(3-hydroxy-2,2-dimethyl-propyl)acetate | 117756-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3-hydroxy-2,2-dimethyl-propyl)acetate
• 英文别名: Essigsaeure-(3-hydroxy-2,2-dimethyl-propylester)；(3-Hydroxy-2,2-dimethylpropyl) acetate
• CAS: 117756-41-9
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: OQKCATBWQLXRQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-hydroxy-2,2-dimethyl-propyl)acetate 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-acetoxy-2,2-dimethylpropanal
  参考文献：
  名称：

  苔藓抑素环A和B亚基的原子经济和立体选择性合成

  摘要：

  本文描述了苔藓抑素环 A 和 B 亚基立体选择性组装的化学选择性和原子经济方法。钌催化的串联烯烃-炔耦合/迈克尔加成反应的开发和应用到苔藓抑素环B的合成我们探讨乙炔化介导的环氧化物的开/ 6-外型-挖环化路径访问的苔藓抑素环A，虽然环 A 最终通过酸催化的串联转缩酮/缩酮化序列提供。此外，还评估了双核锌催化甲基乙烯基酮（MVK）羟醛策略用于构建聚乙酸酯部分。这些方法的使用最终导致了包含环 A 和 B 亚基的北部苔藓抑素片段的快速组装。

  DOI：

  10.1002/chem.201002930
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 (3-hydroxy-2,2-dimethyl-propyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  从混合物中去除醛和高反应性酮的液-液萃取方案

  摘要：

  亚硫酸氢根离子与醛的反应形成带电荷的亚硫酸氢盐加合物是提纯醛的公认方法。对该反应进行了改进，以创建一种方便的液-液萃取方法，以从混合物中除去醛。通过与水混溶的溶剂的使用，可通过增加亚硫酸氢根离子与醛之间的接触，在简单的30 s振荡方案中进行反应。不混溶的溶剂的引入允许从亚硫酸氢盐加合物中提取不带电的有机组分。开发的协议适用于各种醛，包括空间受阻的新戊醛。使用该方案还可以去除立体上不受阻碍的环状和线性酮，以及高度亲电子的酮。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00231

文献信息

• Gold(I)/Copper(II)-Cocatalyzed Tandem Cyclization/Semipinacol Reaction: Construction of 6-<i>Aza/Oxa</i>-Spiro[4.5]decane Skeletons and Formal Synthesis of (±)-Halichlorine
  作者：Dao-Yong Zhu、Zhen Zhang、Xue-Qing Mou、Yong-Qiang Tu、Fu-Min Zhang、Jin-Bao Peng、Shao-Hua Wang、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201400932

  日期：2015.3.9

  A simple and efficient strategy for the construction of 6‐aza/oxa‐spiro[4.5]decane skeletons under the cocatalysis of gold(I)/copper(II) was developed, and its potential utility was demonstrated by a formal synthesis of the biologically active marine alkaloid (±)‐halichlorine.

  提出了一种在金（I）/铜（II）的共催化下构建6-氮杂/氧杂-螺[4.5]癸烷骨架的简单有效策略，并且通过生物学上的正式合成证明了其潜在的实用性。活性海洋生物碱（±）-氯化氢。
• Atom-Economic and Stereoselective Syntheses of the Ring A and B Subunits of the Bryostatins
  作者：Barry M. Trost、Hanbiao Yang、Cheyenne S. Brindle、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/chem.201002930

  日期：2011.8.22

  subunits of bryostatins. A Ru‐catalyzed tandem alkene–alkyne coupling/Michael addition reaction was developed and applied to the synthesis of bryostatin ring B. We explored an acetylide‐mediated epoxide‐opening/6‐exo‐dig cyclization route to access the bryostatin ring A, although ring A was eventually furnished through an acid‐catalyzed tandem transketalization/ketalization sequence. In addition, a dinuclear

  本文描述了苔藓抑素环 A 和 B 亚基立体选择性组装的化学选择性和原子经济方法。钌催化的串联烯烃-炔耦合/迈克尔加成反应的开发和应用到苔藓抑素环B的合成我们探讨乙炔化介导的环氧化物的开/ 6-外型-挖环化路径访问的苔藓抑素环A，虽然环 A 最终通过酸催化的串联转缩酮/缩酮化序列提供。此外，还评估了双核锌催化甲基乙烯基酮（MVK）羟醛策略用于构建聚乙酸酯部分。这些方法的使用最终导致了包含环 A 和 B 亚基的北部苔藓抑素片段的快速组装。
• Enzyme‐Catalyzed Synthesis of Esters in Water
  作者：Luuk Mestrom、Jord G. R. Claessen、Ulf Hanefeld

  DOI：10.1002/cctc.201801991

  日期：2019.4.4

  the hydrolysis and transesterification of esters in water as well as the thermodynamics of the reaction. In comparison to the chemical or enzymatic ester synthesis using either toxic reagent, and harsh organic solvents, the MsAcT‐catalyzed synthesis of esters of primary alcohols can be achieved efficiently in water without neutralization steps.

  MsAcT催化水中伯醇的酯化。当使用酸和醇作为起始原料时，观察到由热力学决定的低产率。但是，用活化的酯如乙酸乙酯和乙酸乙烯酯与适当的醇结合可以达到很高的所需酯收率。这项研究调查了MsAcT用于酯在水中的水解和酯交换的内在动力学特性，以及反应的热力学。与使用有毒试剂和刺激性有机溶剂的化学或酶促酯合成方法相比，MsAcT催化的伯醇酯合成方法可以在水中高效实现，而无需中和步骤。
• Transesterifications and Peracid-Assisted Oxidations in Aqueous Media Catalyzed by<i>Mycobacterium smegmatis</i>Acyl Transferase
  作者：Lotte Wiermans、Sebastian Hofzumahaus、Christiane Schotten、Lisa Weigand、Marcus Schallmey、Anett Schallmey、Pablo Domínguez de María

  DOI：10.1002/cctc.201300683

  日期：2013.12

  Hydrolases catalyze synthetic reactions in nonaqueous media, whereas they perform hydrolysis under aqueous solutions. An acyl transferase from Mycobacterium smegmatis (MsAcT) is able to catalyze synthetic reactions in buffer because of its highly hydrophobic active site, which enables efficient transesterification reactions even at 99.9 % v/v buffer solution. This unique feature of MsAcT among hydrolases

  水解酶在非水介质中催化合成反应，而它们在水溶液中进行水解。耻垢分枝杆菌（MsAcT）的酰基转移酶由于其高度疏水的活性位点而能够催化缓冲液中的合成反应，即使在99.9％v / v缓冲液中也能进行有效的酯交换反应。MsAcT在水解酶中的独特功能可能为在水性介质中进行合成（生物）催化打开新的机会。考虑到这些目标，本文探索了这种潜力的一些证据：MsAcT可以进行对映选择性酯交换反应（例如，（S）-2-辛醇），可与其他水性多步（不对称）反应结合使用；可以将5-羟甲基糠醛（HMF）酯化以产生疏水性更高且易于提取的HMF酯（例如，用于下游加工或废水处理）；当添加稀H 2 O 2时，MsAcT可以有效地作为过水解酶在大量水中形成原位过酸，可用于氧化（例如糠醛到糠酸的氧化）。总体而言，可以通过在水溶液中使用MsAcT来设想这些以及许多其他新应用。
• Retention Indices and Enthalpies of Sorption of Esters of Neopentyl Glycol on DB-1 Stationary Phase
  作者：O. D. Lukina、E. L. Krasnykh、S. V. Portnova、S. V. Levanova

  DOI：10.1134/s0036024420030188

  日期：2020.3

  The logarithmic retention indices and the enthalpies of sorption at the average temperature of an experiment and 298.2 K are determined via gas-liquid chromatography using DB-1 stationary phase for esters of neopentyl glycol and C-2-C-6 monobasic carboxylic acids of linear and branched structure at 423.2-523.2 K. The temperature dependences of the studied compounds' retention indices are obtained, and the linearity of these dependences in the investigated range of temperatures is demonstrated. The values obtained for the enthalpies of sorption are analyzed.