17β-acetoxy-androst-4-en-3-one | 1045-69-8

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 雄激素及同化激素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-acetoxy-androst-4-en-3-one
• 英文别名: Testosteron-acetat；17β-Acetoxy-androst-4-en-3-on；17β-Acetoxy-androsten-(4)-on-(3)；[(10R,13S,17S)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 1045-69-8
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: DJPZSBANTAQNFN-AYUYWISESA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C
• 沸点：
  427.89°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0234 (rough estimate)
• 闪点：
  2℃
• 溶解度：
  乙腈：1mg/mL；乙醇：1mg/mL；甲醇：1mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S22,S26,S36,S53
• 危险类别码：
  R22,R45,R63
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  XA3061500
• 危险品运输编号：
  UN 2811

制备方法与用途

用途：中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-acetoxy-androst-4-en-3-one 在 钯 4-甲氧基吡啶 、 氢气 作用下， 以98.9%的产率得到17β-Acetoxy-5β-androstan-3-on
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective hydrogenation of 3-oxo-4-ene and -1,4-diene steroids to 5.beta. compounds with palladium catalyst

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01301a043

文献信息

• Allylic Oxidations Catalyzed by Dirhodium Catalysts under Aqueous Conditions
  申请人：Doyle Michael P.

  公开号：US20090093638A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention relates to compositions and methods for achieving the efficient allylic oxidation of organic molecules, especially olefins and steroids, under aqueous conditions. The invention concerns the use of dirhodium (II,II) “paddlewheel complexes, and in particular, dirhodium carboximate and tert-butyl hydroperoxide as catalysts for the reaction. The use of aqueous conditions is particularly advantageous in the allylic oxidation of 7-keto steroids, which could not be effectively oxidized using anhydrous methods, and in extending allylic oxidation to enamides and enol ethers.

  本发明涉及在水相条件下实现有机分子的高效烯丙基氧化的组合物和方法，特别是烯烃和类固醇。该发明涉及使用二铑（II,II）“桨轮”配合物，特别是二铑羧酸酯和叔丁基过氧化氢作为催化剂进行反应。在烯丙基氧化7-酮类固醇中使用水相条件特别有优势，无法使用无水方法有效氧化，以及将烯丙基氧化扩展到烯酰胺和烯醇醚。
• NEW ENZYMATIC PROCESS FOR THE PREPARATION OF TESTOSTERONE AND ESTERS THEREOF
  申请人：F.I.S.- FABBRICA ITALIANA SINTETICI S.P.A

  公开号：US20170029863A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The present invention relates to a new process for the preparation of testosterone by means of enzymatic hydrolysis of testosterone esters.

  本发明涉及一种通过酶解睾酮酯类物质制备睾酮的新工艺。
• ENZYMATIC PROCESS FOR THE PREPARATION OF TESTOSTERONE AND ESTERS THEREOF
  申请人：F.I.S.- Fabbrica Italiana Sintetici S.p.A.

  公开号：EP3064589A1

  公开（公告）日：2016-09-07

  The present invention relates to a process for the preparation of Testosterone by means of enzymatic hydrolysis of Testosterone esters, wherein the enzyme is a lipase from Aspergillus oryzae or a lipase from Candida Antarctica A.

  本发明涉及一种通过酶水解睾酮酯制备睾酮的工艺，其中酶是一种来自黑曲霉或南极念珠菌 A 的脂肪酶。
• US8163944B2
  申请人：——

  公开号：US8163944B2

  公开（公告）日：2012-04-24
• US9970042B2
  申请人：——

  公开号：US9970042B2

  公开（公告）日：2018-05-15