baohuoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: baohuoside
• 英文别名: Icariin-II;Icariside-II；5,7-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-enyl)-3-(3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl)oxychromen-4-one
• 化学式: C₂₇H₃₀O₁₀
• 分子量: 514.529
• InChiKey: NGMYNFJANBHLKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  baohuoside 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 7-(2-([1,4′-bipiperidin]-1′-yl)ethoxy)-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-3-((3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  作为肝癌细胞潜在肿瘤生长抑制剂的淫羊藿苷衍生物的合成和结构-活性分析

  摘要：

  异戊烯化黄酮淫羊藿苷 (ICT, 1 ) 是一种治疗晚期肝细胞癌 (HCC) 的新药，被选作模板以开发更有效的抑制剂。对 ICT 进行初始半合成修饰以获得构效关系 (SAR)，这表明 OH-3 鼠李糖基化增强了细胞毒性，并且 OH-7 是一个重要的修饰位点。基于 SAR 研究的结果，合成了 46 种含 N 的 ICT 衍生物，并作为抗 HCC 抑制剂进行了评估。结果表明，大多数产生的衍生物抑制了三种使用的 HCC 细胞系（Hep3B、HepG2 和 SMMC-7721）。通过3D-QSAR对修改策略进行了验证，为ICT的进一步设计和优化提供了信息。最有效的化合物，如图 11c所示，对 HepG2 和 SMMC-7721 细胞的IC 50值分别为 7.6 和 3.1 μ M，分别比 ICT 和索拉非尼更有效。进一步的机理研究表明，11c在 HepG2 和 SMMC-7721 细胞中引起细胞周期

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.2c00908
• 作为产物：
  描述：

  在 cellulose 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以95.1 %的产率得到baohuoside
  参考文献：
  名称：

  作为肝癌细胞潜在肿瘤生长抑制剂的淫羊藿苷衍生物的合成和结构-活性分析

  摘要：

  异戊烯化黄酮淫羊藿苷 (ICT, 1 ) 是一种治疗晚期肝细胞癌 (HCC) 的新药，被选作模板以开发更有效的抑制剂。对 ICT 进行初始半合成修饰以获得构效关系 (SAR)，这表明 OH-3 鼠李糖基化增强了细胞毒性，并且 OH-7 是一个重要的修饰位点。基于 SAR 研究的结果，合成了 46 种含 N 的 ICT 衍生物，并作为抗 HCC 抑制剂进行了评估。结果表明，大多数产生的衍生物抑制了三种使用的 HCC 细胞系（Hep3B、HepG2 和 SMMC-7721）。通过3D-QSAR对修改策略进行了验证，为ICT的进一步设计和优化提供了信息。最有效的化合物，如图 11c所示，对 HepG2 和 SMMC-7721 细胞的IC 50值分别为 7.6 和 3.1 μ M，分别比 ICT 和索拉非尼更有效。进一步的机理研究表明，11c在 HepG2 和 SMMC-7721 细胞中引起细胞周期

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.2c00908