERNANDEZ、MASSANET, GUILLERMO M.、PANDO, ENRIQUE、LUIS, FRAN+

  DOI：——

  日期：——
• Sharma, R. B.; Swaroop,(Km) Divya; Kapil, R. S., Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 2, p. 153
  作者：Sharma, R. B.、Swaroop,(Km) Divya、Kapil, R. S.

  DOI：——

  日期：——
• An improved synthesis of 3-(1,1-dimethylallyl)coumarins
  作者：Rosario Hernández-Galán、Javier Salvá、Guillermo M. Massanet、Isidro G. Collado

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80355-0

  日期：——

  The syntheses of several 3-(1,1-dimethylallyl)coumarins, simple or bearing additional furan or pyran rings is achieved starting from the corresponding C-3 unsubstituted derivatives. The key step involves Ireland-Claisen rearrangements of allyl esters.

  从相应的C-3未取代的衍生物开始，可以实现几个简单的或带有额外的呋喃或吡喃环的几种3-（1,1-二甲基烯丙基）香豆素的合成。关键步骤涉及烯丙酯的爱尔兰-克莱森重排。