N-(benzyloxycarbonyl)-N-methyl-D-leucine methyl ester | 117710-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-N-methyl-D-leucine methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-4-methyl-2-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]pentanoate
• CAS: 117710-30-2
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: HQMZMRCAVWLCCA-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-N-methyl-D-leucine methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.58h， 生成 L-prolyl-N-methyl-L-leucine methyl ester trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the cyclodepsipeptide nordidemnin B, a cytotoxic minor product isolated from the sea tunicate Trididemnum cyanophorum

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00264a022
• 作为产物：
  描述：

  N-Cbz-N-Me-D-亮氨酸 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到N-(benzyloxycarbonyl)-N-methyl-D-leucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the cyclodepsipeptide nordidemnin B, a cytotoxic minor product isolated from the sea tunicate Trididemnum cyanophorum

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00264a022

文献信息

• Analogs of the β-turn of the cyclodepsipeptide didemnin B
  作者：Joshi M. Ramanjulu、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02160-4

  日期：1996.1

  Three side chain analogs of didemnin B were synthesized. All three analogs of the only conventional type II β-turn present in didemnin B differed in the functionality incorporated in the threonine residue. The cytotoxic activities of these analogs were evaluated, and one of them exhibited weak activity.

  合成了双嘧达明B的三个侧链类似物。在双氢精蛋白B中存在的仅有的常规II型β-转角的所有三个类似物在苏氨酸残基中掺入的功能性上不同。对这些类似物的细胞毒性活性进行了评估，其中之一表现出较弱的活性。
• Synthesis and biological evaluation of didemnin photoaffinity analogues
  作者：Matthew D. Vera、Amy J. Pfizenmayer、Xiaobin Ding、Deepika Ahuja、Peter L. Toogood、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00339-0

  日期：2001.7

  The synthesis of four benzophenone-containing analogues of the antiproliferative natural product didemnin B is presented. In vitro protein biosynthesis inhibition potency and antitumor activity were evaluated. The results indicate that all four analogues are biologically active and could serve as photoaffinity reagents for the study of receptor-binding interactions of didemnins. These analogues could also be useful in studying antitumor effects of didemnins. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• JOUIN, PATRICK;POCET, JOEL;DUFOUR, MARIE-NOELLE;PANTALONI, ANTOINE;CASTRO+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 617-627
  作者：JOUIN, PATRICK、POCET, JOEL、DUFOUR, MARIE-NOELLE、PANTALONI, ANTOINE、CASTRO+

  DOI：——

  日期：——
• US4250085A
  申请人：——

  公开号：US4250085A

  公开（公告）日：1981-02-10
• Synthesis of the cyclodepsipeptide nordidemnin B, a cytotoxic minor product isolated from the sea tunicate Trididemnum cyanophorum
  作者：Patrick Jouin、Joel Poncet、Marie Noelle Dufour、Antoine Pantaloni、Bertrand Castro

  DOI：10.1021/jo00264a022

  日期：1989.2