7-hydroxy-4'-methoxyflavanone | 108837-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-hydroxy-4'-methoxyflavanone
• 英文别名: 4'-Methylliquiritigenin；7-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 108837-20-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: NHMVADLYFAEQHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-4'-methoxyflavanone 在 三氟化硼乙醚 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-hydroxy-4'-methoxyflavanone 7-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Taste of Certain Glycosides of Flavanones and of Dihydrochalcones

  摘要：

  柚皮素和橙皮素及其二氢查耳酮（DHC）衍生物的7-O-[2-O（α-L-鼠李糖吡喃糖基）-β-L-牡荆苷]通过Koenigs-Knorr方法（Ag2CO3和喹啉）合成。柚皮素和橙皮素的TMS醚与D-葡萄糖、L-鼠李糖、2-O-（α-L-鼠李糖吡喃糖基）-L-鼠李糖和2-O-（α-L-鼠李糖吡喃糖基）-D-葡萄糖（新橙皮糖）的α-乙酰氟代衍生物反应，使用三氟化硼乙醚作为活化剂，得到偶联产物，脱保护后分别生成柚皮素4′-O-β-D-葡萄糖苷、柚皮素4′-O-α-L-鼠李糖苷、柚皮素4′-O-[2-O-（α-L-鼠李糖吡喃糖基）-α-L-鼠李糖苷]、橙皮素3′-O-[2-O-（α-L-鼠李糖吡喃糖基）-α-L-鼠李糖苷]和柚皮素4′-O-β-新橙皮糖苷。这些黄烷酮的催化氢化得到相应的DHC衍生物。橙皮素DHC 4′-O-[2-O-（α-L-鼠李糖吡喃糖基）-β-L-牡荆苷]比蔗糖甜300倍，而其他化合物则是苦味或无味。

  DOI：

  10.1271/bbb.58.1479
• 作为产物：
  描述：

  2'-hydroxy-4'-(methoxymethoxy)-4-methoxychalcone 在 盐酸 、 水 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 7-hydroxy-4'-methoxyflavanone
  参考文献：
  名称：

  7-戊烯氧基-2,3-二氢黄酮酮衍生物的设计，合成和潜在的类抗抑郁药活性

  摘要：

  合成了一系列7-戊烯氧基-2,3-二氢黄酮衍生物，并筛选了它们的抗抑郁样活性。在这些化合物中，发现化合物5j和5k具有最抗抑郁样的活性。此外，还发现化合物5j和5k显着增加了海马，下丘脑和皮层中主要神经递质5-HT和NE的浓度。与用应激载体治疗的小鼠相比，化合物5j和5k还显着增加了海马和皮层中5-HIAA的含量，关闭了5-HT代谢。这些结果表明化合物5j和5k 显示出通过神经化学系统介导的强效抗抑郁药性质。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12717

文献信息

• Synthesis, Structure, and Anti-Inflammatory Activity of Functionally Substituted Chalcones and Their Derivatives
  作者：O. A. Nurkenov、M. K. Ibraev、I. A. Schepetkin、A. I. Khlebnikov、T. M. Seilkhanov、A. E. Arinova、M. B. Isabaeva

  DOI：10.1134/s1070363219070028

  日期：2019.7

  Functionally substituted chalcones, pyrazolines, and flavonones have been synthesized. Their structure has been studied by means of 1H and 13C NMR spectroscopy, including COSY and HMQC experiments. Anti-inflammatory activity of the synthesized chalcones, pyrazolines, and flavonones has been evaluated.

  已经合成了功能取代的查耳酮，吡唑啉和黄酮。通过1 H和13 C NMR光谱研究了它们的结构，包括COZY和HMQC实验。已评估了合成的查耳酮，吡唑啉和黄酮的抗炎活性。
• Flavanones and Related Compounds. I. The Preparation of Polyhydroxychalcones and -Flavanones
  作者：T. A. Geissman、R. O. Clinton

  DOI：10.1021/ja01208a051

  日期：1946.4

  polyhydroxychalcones. Although possessing certain limitations, the most generally suitable methods involve the condensation of a suitably substituted acetophenone and the appropriate benzaldehyde by means of alkali. Most of the compounds describejd here were prepared by this general procedure. The use of Russell’s2 method was found necessary in a few cases. The preparation of certain chalcones containing the 2’-hydroxy-

  许多聚羟基查耳酮和β-黄烷酮已被制备用于黄烷酮的某些还原产物的光谱研究。本研究中制备的大多数化合物都不是新的，仅在似乎需要对其性质进行一些修改的情况下才会提及。描述了八个新的查耳酮和十个新的黄烷酮，以及所有这些的酰基衍生物。Cha1cones.-fi 有相当多的方法可用于制备多羟基查耳酮。尽管具有某些限制，但最普遍适用的方法包括通过碱将适当取代的苯乙酮和适当的苯甲醛缩合。此处描述的大多数化合物是通过该通用程序制备的。在少数情况下发现有必要使用 Russell's2 方法。某些含有 2'-羟基-的查耳酮的制备
• Design, synthesis, and cholinesterase inhibition assay of liquiritigenin derivatives as anti-Alzheimer's activity
  作者：Liping Guan、Dingxin Peng、Li Zhang、Jinjing Jia、Haiying Jiang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128306

  日期：2021.11

  cholinesterases inhibitors based on liquiritigenin as the lead compound. Inhibition screening against acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE) indicated that all synthesized compounds possessed potent AChE inhibitory activity and moderated to weak BuChE inhibitory activity in vitro. Kinetic studies demonstrated that compound 4o inhibited AChE via a dual binding site ability. In addition

  海洋环境是发现功能材料的丰富资源，海藻因其在生物学和医学中的潜在用途而受到认可。甘草素已从马尾藻中分离和鉴定。为了寻找新的抗阿尔茨海默病活性，我们设计并合成了 32种 7-异戊二烯氧基-2,3-二氢黄烷酮衍生物 ( 3a-3p ) 和 5-羟基-7-异戊二烯氧基-2,3-二氢黄烷酮衍生物 ( 4a- 4p）作为基于甘草素作为先导化合物的胆碱酯酶抑制剂。对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的抑制筛选表明，所有合成的化合物在体外均具有有效的 AChE 抑制活性，但对 BuChE 的抑制活性减弱至较弱. 动力学研究表明，化合物 4o 通过双重结合位点能力抑制 AChE。此外，所有化合物均显示出自由基清除作用。最后，4o在AChE活性位点的分子对接模拟与所得药理结果吻合较好。
• Glycolytic Inhibition and Antidiabetic Activity on Synthesized Flavanone Scaffolds with Computer Aided Drug Designing Tools
  作者：Natarajan Kiruthiga、Govindaraj Saravanan、Chellappa Selvinthanuja、Kulandaivel Srinivasan、Thangavel Sivakumar

  DOI：10.2174/1570180817999201209204523

  日期：2021.8.10

  Diabetes mellitus is a challengeable metabolic disorder that leads to a group of complications when the HbA1c level is not maintained. Most of the existing drugs available in the market in long-term use may lead to serious adverse effects. Hence, current research focuses on drug development for the management of diabetes by synthesizing natural mimicking flavonoid analogues.

  This study focused on the synthesis of flavanone derivatives imitating natural flavonoid core and investigated for their antidiabetic and antioxidant activity, which can help in the development of drug discovery targeting diabetic management.

  The novel 2-phenyl-2,3-dihydro-chromen-4-ones were synthesized from 1,3-diphenyl-prop-2-en-1-one derivatives and characterized using UV, IR, ¹HNMR, ¹³CNMR and mass spectroscopic techniques. Drug target site was determined using graph theoretical analysis and screened the characterized title compounds for their in-silico studies by analyzing their physiochemical properties, ADMET studies, and molecular docking analysis. Antidiabetic and free radical scavenging effects were investigated both by in-vitro (alpha-amylase inhibitory assay) and in-vivo models. Streptozotocin (STZ) induced rats were used as in-vivo models.

  The α-amylase inhibitory assay showed flavanones with hydroxyl substitution HFA1- HFA7 had significant IC50 values. The test compounds (HFA3-HFA7) were investigated for their antidiabetic activity on STZ induced rats at 40 mg/kg. The blood glucose level and antioxidant enzymes were significantly restored by title compounds (HFA5, HFA4, and HFA6) with an electron-donating group such as hydroxyl, methoxy and thiophenyl group on ring B compared to glibenclamide.

  These results suggest that naturally mimicking synthesized flavanone have antidiabetic and antioxidant properties, which can aid in the development of drugs towards diabetes management.

  背景：糖尿病是一种具有挑战性的代谢紊乱，当HbA1c水平未得到控制时会导致一系列并发症。市场上现有的大部分长期使用的药物可能会导致严重的不良反应。因此，当前的研究重点在于通过合成天然模拟类黄酮类似物来开发治疗糖尿病的药物。 目标：本研究侧重于合成模拟天然类黄酮核心的黄酮衍生物，并对其抗糖尿病和抗氧化活性进行研究，这有助于开发针对糖尿病管理的药物发现。 材料和方法：从1,3-二苯基-丙-2-烯-1-酮衍生物合成了新型的2-苯基-2,3-二氢-香豆素，并利用紫外线、红外线、核磁共振、质谱等技术对其进行表征。通过图论分析确定了药物靶点位点，并通过对其物理化学性质、ADMET研究和分子对接分析进行了体外研究。通过体外（α-淀粉酶抑制实验）和体内模型研究了抗糖尿病和自由基清除效果。利用链脲霉素（STZ）诱导的大鼠作为体内模型。 结果：α-淀粉酶抑制实验显示，具有羟基取代的黄酮类物质HFA1-HFA7具有显著的IC50值。将试验化合物（HFA3-HFA7）以40 mg/kg剂量用于STZ诱导的大鼠，发现HFA5、HFA4和HFA6等具有电子给予基团（如羟基、甲氧基和硫苯基）的化合物明显恢复了血糖水平和抗氧化酶活性，与格列本脲相比。 结论：这些结果表明，天然模拟合成的黄酮类物质具有抗糖尿病和抗氧化性能，有助于开发针对糖尿病管理的药物。
• Synthesis of (±)Abyssinone I and related compounds: Their anti-oxidant and cytotoxic activities
  作者：Gudapati Venkateswara Rao、Badrappa Narayana Swamy、Venkateshappa Chandregowda、G. Chandrasekara Reddy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.05.032

  日期：2009.5

  enhanced radical scavenging activity but decreased reducing power activity when compared to non-prenylated analog 8f. In vitro testing in MCF-7 cell line revealed that prenylated chalcones and flavanones showed better inhibitory activity than their non-prenylated counterparts. Abyssinone I and its chalcone though exhibited negligible anti-oxidant activity their cytotoxic activities were comparable with other

  已经描述了天然存在的烯丙基化类黄酮及其类似物的有效且容易的合成。通过在相转移条件下将2，2-二甲基chrom-3-en-6-甲醛（5a）与受保护的苯乙酮缩合，然后进行脱保护和环化反应，制得Abyssinone I（9a）。研究了异戊二烯基对抗氧化和细胞毒性活性的影响。与未异戊酸酯化的类似物8f相比，在8c中3'-异戊烯基的存在增强了自由基清除活性，但降低了还原活性。。在MCF-7细胞系中进行的体外测试显示，异戊二烯化的查耳酮和黄烷酮比非异戊二烯化的对映体具有更好的抑制活性。尽管阿比西酮I及其查尔酮显示出微不足道的抗氧化活性，但它们的细胞毒性活性却与其他烯丙基化的类似物相当。