3,3-dimethylhept-6-enoic acid | 90646-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,3-dimethylhept-6-enoic acid
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-hept-6-ensaeure；3,3-Dimethylhept-6-enoic acid
• CAS: 90646-48-3
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: OHSCQPNXHYKOAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethylhept-6-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium hexamethyldisilazane 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-debenzoyl-2-(3,3-dimethylhepta-6-enoyl)-7-triethylsilyl-13-[(2R,3S)-3-tert-butoxycarbonylamino-2-triethylsiloxy-hept-6-enoyl]baccatin III
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解形成大环。在新型大环紫杉醇合成中的应用

  摘要：

  设计并合成了一系列新的大环紫杉类化合物 6 和 6'，带有连接 C-2 和 C-3' 位置的取代基的 16、17 和 18 元环。这些大环 6 和 6' 的合成是在关键步骤中使用紫杉醇-ω,ω'-二烯 7 的高效钌催化闭环复分解 (RCM) 完成的。通过 4-链烯基-β-内酰胺 9 与 2-链烯酰基浆果赤霉素 8 的开环偶联，以良好到高产率获得紫杉素-ω,ω'-二烯 7。尽管成功合成了各种新型五环大环 6 和 6'，但在某些情况下无法进行所需的 RCM。讨论了 RCM 在其应用于高度功能化的复杂基材的范围和限制。发现所有大环紫杉类化合物 6 和 6' 都具有细胞毒性，

  DOI：

  10.1021/ja000293w
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-3-甲基丁烯酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3,3-dimethylhept-6-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Julia,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 1109 - 1116

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Brønsted Base-Modulated Regioselective Pd-Catalyzed Intramolecular Aerobic Oxidative Amination of Alkenes: Formation of Seven-Membered Amides and Evidence for Allylic C−H Activation
  作者：Liang Wu、Shuifa Qiu、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/ol900941t

  日期：2009.6.18

  A novel palladium-catalyzed intramolecular aerobic oxidative allylic C−H amination of olefins has been developed. Brønsted base can modulate the regioselectivity, favoring the formation of 7-membered rings. Mechanistic studies using deuterium-labeled substrates as probes support a rate-determining allylic C−H activation/irreversible reductive elimination pathway.

  已经开发了一种新型的钯催化的烯烃分子内需氧氧化烯丙基CH胺化反应。布朗斯台德碱可以调节区域选择性，有利于7元环的形成。使用氘标记的底物作为探针的机理研究支持决定速率的烯丙基CH活化/不可逆还原消除途径。
• Gem-dimethyl effect in the formation of seven to eleven-membered ring lactones by iodolactonisation
  作者：Bruno Simonot、Gérard Rousseau

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88076-u

  日期：1993.7

  The influence of a gem-dimethyl group on an iodine-induced cyclisation of ω-alkenoic acids, leading to seven-membered and medium ring lactones was studied.

  研究了宝石二甲基基团对碘诱导的ω-链烯酸环化作用（导致七元和中环内酯）的影响。
• Kinetics of the coupling reactions of the nitroxyl radical 1,1,3,3-tetramethylisoindoline-2-oxyl with carbon-centered radicals
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、Vincent W. Bowry、Graeme Moad

  DOI：10.1021/jo00243a008

  日期：1988.4