1-Morpholino-2-nitro-1-butene | 123168-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 1-Morpholino-2-nitro-1-butene
• 英文别名: 4-[(E)-2-nitrobut-1-enyl]morpholine
• CAS: 123168-33-2
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₃
• 分子量: 186.211
• InChiKey: DGRYTFDLIKITMY-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-5-羟基戊酸内酯 、 1-Morpholino-2-nitro-1-butene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 3-Methyl-3-((E)-2-nitro-but-1-enyl)-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Nitroolefination of Active Methine of Various Carbonyl Compounds with β-Nitroenamines

  摘要：

  具有甲亚甲基α碳的羰基化合物的烯醇盐在与β-硝基胺反应时，通过加成消除过程发生2-硝基-1-烯烃化（硝基烯烃化），形成与羰基团相邻的四级碳原子。得到的硝基烯烃的几何构型被证明为E型。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28065
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 原甲酸三乙酯 、 硝基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 3.0h， 以58%的产率得到1-Morpholino-2-nitro-1-butene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Nitroolefination of Active Methine of Various Carbonyl Compounds with β-Nitroenamines

  摘要：

  具有甲亚甲基α碳的羰基化合物的烯醇盐在与β-硝基胺反应时，通过加成消除过程发生2-硝基-1-烯烃化（硝基烯烃化），形成与羰基团相邻的四级碳原子。得到的硝基烯烃的几何构型被证明为E型。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28065

文献信息

• Direct asymmetric synthesis of quaternary carbon centers by the addition-elimination process: nitroolefination of .alpha.-substituted .delta.-lactones
  作者：Kaoru Fuji、Manabu Node、Hideko Nagasawa、Yoshimitsu Naniwa、Tooru Taga、Katsunosuke Machida、Guenter Snatzke

  DOI：10.1021/ja00202a037

  日期：1989.9
• Asymmetric induction via addition-elimination process: nitroolefination of .alpha.-substituted lactones
  作者：Kaoru. Fuji、Manabu. Node、Hideko. Nagasawa、Yoshimitsu. Naniwa、Shunji. Terada

  DOI：10.1021/ja00273a065

  日期：1986.6
• NODE, MANABU;NAGASAWA, HIDEKO;NANIWA, YOSHIMITSU;FUJI, KAORU, SYNTHESIS,(1987) N 8, 729-732
  作者：NODE, MANABU、NAGASAWA, HIDEKO、NANIWA, YOSHIMITSU、FUJI, KAORU

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Nitroolefination of Active Methine of Various Carbonyl Compounds with β-Nitroenamines
  作者：Manabu Node、Hideko Nagasawa、Yoshimitsu Naniwa、Kaoru Fuji

  DOI：10.1055/s-1987-28065

  日期：——

  Enolates of carbonyl compounds having a methine α-carbon undergo 2-nitro-1-alkenylation (nitroolefination) to form quarternary C-atom next to the carbonyl group on reaction with β-nitroenamines via an addition elimination process. The geometry of the resulting nitroolefins proved to be of the E type.

  具有甲亚甲基α碳的羰基化合物的烯醇盐在与β-硝基胺反应时，通过加成消除过程发生2-硝基-1-烯烃化（硝基烯烃化），形成与羰基团相邻的四级碳原子。得到的硝基烯烃的几何构型被证明为E型。