O-Acetylpyromeconic acid | 73322-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: O-Acetylpyromeconic acid
• 英文别名: pyromeconic acid acetate；3-acetoxy-4-pyrone；3-acetoxy-pyran-4-one；3-Acetoxy-pyran-4-on；3-Hydroxy-γ-pyron-acetat；3-Acetylpyromekonsaeure；(4-Oxopyran-3-yl) acetate
• CAS: 73322-54-0
• 化学式: C₇H₆O₄
• 分子量: 154.122
• InChiKey: NKYARAOVPUQRSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93.0-93.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  304.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-Acetylpyromeconic acid 在 水 作用下， 反应 2.0h， 以91%的产率得到3-羟基-4H-吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Dehmlow, Eckehard V.; Westerheide, Ralf, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 1, p. 355 - 366

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4-tri-O-acetyl-β-L-arabinopyranose 在 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 72.0h， 以79%的产率得到O-Acetylpyromeconic acid
  参考文献：
  名称：

  Dehmlow, Eckehard V.; Westerheide, Ralf, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 1, p. 355 - 366

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mayer, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2362,2368
  作者：Mayer

  DOI：——

  日期：——
• Pyrones to Pyrans:  Enantioselective Radical Additions to Acyloxy Pyrones
  作者：Mukund P. Sibi、Jake Zimmerman

  DOI：10.1021/ja0648108

  日期：2006.10.1

  This paper describes a highly site-, diastereo-, and enantioselective intermolecular radical addition/hydrogen atom transfer to hydroxypyrone pyromeconic and kojic acids. The methodology can be extended to the formation of chiral quaternary centers. The products obtained are densely functionalized pyran moieties. The products contain structural features amenable for the introduction of additional substituents.
• Ost, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1879, vol. <2> 19, p. 178,180
  作者：Ost

  DOI：——

  日期：——
• Lichtenthaler, Frieder W.; Jarglis, Pan, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 2, p. 489 - 510
  作者：Lichtenthaler, Frieder W.、Jarglis, Pan

  DOI：——

  日期：——
• SATO KIKUMASA; ADACHI HIROYUKI; IWAKI TAKASHI; OHASHI MASAO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1979, PART 1, NO 7, 1806-1810
  作者：SATO KIKUMASA、 ADACHI HIROYUKI、 IWAKI TAKASHI、 OHASHI MASAO

  DOI：——

  日期：——