russujaponol F

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: russujaponol F
• 英文别名: (±)-russujaponol F；2-[2-(Hydroxymethyl)-2,4,6-trimethyl-1,3-dihydroinden-5-yl]ethanol；2-[2-(hydroxymethyl)-2,4,6-trimethyl-1,3-dihydroinden-5-yl]ethanol
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: NEZGFHNMFLQZSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 N-(2-(phenylthio)ethyl)acetamide 、 碘 、 palladium diacetate 、 Selectfluor 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 russujaponol F
  参考文献：
  名称：

  通过环化 C-H/C-H 偶联快速构建四氢化萘、色度和茚满基序：(±)-Russujaponol F 的四步全合成

  摘要：

  实际的 CH/CH 偶联反应的开发仍然是一项具有挑战性但具有吸引力的合成冒险，因为它避免了对两个偶联伙伴进行预功能化以生成 CC 键的需要。在此，我们报告了由基于环戊烷的单-N-保护的 β-氨基酸配体实现的游离脂肪酸的环化 C(sp3)-H/C(sp2)-H 偶联反应。该反应使用廉价的过碳酸钠 (Na2CO3·1.5H2O2) 作为唯一的氧化剂，并生成水作为唯一的副产物。该协议可以很容易地制备一系列生物学上重要的支架，包括四氢萘、色烷和茚满。最后，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12484

文献信息

• Divergent Enantioselective Synthesis of (Nor)illudalane Sesquiterpenes via Pd⁰-Catalyzed Asymmetric C(sp³)–H Activation
  作者：Romain Melot、Marcus V. Craveiro、Thomas Bürgi、Olivier Baudoin

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04086

  日期：2019.2.1

  divergent enantioselective synthesis of (nor)illudalane sesquiterpenes was designed by using a Pd0-catalyzed asymmetric C(sp3)–H arylation as a key step to control the isolated, highly symmetric quaternary stereocenter of the target molecules. A matched combination of chiral substrate and catalyst proved optimal to reach good levels of stereoselectivity. This approach enabled the synthesis of three

  通过使用Pd 0催化的不对称C（sp 3）-H芳基化作为控制目标分子离体的，高度对称的四元立体中心的关键步骤，设计了（正）伊拉达拉烷倍半萜的不同对映体选择性合成。手性底物和催化剂的匹配组合被证明是最佳的，可以达到良好的立体选择性。该方法使得能够合成三种（去甲）illudalanes，包括首次以对映体富集形式合成的（S）-地苯醌和（S）-鲁su香酚F。
• Total Synthesis of (Nor)illudalane Sesquiterpenes Based on a C(sp³)–H Activation Strategy
  作者：Romain Melot、Marcus V. Craveiro、Olivier Baudoin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01669

  日期：2019.10.18

  Three (nor)illudalane sesquiterpenes were synthesized from a common intermediate in racemic and enantioenriched forms using Pd0-catalyzed C(sp3)-H arylation as a key step. The configuration of the isolated, highly symmetric quaternary stereocenter of the target molecules was controlled through a matched combination of chiral substrate and catalyst. Moreover, the recently developed Ir-catalyzed C-H

  使用Pd0催化的C（sp3）-H芳基化为关键步骤，从外消旋和对映体富集形式的一种常见中间体合成了三（正）伊拉达拉烷倍半萜。通过手性底物和催化剂的匹配组合来控制靶分子的分离的，高度对称的四元立体中心的构型。此外，采用最近开发的Ir催化的CH硼化/ Cu催化的甲基化方法将甲基安装在苯环上。这种策略允许高效合成外消旋和（S）构型的嘌呤奎尼酸，地喹醌和russujaponol F.
• [EN] RAPID CONSTRUCTION OF TETRALIN, CHROMANE, AND INDANE MOTIFS VIA CYCLATIVE C-H/C-H COUPLING<br/>[FR] CONSTRUCTION RAPIDE DE MOTIFS DE TÉTRALINE, DE CHROMANE ET D'INDANE PAR COUPLAGE C-H/C-H PAR CYCLISATION
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2022103752A1

  公开（公告）日：2022-05-19

  Disclosed herein is a process for achieving a palladium-catalyzed cyclative C(sp3)-H/C(sp2)-H coupling reaction using a native free carboxylic acid as a directing group, an amino acid ligand, and oxidant. The process is useful for synthesizing a range of biologically important scaffolds, including tetralins, chromanes, and indanes.

  本文披露了一种使用天然自由羧酸作为定向基、氨基酸配体和氧化剂实现钯催化的环化C(sp3)-H/C(sp2)-H偶联反应的过程。该过程可用于合成一系列生物重要的支架，包括四氢萘、色满和茚烷。
• Rapid Construction of Tetralin, Chromane, and Indane Motifs via Cyclative C–H/C–H Coupling: Four-Step Total Synthesis of (±)-Russujaponol F
  作者：Zhe Zhuang、Alastair N. Herron、Shuang Liu、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.0c12484

  日期：2021.1.20

  important scaffolds, including tetralins, chromanes, and indanes, can be easily prepared by this protocol. Finally, the synthetic application of this methodology is demonstrated by the concise total synthesis of (±)-russujaponol F in a four-step sequence starting from readily available phenylacetic acid and pivalic acid through sequential functionalizations of four C-H bonds.

  实际的 CH/CH 偶联反应的开发仍然是一项具有挑战性但具有吸引力的合成冒险，因为它避免了对两个偶联伙伴进行预功能化以生成 CC 键的需要。在此，我们报告了由基于环戊烷的单-N-保护的 β-氨基酸配体实现的游离脂肪酸的环化 C(sp3)-H/C(sp2)-H 偶联反应。该反应使用廉价的过碳酸钠 (Na2CO3·1.5H2O2) 作为唯一的氧化剂，并生成水作为唯一的副产物。该协议可以很容易地制备一系列生物学上重要的支架，包括四氢萘、色烷和茚满。最后，