(3R,4S)-4-furan-2-yl-3-hydroxy-3-methylazetidin-2-one | 219646-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-4-furan-2-yl-3-hydroxy-3-methylazetidin-2-one
• 英文别名: Z-4-furan-2-yl-3-hydroxy-3-methyl-azetidin-2-one；(3R,4R)-4-(furan-2-yl)-3-hydroxy-3-methylazetidin-2-one；(3R,4R)-4-(furan-2-yl)-3-hydroxy-3-methyl-azetidin-2-one
• CAS: 219646-32-9
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: MURADWXNKOCHPT-POYBYMJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-furan-2-yl-3-hydroxy-3-methylazetidin-2-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15R,16S)-4,12-diacetyloxy-15-[(2R,3S)-3-(furan-2-yl)-2-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-triethylsilyloxypropanoyl]oxy-10,14,20,20-tetramethyl-11,18-dioxo-9-triethylsilyloxy-6,17,19-trioxapentacyclo[11.6.1.01,16.03,10.04,7]icos-13-en-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 2‘-Methyl Taxoids Derived from Baccatin III and 14β-OH-Baccatin III 1,14-Carbonate

  摘要：

  A series of 2'-methyl taxoids were synthesized and essayed for growth inhibition experiments conducted in human ovarian cancer cell line A2780wt and its counterparts A2780cis, A2780tax, and A2780adr, resistant to cisplatin, paclitaxel, and doxorubicin, respectively, to test the effect of this substituent on the antitumor activity. Additional experiments were performed on MCF-7 human breast cancer cell line and MCF7-R resistant to doxorubicin. In several cases these taxoids were more active than paclitaxel showing subnanomolar IC50 values.

  DOI：

  10.1021/jm034146v
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-2-tert-Butyl-5-((R)-furan-2-yl-hydroxy-methyl)-5-methyl-[1,3]dioxolan-4-one 在 Zn(N3)2-2 pyr 、 水 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3R,4S)-4-furan-2-yl-3-hydroxy-3-methylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1'-叠氮基和1'-氨基-1,3-二氧戊环-4-酮

  摘要：

  通过将1，3-二氧戊环-4-酮的手性烯醇锂加成到醛中而制备的1，3-二氧戊环醇是合适的中间体，用于合成手性三取代的异丝氨酸或三取代的3-羟基-β-内酰胺。特别地，在C-（4）处带有2-呋喃基或苯基取代基的2-甲基-3-（2-呋喃基）异癸二酸甲酯和两个3-甲基-3-羟基-β-内酰胺具有准备好了。（2 - [R，3小号）异丝氨酸的立体化学，和（3 - [R，4小号的是必需的）两个β内酰胺类的立体化学为具有侧链与适当的（2'紫杉烷类似物的合成ř，3 'S）配置。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00173-2

文献信息

• (<i>3R</i>)-Chiral Control of 3-Alkyl-3-hydroxy-β-lactams via Addition Reaction of Imines to Enolates of 1,3-Dioxolan-4-ones
  作者：Gaetano Barbaro、Arturo Battaglia、Andrea Guerrini、Carlo Bertucci

  DOI：10.1021/jo9822481

  日期：1999.6.1

  self-regeneration of stereocenters and has been applied to addition reactions among a selected number of imines and (2S)-chiral enolates of 1,3-dioxolan-4-ones. These reagents are easily available from the acetalization of (S)-alpha-hydroxy acids (lactic, mandelic, isovaleric, malic) and pivalaldehyde or pinacolone. In several cases, the addition of the enolate to the imine, the cyclization, and the removal of

  描述了一种以通用且可预测的方式手性构建（3R）-3-烷基-3-羟基-β-内酰胺的方法。该方案遵循Seebach立体中心自我再生的合成原理，并已应用于选定数量的1，3-二氧杂戊环-4-酮亚胺和（2S）-手性烯酸酯之间的加成反应。这些试剂很容易从（S）-α-羟基酸（乳酸，扁桃，异戊酸，苹果酸）和新戊醛或频哪酮的缩醛化中获得。在某些情况下，将烯酸酯添加到亚胺中，环化并去除辅助中心是一步一步完成的，提供了相应的β-内酰胺，如（3R，4S）-Z和（3R，4R ）-E对映体过量的非对映体混合物。四个带有2-呋喃基（4e）的N-未取代的（3R，4S）-3-羟基-3-甲基-β-内酰胺，获得C4处的苯基乙烯基（4h），甲氧基羰基（4i）和2-噻吩基（4l）取代基作为主要的非对映异构体，并通过结晶纯化。这些取代基同时存在于C3和C4处，使这些β-内酰胺成为合成新紫杉烷类的有用中间体，新的紫杉类化合物在异丝氨酸部分具有有趣的结构修饰。
• C-2' methylated derivatives of paclitaxel for use as antitumour agents
  申请人：——

  公开号：US20040242674A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  Taxane derivatives of formula (I) in which: R is trifluoromethyl, phenyl, 2-furyl, 2-thienyl; R 1 is t-butoxycarbonyl or benzoyl; R 2 is hydroxy; R 3 is hydrogen or, together with R 2 , it forms the residue of a cyclic carbonate of formula: [I] with the proviso that when R3 is hydrogen, R is different from phenyl. Compounds of formula (I) have antitumor activity. 1

  公式（I）的紫杉烷衍生物，其中：R是三氟甲基，苯基，2-呋喃基，2-噻吩基; R1是叔丁氧羰基或苯甲酰基; R2是羟基; R3是氢或与R2一起形成公式的环状碳酸酯残基：[I]，但当R3为氢时，R与苯基不同。化合物公式（I）具有抗肿瘤活性。
• C-2′ methylated derivatives of paclitaxel for use as antitumour agents
  申请人：Indena S.p.A.

  公开号：US07153884B2

  公开（公告）日：2006-12-26

  Taxane derivatives of formula (I) in which: R is trifluoromethyl, phenyl, 2-furyl, 2-thienyl; R1 is t-butoxycarbonyl or benzoyl; R2 is hydroxy; R3 is hydrogen or, together with R2, it forms the residue of a cyclic carbonate of formula: II with the proviso that when R3 is hydrogen, R is different from phenyl. Compounds of formula (I) have antitumor activity

  公式（I）的紫杉烷衍生物：其中：R是三氟甲基，苯基，2-呋喃基，2-噻吩基；R1是t-丁氧羰基或苯甲酰基；R2是羟基；R3是氢或与R2一起形成公式II的环碳酸酯残基，但是当R3为氢时，R与苯基不同。公式（I）的化合物具有抗肿瘤活性。
• C-2' METHYLATED DERIVATIVES OF PACLITAXEL FOR USE AS ANTITUMOUR AGENTS
  申请人：INDENA S.p.A.

  公开号：EP1423108A1

  公开（公告）日：2004-06-02
• US7153884B2
  申请人：——

  公开号：US7153884B2

  公开（公告）日：2006-12-26